methyl 3,5-di(carbazol-9-yl)benzoate | 1167996-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di(carbazol-9-yl)benzoate
• CAS: 1167996-07-7
• 化学式: C₃₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 466.539
• InChiKey: GRFPMHCNKPMHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di(carbazol-9-yl)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-di(carbazol-9-yl)-N'-(3-methoxybenzoyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAZOLE SUBSTITUTED TRIAZOLE, TRIAZINE, AND TETRAZINE AMBIPOLAR HOST MATERIALS AND DEVICES
  [FR] MATÉRIAUX HÔTES AMBIPOLAIRES À BASE DE TRIAZOLE, DE TRIAZINE ET DE TÉTRAZINE, SUBSTITUÉS PAR CARBAZOLE, ET DISPOSITIFS

  摘要：

  本文揭示了由式(I)表示的双极主体化合物：(I)，其中：a) R1、R2和R3中至少一个是可选取代的咔唑基团，其余的R1、R2和R3独立地选自氢、卤素和C1-20有机基团；b) R4是可选取代的烷基基团、可选取代的杂环烷基基团、带有至少一个杂原子的取代芳基基团或可选取代的杂芳基基团；c) Y选自，并且其中R5是可选取代的芳基基团、可选取代的杂芳基基团、可选取代的烷基基团或可选取代的杂环烷基基团，而R6是氢、可选取代的芳基基团、可选取代的杂芳基基团、可选取代的烷基基团或可选取代的杂环烷基基团。这些化合物可用于OLED器件。

  公开号：

  WO2014011491A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-氨基-3,5-二碘苯甲酸酯 在 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3,5-di(carbazol-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH GLASS TRANSITION TEMPERATURE "MEDIUM-SIZED" AMBIPOLAR HOST MATERIALS
  [FR] MATÉRIAU HÔTE AMBIPOLAIRE DE « TAILLE MOYENNE » À HAUTE TEMPÉRATURE DE TRANSITION VITREUSE

  摘要：

  本公开涉及的是由式（I）表示的双极主体化合物，其中：a）R4是可选地取代的芳基或可选地取代的杂环芳基；b）n至少为2；e）对于每个（ii）中的至少一个，R1、R2和R3中的至少一个独立地是可选地取代的咔唑基团，而R1、R2和R3的其余部分独立地选择自氢、卤素和C1-20有机基团；和d）Y从（III）中选择，其中R5是可选地取代的芳基团、可选地取代的杂环芳基团、可选地取代的烷基团或可选地取代的杂环烷基团，而R6是氢、可选地取代的芳基团、可选地取代的杂环芳基团、可选地取代的烷基团或可选地取代的杂环烷基团。这些化合物可用于OLED器件，是双极的。OLED器件可以显示高效率和高亮度。

  公开号：

  WO2014011477A1

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of 2-azolyl-6-piperidinylpurines
  作者：Armands Sebris、Kaspars Traskovskis、Irina Novosjolova、Māris Turks

  DOI：10.1007/s10593-021-02943-1

  日期：2021.5

  2-azolyl-6-piperidinylpurine derivatives was designed. Azolyl substituent at purine C-2 atom was introduced via nucleophilic aromatic substitution or in the case of tetrazolyl and 1,2,3-triazolyl substituents via a ring formation on a preinstalled amine or azide moiety, respectively. The obtained purine intermediates were functionalized at N-9 position using Mitsunobu reaction conditions to achieve amorphous compounds

  设计了一种新型荧光 2-唑基-6-哌啶基嘌呤衍生物的合成。嘌呤 C-2 原子上的唑基取代基是通过亲核芳香取代引入的，或者在四唑基和 1,2,3-三唑基取代基的情况下，分别通过在预先安装的胺或叠氮化物部分上形成环来引入。使用Mitsunobu反应条件将获得的嘌呤中间体在N-9位官能化以获得无定形化合物，从而形成质量好的薄层膜。合成的推挽系统表现出荧光，发射范围为 360-400 nm，在 CH 2 Cl 2溶液中的量子产率高达 66%，在薄层膜中高达 45%。
• Carbazole-based hole transport and/or electron blocking materials and/or host polymer materials
  申请人：Zhang Yadong

  公开号：US20100331509A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  This invention relates generally to norbornene-monomer, poly(norbornene)homopolymer, and poly(norbornene)copolymer compounds containing a functionalized carbazole side chain, having desirable solution processability and host characteristics. It also relates to hole transport and/or electron blocking materials, and to organic host materials for an organic luminescence layer, an OLED device, and compositions of matter which include these compounds.

