(2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol | 24679-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol
• 英文别名: (2S,3S)-(+)-2,3-dimethoxybutane-1,4-diol；(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-1,4-diol；2,3-di-O-methyl-L-threitol；(S,S)-2,3-dimethoxy-butane-1,4-diol；O²,O³-dimethyl-L-threitol；L_g-threo-2,3-dimethoxy-butane-1,4-diol
• CAS: 24679-72-9
• 化学式: C₆H₁₄O₄
• 分子量: 150.175
• InChiKey: NGYWQOYLCHMYOO-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2R,3R)-1,4-diiodo-2,3-dimethoxybutane
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸侧链手性中心唯一诱导同肽折叠分子的单手螺旋方向

  摘要：

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201102902
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,3-dimethoxy-succinic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸侧链手性中心唯一诱导同肽折叠分子的单手螺旋方向

  摘要：

  手性环状α，α-二取代氨基酸，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-1-氨基-3,4-（二烷氧基）环戊烷羧酸（（S，S）-和（R，R）-Ac 5 c dOR ; R：甲基，甲氧基甲基）是由二甲基L -（+）-或D -（-）-酒石酸酯合成的，它们的同手性均聚物通过溶液相法制备。（S，S）-Ac 5 c dOMe六肽的首选二级结构是左手（M）310螺旋，而（S，S）-Ac 5 c dOMe八肽和十肽的螺旋都是左旋（M）α螺旋，无论是在溶液状态还是在晶体状态。与在2,2,2-三氟乙醇溶液中相比，八肽和十肽可以很好地溶解在纯水中，并且在水中的α螺旋更多。（S，S）-Ac 5 c dOMe同手性同系肽的左旋（M）螺旋仅受侧链手性中心控制，因为环状氨基酸（S，S）-Ac 5 c dOMe 没有α-碳手性中心，但有侧链γ-碳手性中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201102902

文献信息

• Herstellung von Hilfsstoffen für die asymmetrische Synthese aus Weinsäure. Addition von Butyllithium an Aldehyde in chiralem Medium
  作者：Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski、Bahram Bastani、Gerhard Crass、Hermann Daum、Hennig Dörr、Nicolaas P. Dupreez、Volker Ehrig、Werner Langer、Christa Nüssler、Hoc-An Oei、Manfred Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19770600202

  日期：1977.3.9

  Preparation of Auxiliaries for Asymmetric Syntheses from Tartaric Acid. Additions of Butyllithium to Aldehydes in Chiral Media.

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。
• Host-guest complexation. 28. Hemispherands with four self-organizing units
  作者：Steven P. Artz、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00319a042

  日期：1984.4

  Synthese de 20 nouveaux hemispherands et 2 analogues a chaine ouverte, contenant tous 4 unites methoxy- ou ethoxy-benzene auto-organisantes. Capacite complexante vis-a-vis des metaux alcalins et ammonium

  合成这些 de 20 nouveaux hemispherands et 2 类似物 a chaine ouverte, contenant tous 4 unites 甲氧基-乙氧基-苯自有机体。Capacite 络合物相对于 desmetaux alcalins 和铵
• Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Aryllithium to Chiral β-Nitrostyrene Derivative: An Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Masatoshi Asami、Ayako Taketoshi、Keita Miyoshi、Hayato Hoshino、Kazuhisa Sakakibara

  DOI：10.1246/cl.2007.64

  日期：2007.1

  Highly diastereoselective conjugate addition of aryllithium to β-nitrostyrene derivative, having chiral acetal moiety derived from (S,S)-1,2-bis(1-hydroxypropyl)benzene, was achieved. The adduct wa...

  实现了芳基锂与β-硝基苯乙烯衍生物的高度非对映选择性共轭加成，该衍生物具有衍生自（S，S）-1，2-双（1-羟丙基）苯的手性缩醛部分。加合物...
• Asymmetric Synthesis of Organosilicon Compounds Using a C₂Chiral Auxiliary
  作者：Kimiko Kobayashi、Takayuki Kato、Masafumi Unno、Shinji Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.70.1393

  日期：1997.6

  Optically active silanes were synthesized by a novel asymmetric synthesis which involved the diastereoselective ring-opening reaction of 1,3-dioxa-2-silacycloheptanes bearing a C2 chiral auxiliary with Grignard reagents, followed by a lithium aluminum hydride (LiAlH4) reduction. (R)-Ethylmethylphenylsilane and (R)-methylphenylpropylsilane were derived in 93%ee and 98%ee, respectively. The preparation

  光学活性硅烷是通过一种新颖的不对称合成法合成的，该合成法涉及带有 C2 手性助剂的 1,3-二氧杂环己烷-2-硅杂环庚烷与格氏试剂的非对映选择性开环反应，然后是氢化铝锂 (LiAlH4) 还原。(R)-乙基甲基苯基硅烷和(R)-甲基苯基丙基硅烷分别以93%ee和98%ee衍生。还描述了其他光学硅烷的制备。其中一些的最大转数已通过 1 H NMR 和/或毛细管 GC 方法确定。基于立体化学结果提出了非对映选择性开环反应的机制。
• Diastereoselective Addition of Chiral (2-Lithiophenyl)acetaldehyde Acetals to Various Imines as Key Step in the Asymmetric Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines, Part 4
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i

  日期：1999.2

  A novel asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. The key step in this synthesis is the diastereoselective addition of homochiral (2-lithiophenyl)acetaldehyde acetals to the sulfonylimine 25 and to the arylimines 28 and 31. The best diastereoselectivity is obtained by addition of the bis(2-methoxypropan-2-yl)-substituted 1,3-dioxolane 6e to benzylidene-p-anisidine

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。