1-isobutyl-3-methylbenzene | 5160-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isobutyl-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-methylpropyl)benzene
• CAS: 5160-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: SDHYGAUOCHFYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.72°C (estimate)
• 沸点：
  194°C
• 密度：
  0.8497
• 保留指数：
  1308.9;1309;1309

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-3-methylbenzene 在 溴 、 碘 、 铁粉 作用下， 反应 7.0h， 以55%的产率得到2-methyl-4-isobutylphenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ

  摘要：

  化合物公式（I）的区域选择性官能化，其中在位置（a）官能化的化合物与在位置（b）官能化的化合物之比至少为70:30，更具体地至少为80:20，更具体地至少为85:15，更具体地至少为90:10，其特征在于取代基R为异丁基基团。

  公开号：

  WO2016075257A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-(m-tolyl)-3-bromopropan 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-isobutyl-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Rao,A. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 381 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHENYL BASED COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH ALDEHYDE MOIETIES AND THEIR USE IN PERFUMERY<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PHÉNYLE SUBSTITUÉS PAR DES FRACTIONS ALDÉHYDE ET LEUR UTILISATION EN PARFUMERIE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016074865A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by the formula 1, wherein R1 is H, or when R2 and R3 is H, then R1 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R2 is H, or when R1 and R3 is H, then R2 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R3 is H, or when R1 and R2 is H, then R3 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; and R4 is methyl or a branched or linear, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted (optionally with cyclopropyl groups), C2-C7 alkyl or alkenyl residue, preferentially isobutyl, isoamyl. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  化合物的结构式为1，其中R1为H，或者当R2和R3为H时，R1为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R2为H，或者当R1和R3为H时，R2为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R3为H，或者当R1和R2为H时，R3为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R4为甲基或支链或直链、饱和或不饱和、未取代或取代（可选地带环丙基基团）、C2-C7烷基或烯基残基，优选异丁基，异戊基。所述化合物可用作个人护理和家用护理产品中的香料成分。
• Catalytic Intermolecular C(sp³)–H Amination: Selective Functionalization of Tertiary C–H Bonds vs Activated Benzylic C–H Bonds
  作者：Erwan Brunard、Vincent Boquet、Elsa Van Elslande、Tanguy Saget、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jacs.1c03872

  日期：2021.5.5

  A catalytic intermolecular amination of nonactivated tertiary C(sp3)–H bonds (BDE of 96 kcal·mol–1) is reported for substrates displaying an activated benzylic site (BDE of 85 kcal·mol–1). The tertiary C(sp3)–H bond is selectively functionalized to afford α,α,α-trisubstituted amides in high yields. This unusual site-selectivity results from the synergistic combination of Rh2(S-tfpttl)4, a rhodium(II)

  据报道，未活化的叔 C(sp 3 )–H 键（BDE 为 96 kcal·mol –1）的催化分子间胺化作用用于显示活性苄基位点（BDE 为 85 kcal·mol –1）的底物。叔 C(sp 3 )-H 键被选择性地官能化以高产率提供 α,α,α-三取代酰胺。这种不寻常的位点选择性是由 Rh 2 ( S -tfpttl) 4与叔丁基苯酚氨基磺酸盐 (TBPhsNH 2)，这导致在温和的氧化条件下区分铑结合的氮烯物种。该催化系统非常稳定，反应以 50 mmol 规模进行，仅使用 0.01 mol % 的催化剂。可以在温和条件下去除 TBPhs 基团，得到相应的不含NH 的胺。
• Process Research and Scale-Up Synthesis of 3-(4-Isobutyl-2-methylphenyl)propanal, a Safe and Uniquely Performing Perfumery Ingredient
  作者：Martin A. Lovchik、Chi-Lam Tse、Simon Ellwood

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00421

  日期：2020.12.18

  were explored for introduction of the propanal moiety including carbonylation, Heck reaction, and Friedel–Crafts reaction. Ultimately, 3.3 kg of Nympheal was prepared by electrophilic bromination of 1-isobutyl-3-methylbenzene, followed by reaction with magnesium and dimethylformamide to give the corresponding benzaldehyde, which was then reacted with ethyl vinyl ether by the procedure from Muller-Cunradi–Pierroh

