9-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-9H-carbazole | 1058740-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2-phenylsulphonyl-ethyl)-9H-carbazole；9-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]carbazole
• CAS: 1058740-48-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: IJDYTSGRKIKOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-9H-carbazole 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-硝基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  WO2008/113760

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 咔唑 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到9-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过加氢胺化的烯烃定向合成线性和支化N-烷基化杂环

  摘要：

  描述了N-杂环与烯烃的选择性碱介导加氢胺化反应，用于构建直链和支链N-烷基化杂环。该协议提供了专有的N-烷基化产物而不是C-3 Michael加成产物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000373

文献信息

• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or Aromatic Aza-Heterocycles to α,β-Unsaturated Olefins
  作者：Seongcheol Kim、Seongil Kang、Gihyeon Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00341

  日期：2016.5.20

  A highly efficient and mild Cu-catalyzed conjugate addition reaction of aromatic amines and aromatic aza-heterocycles to α,β-unsaturated olefins is described. The transformation is promoted by 3–7 mol % of a Cu complex generated in situ from a mixture of inexpensive CuCl, a readily available phosphine or imidazolium salt, and KOt-Bu at ambient temperature. A wide range of β-amino sulfone, β-amino nitrile

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。
• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100130557A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的取代芳基磺酰甘氨酸，其中R、X、Y和Z如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、二对映异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚单位的相互作用，并可用作制药组合物。
• Substituted arylsulphonylglycines, the preparation thereof and the use thereof as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08232312B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）中定义为声明1中的R，X，Y和Z的取代芳基磺酰基甘氨酸，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，其混合物和盐，具有有价值的药理学特性，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基的相互作用，并将其用作药物组成物。
• NEW SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2125718A2

  公开（公告）日：2009-12-02
• US8232312B2
  申请人：——

  公开号：US8232312B2

  公开（公告）日：2012-07-31