9-benzyl-3-iodo-9H-carbazole | 502161-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-iodo-9H-carbazole
• 英文别名: 3-iodo-N-benzylcarbazole；3-Iodo-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole；9-benzyl-3-iodocarbazole
• CAS: 502161-04-8
• 化学式: C₁₉H₁₄IN
• 分子量: 383.231
• InChiKey: XEKIGJAGIYFAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-3-iodo-9H-carbazole 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,9'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  电子供体能力对扭曲供体-受体型发射器的OLED效率的影响

  摘要：

  两种扭曲的供体-受体 (DA) 化学结构，CCDMB 和 PCDMB，被开发为一类新的用于有机发光二极管 (OLED) 的热激活延迟荧光 (TADF) 发射器。两个发射体由3-取代咔唑作为第一供体和三价硼作为电子受体共同组成，咔唑和吩恶嗪作为第二供体，具有不同的电子供体能力。虽然具有强吩恶嗪供体的 PCDMB 降低了最低单线态激发态 (S 1 ) 能级，因此显示出0.13 eV的小单线态-三线态能量差 (ΔE ST ) 值，导致有效的反向系统间交叉 (RISC)，然而，CCDMB弱供体显示大 ΔE ST值 0.21 eV。PCDMB 的有效三线态收获由 25 wt% PCDMB 掺杂的双 [2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物 (DPEPO) 薄膜的瞬态 PL 衰减曲线中的延迟分量证实。具有 CCDMB 发射器的 OLED 设备显示出深蓝色发射，国际照明委员会 (CIE) 为 (0.16, 0.12)，但最大

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2021.106187
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基咔唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.1%的产率得到9-benzyl-3-iodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  碘咔唑的合成与分离。N-取代咔唑的直接碘化反应

  摘要：

  的Iododerivatives Ñ -methylcarbazole（1），Ñ -phenylcarbazole（2），Ñ -benzylcarbazole（3），2-甲氧基Ñ -methylcarbazole（4）和3-乙酰氨基Ñ -ethylcarbazole（5）进行合成。四氢呋喃/ H 2 SO 4（催化剂）中的N-碘琥珀酰亚胺（NIS），乙醇中的KIO 3 -KI-H 2 SO 4（催化剂）的混合物和KIO 3的混合物-已在冰醋酸AcOH中使用KI作为碘化剂，并对其用途进行了比较。据报道化合物1a，1b，1c，1d，2a，2b，3a，3b，4a，4b，4c和5a的制备，分离和表征（mp，t R，R f，1 H-nmr，13 C- nmr，IR和ms）。除3,6-二碘-N-苯基咔唑（2b）外，所有文献均首次被描述。已经进行了半经验的PM3计算，以预测N取代的咔唑及其碘衍生物的反应性。简要讨论了理论和实验结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390513

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• Construction of carbazole-based unnatural amino acid scaffolds <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H functionalization
  作者：Ramandeep Kaur、Shefali Banga、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2ob00658h

  日期：——

  We report the synthesis of carbazole-based unnatural α-amino acid and non-α-amino acid derivatives via a Pd(II)-catalyzed bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided β-C(sp3)–H activation/functionalization method. Various N-phthaloyl, DL-, L- and D-carboxamides derived from their corresponding α-amino acids, non-α-amino acids and aliphatic carboxamides were subjected to the β-C(sp3)–H functionalization

  我们报道了通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 8-氨基喹啉辅助的 β-C(sp 3 )-H 活化/功能化方法合成咔唑基非天然 α-氨基酸和非α-氨基酸衍生物. 衍生自其相应的 α-氨基酸、非α-氨基酸和脂肪族羧酰胺的各种N-邻苯二甲酰、DL-、L-和D-羧酰胺经受 3-碘咔唑的 β-C(sp 3 )-H 官能化在存在 Pd( II) 催化剂以提供相应的咔唑部分，安装非天然氨基酸衍生物和脂肪族羧酰胺。含有咔唑基序的外消旋 ( DL ) 和对映体纯 ( L和D ) 氨基酸衍生物，包括苯丙氨酸、正缬氨酸、亮氨酸、正亮氨酸和 2-氨基辛酸，具有抗-立体化学和各种非α-氨基酸衍生物，包括 GABA 已被合成。显示了 8-氨基喹啉导向基团的去除、邻苯二甲酰亚胺部分的脱保护和含有游离氨基和羧酸酯基团的咔唑氨基酸衍生物的制备。咔唑基序普遍存在于生物碱和生物活性分子和功能材料中。因此，这项合成咔唑类非
• Triarylboron-Based Fluorescent Organic Light-Emitting Diodes with External Quantum Efficiencies Exceeding 20 %
  作者：Katsuaki Suzuki、Shosei Kubo、Katsuyuki Shizu、Tatsuya Fukushima、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata、Chihaya Adachi、Hironori Kaji

