2,5-dimethyl-3-(3,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1467063-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-(3,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethylphenyl)-2,5-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine；3-(3,5-dimethylphenyl)-2,5-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1467063-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: BJGKKRANTQKPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 、 2,5-二甲基咪唑并(1,2-a)吡啶 在 氧气 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到2,5-dimethyl-3-(3,5-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳烃的氧化交叉偶联

  摘要：

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.069

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective C-H Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Halides and Triflates
  作者：Yi Liu、Lin He、Guoqiang Yin、Guojie Wu、Yingde Cui

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2340

  日期：2013.8.20

  Accepted May 13, 2013A convenient Rh-catalyzed C-H arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with a variety of aryl halides or triflateshas been reported. This process afforded a range of biaryl compounds in excellent yields and showed highactivity and broad scope. Key Words : Rhodium catalyst, Aryl halides, Regioselective arylation, Imidazo[1,2- a]pyridines, TriflatesIntroductionHeteroaromatics bearing aryl-heteroaryl

  E-mail: [e-mail] 2013年4月8日接收，2013年5月13日接受 已有报道一种方便的Rh催化CH芳基化咪唑并[1,2-a]吡啶与多种芳基卤化物或三氟甲磺酸酯。该方法以优异的收率提供了一系列联芳基化合物，并显示出高活性和广泛的适用范围。关键词：铑催化剂，芳基卤化物，区域选择性芳基化，咪唑并[1,2-a]吡啶，三氟甲磺酸盐简介带有芳基-杂芳基键的杂芳烃一直是生物化合物、天然产物、材料化学、配体中最重要的结构单元之一。
• Highly regioselective palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids
  作者：Limin Zhao、Haiying Zhan、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Qinlin Chen、Huifang Qiu、Hua Cao

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.028

  日期：2014.11

  A highly regioselective method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed by using O-2 as oxidant. This process can be applied to a wide range of imidazo[1,2-a]pyridines and arylboronic acids with excellent C-3-regioselectivity. It provides a new way for developing C-C bond-forming processes of multisubstituted imidazo[1,2-a]pyridines, which are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.