  这项发明涉及通常包含功能化的咔唑侧链的去环戊烯单体、聚（去环戊烯）均聚物和聚（去环戊烯）共聚物化合物，具有理想的溶液加工性能和宿主特性。它还涉及用于有机发光层、OLED器件的孔传输和/或电子阻挡材料，以及有机宿主材料和包括这些化合物的物质组合。
• [EN] 2-ALKYL-5-PHENYL OXADIAZOLE-CARBAZOLE HOSTS FOR GUEST EMITTERS<br/>[FR] HÔTES DE 2-ALKYL-5-PHÉNYL-OXADIAZOLE-CARBAZOLE POUR ÉMETTEURS HÉBERGÉS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2012088316A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The various inventions and/or their embodiments disclosed herein relate to and include 2-alkyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-carbazole ("2-APOC") small molecules having both hole carrying and electron carrying groups bound thereto, and the use of such ambipolar polymers, copolymers, and/or small molecules as host materials for carrying holes, electrons, and/or excitons into contact with guest light emitters, for use in the emissive layers of electronic devices such as organic light emitting diodes.

  本文披露的各种发明和/或其具体实施例涉及并包括具有既携带空穴又携带电子团的2-烷基-5-苯基-1,3,4-噁二唑-咔唑（"2-APOC"）小分子，以及将这种两性聚合物、共聚物和/或小分子用作载荷空穴、电子和/或激子与客体发光体接触的基材的使用，用于有机发光二极管等电子器件的发射层。
• [EN] PHOSPHORESCENT PLATINUM COMPLEXES, THEIR MONOMERS AND COPOLYMERS, AND USES IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPLEXES DE PLATINE PHOSPHORESCENTS, LEURS MONOMÈRES ET COPOLYMÈRES, ET LEURS USAGES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2011000873A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The inventions disclosed and described herein relate to phosphorescent platinum complexes that can be optionally substituted and/or optionally bonded to polymerizable groups, including styrene, acrylate, or norbornene groups, the phosphorescent polynorbornene copolymers made therefrom, and electronic devices comprising the platinum complexes and their copolymers, including organic light emitting diodes. Methods of making the Platinum complexes and the related copolymers and/or devices are also described.

  本发明涉及可以选择性地取代和/或选择性地与聚合基团（包括苯乙烯、丙烯酸酯或去甲基环戊烯基团）键合的磷光铂配合物，以及由此制备的磷光聚去甲基环戊烯共聚物，以及包含这些铂配合物及其共聚物的电子器件，包括有机发光二极管。还描述了制备铂配合物及相关共聚物和/或器件的方法。
• Efficient blue-emitting electrophosphorescent organic light-emitting diodes using 2-(3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole as an ambipolar host
  作者：Yadong Zhang、Wojciech Haske、Dengke Cai、Stephen Barlow、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c3ra43720e

  日期：——

  2-(3,5-Di(carbazol-9-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole, 1, was synthesised from the reaction of 3,5-di(carbazol-9-yl)benzohydrazide and trimethyl orthobenzoate at 185 °C. Compound 1 exhibits a glass-transition temperature of 120 °C, a reversible reduction at a half-wave potential of −2.34 V vs. ferrocenium/ferrocene, and an adiabatic triplet energy of 2.73 eV. Organic light-emitting diodes were fabricated using: solution-processed poly[6-(9H-carbazol-9-yl)-9-(4-vinylbenzyl)-9H-3,9′-bicarbazole] as the hole-transport layer; a vacuum-deposited emissive layer composed of 1 as a host and bis[(4,6-di-fluorophenyl)pyridinato-N,C2′](picolinato-N,O)iridium or fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2′)iridium as blue- or green-emitting phosphorescent guest molecules, respectively; and vacuum-deposited 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline or 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole as the electron-transport layer. External quantum efficiencies of up to 21 and 25% were obtained for blue- and green-emitting devices, respectively.

  2-(3,5-Di(carbazol-9-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole, 1 是由 3,5-di(carbazol-9-yl)benzohydrazide 和原苯甲酸三甲酯在 185 °C 下反应合成的。化合物 1 的玻璃跃迁温度为 120 ℃，对二茂铁/二茂铁的半波电位为 -2.34 V，可逆还原，绝热三重能为 2.73 eV。有机发光二极管是利用溶液加工聚[6-(9H-咔唑-9-基)-9-(4-乙烯基苄基)-9H-3,9′-二咔唑]作为空穴传输层；真空沉积的发射层，由 1 作为主分子，双[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2′](吡啶-N,O)铱或三(2-苯基吡啶-N,C2′)铱分别作为蓝色或绿色发射磷光客体分子组成；以及真空沉积的 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉或 3-([1,1′-联苯]-4-基)-5-(4-(叔丁基)苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑作为电子传输层。蓝色和绿色发光器件的外部量子效率分别高达 21% 和 25%。