4-(Furan-2-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline | 929602-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(Furan-2-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 929602-17-5
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 339.317
• InChiKey: KXQJKNBOOSXLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 3-(2-Aminophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-(Furan-2-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Sequential Hydroarylation/Hydrovinylation-Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Organoboron Derivatives: A New Approach to Functionalized Quinolines

  摘要：

  4-芳基和 4-乙烯基喹啉是通过连续程序制备的，涉及区域选择性 Rh(acac)(C2H2)/dppf 催化的 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 与芳基硼酸或钾的加氢芳基化/氢乙烯基化芳基和乙烯基三氟硼酸酯，然后氨基对羰基进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956462

文献信息

• Rh-Catalyzed Sequential Hydroarylation/Hydrovinylation-Heterocyclization of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Organoboron Derivatives: A New Approach to Functionalized Quinolines
  作者：Fabio Marinelli、Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1055/s-2006-956462

  日期：——

  4-Aryl and 4-vinyl quinolines were prepared via a sequential procedure involving regioselective Rh(acac)(C2H2)/dppf-catalyzed hydroarylation/hydrovinylation of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with arylboronic acids or potassium aryl and vinyl trifluoroborates, followed by nucleophilic attack of the amino group onto the carbonyl.

  4-芳基和 4-乙烯基喹啉是通过连续程序制备的，涉及区域选择性 Rh(acac)(C2H2)/dppf 催化的 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 与芳基硼酸或钾的加氢芳基化/氢乙烯基化芳基和乙烯基三氟硼酸酯，然后氨基对羰基进行亲核攻击。