1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranoside | 104495-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranoside；1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranose；6-S-thiophenyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(phenylsulfanylmethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 104495-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: HNJRDRDUIRBHMK-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-S-phenyl-6-thio-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-S-Phenyl-glycopyranosides as ready precursors to the synthesis of glycuronides

  摘要：

  6-S-Phenyl-gluco/galactopyranosides, readily prepared from the corresponding 6-hydroxy-glycosides, were demonstrated to be effective glycosyl donors or acceptors. The resulting coupling products were then easily converted into the corresponding glycuronidecontaining compounds under mild conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00959-0
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-S-phenyl-6-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α - D-吡喃半乳糖的某些6- S-杂环衍生物的合成

  摘要：

  我们使用硫亲核试剂对6 - O-甲苯磺酰基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α- D-吡喃半乳糖应用亲核取代反应，获得了1,2：3,4-di的6- S-衍生物- Ø异亚丙基α- d -galactopyranose。我们介绍了这些杂环化合物以及使用其他底物通过取代获得的其他相关化合物的物理和光谱表征。介绍并讨论了所有产品的构象研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330455

文献信息

• Synthesis of l-gulose, l-galactose, and their acetylated aldehydo forms from 6-S-phenyl-6-thio-d-hexoses
  作者：Francisco Santoyo González、Hans H. Baer

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84069-7

  日期：1990.7

  borohydride reduction, and acetylation. Oxidation of 7 with 3-chloroperoxybenzoic acid gave the corresponding S-epimeric sulfoxides, which underwent Pummerer rearrangement to 1-epimeric L-gulose S-phenyl monothiohemiacetal hexaacetates. Boron trifluoride-catalyzed reaction of the latter with thiophenol gave the analogous diphenyl dithioacetal, whereas base-catalyzed methanolysis led to free L-gulose. Treatment

  在吡啶中通过联苯二硫和三丁基膦的作用由甲基aD-吡喃葡萄糖苷高产率制备的甲基6-S-苯基-6-硫吡喃葡萄糖苷被转化为6-S-苯基-6-硫吡喃葡萄糖-D-通过顺序水解，硼氢化物还原和乙酰化反应制得葡糖醇五乙酸酯（7）。用3-氯过氧苯甲酸氧化7得到相应的S-表观亚砜，将其进行Pummerer重排成1-表观的L-葡萄糖S-苯基单硫代半缩醛六乙酸盐。后者与苯酚的三氟化硼催化反应得到了类似的二苯基二硫缩醛，而碱催化的甲醇分解反应则生成了游离的L-古洛糖。用N-氯代琥珀酰亚胺处理7，得到1-异构体1-氯-1-S-苯基-1-硫代-L-谷氨醇五乙酸酯，将其水解得到醛-L-果糖五乙酸酯。用从1,2：3,4-二-O-异亚丙基-aD-吡喃半乳糖分两步合成的6-S-苯基-6-硫代-D-半乳糖进行相同的反应顺序，最终得到L-半乳糖，其二苯基二硫缩醛五乙酸盐和醛-L-半乳糖五乙酸盐。在其他ω-S-苯基-ω-硫代醛糖中
• Synthesis of seleno-carbohydrates derived from d-galactose
  作者：Hugo C. Braga、Ana D. Wouters、Felipe B. Zerillo、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.019

  日期：2010.11

  The synthesis of seleno-galactopyranosides in a short and efficient manner is described, starting from the parent carbohydrate d-galactose. The approach described allows the synthesis of small libraries of compounds with a number of structural variations at the group attached to selenium. Compounds with aryl, propargyl, allyl, acyl, and alkyl substituents are described.

  从母体碳水化合物d-半乳糖开始，以简短而有效的方式描述了硒代-半乳糖吡喃糖苷的合成。所描述的方法允许合成小的化合物库，该化合物库在与硒连接的基团上具有许多结构变异。描述了具有芳基，炔丙基，烯丙基，酰基和烷基取代基的化合物。
• High pressure-promoted transformation of alcohols into the corresponding phenylsulfides with Bu3P-PhssPh
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Kazuhiko Matsumoto、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79890-x

  日期：1991.8

  Several sterically hindered primary and secondary alcohols are efficiently converted into the corresponding phenylsulfides by using Bu3P-PhSSPh system under high pressure conditions.

  通过在高压条件下使用Bu 3 P-PhSSPh系统，将几种空间受阻的伯醇和仲醇有效地转化为相应的苯硫醚。
• A carbohydrate approach to polyol fragments of amphotericin and the trienomycin- and mycotrienin antibiotics
  作者：Alois Fürstner、Judith Baumgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96261-1

  日期：1993.9

  central precursor for the synthesis of both the C1C6 as well as C7C13 unit of the polyhydroxylated chain of amphoteronolide B. Combining these two segments 45 and 51 by ketophosphonate/aldehyde coupling afforded enone 54 which is synthetically equivalent to an intermediate of a former total synthesis of this macrolide. Thus, a convergent synthesis of the C1C13 fragment of amphotericin B based upon

  水解不稳定的ω-氯-ω-苯基硫代糖苷，得自相应的ω-苯基硫代糖苷，经NCS在CCl 4中处理后，很容易在无水溶剂中用Zn / Ag-石墨脱烷氧基卤化，从而提供对映体纯的合成子，该合成子在一端具有醛功能，并且开环产物另一端的乙烯基硫醚基。事实证明，这种片段化技术是通用的，用于合成显示所有Trienomycin-，mycotrienin和Ansatrienin大环内酯类抗生素共有的C9C14片段取代模式的构件。Zn / Ag-石墨还用于还原性地将D-葡萄糖容易获得的6-脱氧-6-碘吡喃糖苷37开环成烯38，它是合成两性戊内酯B多羟基化链的C1C6和C7C13单元的主要前体。通过酮膦酸酯/醛偶联将这两个链段45和51结合，得到烯酮54，该烯酮在合成上等同于该大环内酯以前的全合成中间体。因此，基于金属-石墨促进的碳水化合物开环，在关键步骤中结合构型的正式反转，实现了基于该目标分子隐藏的C 2
• SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO;BAER, HANS H., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 33-47
  作者：SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO、BAER, HANS H.

  DOI：——

  日期：——