  DOI：10.1002/anie.201508270

  日期：2015.12.7

  AbstractTriarylboron compounds have attracted much attention, and found wide use as functional materials because of their electron‐accepting properties arising from the vacant p orbitals on the boron atoms. In this study, we design and synthesize new donor–acceptor triarylboron emitters that show thermally activated delayed fluorescence. These emitters display sky‐blue to green emission and high photoluminescence quantum yields of 87–100 % in host matrices. Organic light‐emitting diodes using these emitting molecules as dopants exhibit high external quantum efficiencies of 14.0–22.8 %, which originate from efficient up‐conversion from triplet to singlet states and subsequent efficient radiative decay from singlet to ground states.
• Synthesis and isolation of iodocarbazoles. Direct iodination reaction of <i>N</i> ‐substituted carbazoles
  作者：María E. Monge、Sergio M. Bonesi、Rosa Erra‐Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570390513

  日期：2002.9

  been compared. The preparation, isolation and characterization of compounds 1a, 1b, 1c, 1d, 2a, 2b, 3a, 3b, 4a, 4b, 4c and 5a are reported (mp, tR, Rf, 1H-nmr, 13C-nmr, IR and ms). All of them are described for the first time except 3,6-diiodo-N-phenyl-carbazole (2b). Semiempirical PM3 calculations have been performed to predict reactivity of N-substituted carbazoles and their iododerivatives. Theoretical

  的Iododerivatives Ñ -methylcarbazole（1），Ñ -phenylcarbazole（2），Ñ -benzylcarbazole（3），2-甲氧基Ñ -methylcarbazole（4）和3-乙酰氨基Ñ -ethylcarbazole（5）进行合成。四氢呋喃/ H 2 SO 4（催化剂）中的N-碘琥珀酰亚胺（NIS），乙醇中的KIO 3 -KI-H 2 SO 4（催化剂）的混合物和KIO 3的混合物-已在冰醋酸AcOH中使用KI作为碘化剂，并对其用途进行了比较。据报道化合物1a，1b，1c，1d，2a，2b，3a，3b，4a，4b，4c和5a的制备，分离和表征（mp，t R，R f，1 H-nmr，13 C- nmr，IR和ms）。除3,6-二碘-N-苯基咔唑（2b）外，所有文献均首次被描述。已经进行了半经验的PM3计算，以预测N取代的咔唑及其碘衍生物的反应性。简要讨论了理论和实验结果。
• The effect of the electron-donor ability on the OLED efficiency of twisted donor-acceptor type emitters
  作者：Dongwook Yang、Jae-Min Kim、Jin-Suk Huh、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/j.orgel.2021.106187

  日期：2021.8

  light-emitting diodes (OLEDs). Two emitters consist of 3-substituted carbazole as a first donor and trivalent boron as an electron acceptor in common, and carbazole and phenoxazine as second donors with different electron donor ability. While PCDMB with a strong phenoxazine donor decreased the lowest singlet excited state (S1) level and thus showed a small singlet-triplet energy difference (ΔEST) value of

  两种扭曲的供体-受体 (DA) 化学结构，CCDMB 和 PCDMB，被开发为一类新的用于有机发光二极管 (OLED) 的热激活延迟荧光 (TADF) 发射器。两个发射体由3-取代咔唑作为第一供体和三价硼作为电子受体共同组成，咔唑和吩恶嗪作为第二供体，具有不同的电子供体能力。虽然具有强吩恶嗪供体的 PCDMB 降低了最低单线态激发态 (S 1 ) 能级，因此显示出0.13 eV的小单线态-三线态能量差 (ΔE ST ) 值，导致有效的反向系统间交叉 (RISC)，然而，CCDMB弱供体显示大 ΔE ST值 0.21 eV。PCDMB 的有效三线态收获由 25 wt% PCDMB 掺杂的双 [2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物 (DPEPO) 薄膜的瞬态 PL 衰减曲线中的延迟分量证实。具有 CCDMB 发射器的 OLED 设备显示出深蓝色发射，国际照明委员会 (CIE) 为 (0.16, 0.12)，但最大