  自现代香水制造开始以来，人们就一直在寻找味ue（山谷中的香气）香精，如今在几乎每种香精成分中都以不同的剂量发现了香精，这是许多香水温暖，柔和和令人愉悦的一个方面。在过去的几十年中，Lilial和Bourgeonal已经发展成为一种流行且便宜的成分，可以满足此类花香的高需求。但是，仍在寻找性能更强的成分，尤其是在该气味家族中。通过这种努力，3-（4-异丁基-2-甲基苯基）丙醛（Nympheal）被认为是现代，更有效和良性的传统成分替代品。尤其是从某种意义上说，它的表现优于Lilial，具有a树花的花香，这种花香的醛香气味被认为更自然。本文详细介绍了设计有效合成香精成分Nympheal的多千克产品所面临的挑战。为了确保成分的生物安全性，在策略上放置在2位上的甲基基团还向分子内引入了一定程度的不对称性，从而导致了区域化学挑战，难以确定潜在的合成途径。使用1-异丁基-3-甲基苯作为原料，通过3-和
• Reductive activation of arenes
  作者：T. A. Vaganova、E. V. Panteleeva、P. S. Yuferov、Yu. V. Rebitva、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1007/s11172-006-0366-0

  日期：2006.6

  Reductive alkylation of benzonitrile, ortho-, meta-, para-tolunitriles, and 1-naphthonitrile by sequential action of alkali metal and alkyl bromide in liquid ammonia results in corresponding alkylarenes and 1-alkyl-1-cyanocyclohexa-2,5-dienes. The experimental conditions for target synthesis of the specified products are found. A method of synthesis of 1-(ω-bromoalkyl)-1-cyanocyclohexa-2,5-dienes based

  通过碱金属和烷基溴在液氨中的连续作用，苄腈、邻-、间-、对-甲苯腈和 1-萘甲腈的还原烷基化产生相应的烷基芳烃和 1-烷基-1-氰基环六-2,5-二烯。找到了目标合成指定产物的实验条件。基于芳香腈与 α,ω-二溴烷烃 Br(CH2)nBr (n = 3) 的双电子还原产物的相互作用合成 1-(ω-溴代烷基)-1-氰基环己-2,5-二烯的方法−5) 开发。
• アルキル置換芳香族炭化水素の製造方法
  申请人：三菱瓦斯化学株式会社

  公开号：JP2018199627A

  公开（公告）日：2018-12-20

  【課題】 反応基質の芳香族炭化水素の転化率を向上でき、高選択的且つ高収率でアルキル置換芳香族炭化水素を製造できる製造方法を提供すること。【解決手段】 α位に水素原子を有するアルキル基を有する芳香族炭化水素（Ｘ−１）における前記アルキル基を、アルケンによってアルキル化する工程を含む、アルキル置換芳香族炭化水素（Ｘ−２）の製造方法であって、 酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、及び炭酸カルシウムのいずれか一種以上を含有するアルカリ土類金属化合物（Ａ）、水酸化カリウム、及び炭酸カリウムのいずれか一種以上を含有するカリウム化合物（Ｂ）、並びに、金属ナトリウム（Ｃ）を含有する組成物に由来する固体塩基（Ｄ）を、前記アルキル化の反応触媒として用いる、アルキル置換芳香族炭化水素（Ｘ−２）の製造方法。【選択図】なし

  【課題】提供一种能够提高芳香族炭化水素反应基质的芳香族炭化水素转化率，以高选择性和高收率生产烷基取代芳香族炭化水素的制造方法。 【解决手段】提供一种制造烷基取代芳香族炭化水素（X-2）的方法，其中包括将芳香族炭化水素（X-1）中具有α位氢原子的烷基通过烯烃烷基化的步骤。该方法使用含有氧化镁、氢氧化镁、碳酸镁、氧化钙、氢氧化钙和碳酸钙中的至少一种的碱土金属化合物（A）以及含有氢氧化钾和碳酸钾中的至少一种的钾化合物（B）和含有金属钠（C）的组成物所制备的固体碱作为烷基化反应催化剂。 【选图】无