2-formyl-1,4-benzoquinone | 26172-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: formyl-1,4-benzoquinone；formylbenzoquinone；Benzochinon-(1.4)-carbaldehyd-(2)；Formyl-1,4-benzochinon；1,4-Cyclohexadiene-1-carboxaldehyde, 3,6-dioxo-；3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 26172-03-2
• 化学式: C₇H₄O₃
• 分子量: 136.107
• InChiKey: DDPQLHOTRNIDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-94 °C
• 沸点：
  269.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,4-benzoquinone 以 苯 为溶剂， 生成 2,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  醌的光诱导反应和相关反应。第六部分 一些带有甲酰基的对苯醌的反应

  摘要：

  甲酰基-1,4-苯醌，1,4-苯醌基乙醛，3-（1,4-苯醌基）丙醛，2-（1,4-苯醌基）-2-甲基丙醛和2-甲基-2-（1）的制备描述了（4-萘醌-2-基）丙醛。用可见光照射这些苯醌在苯中的溶液导致将2，5-二羟基苯甲酸从甲酰基-1，4-苯醌中分离出来，并形成5-羟基香豆素-2-酮和3,4-二氢-接下来的两个醌中的6-羟基香豆素；该系列中的最后两个醌失去甲醛元素，分别生成5-羟基-3-甲基苯并呋喃和5-羟基-3-甲基萘-[1,2- b ]呋喃。没有任何辐射进行得很干净。

  DOI：

  10.1039/j39700000649
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-formyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮和相关化合物。第2部分。溶液中某些酰基-1,4-苯醌的优选构象

  摘要：

  基于极谱还原电势，电子吸收光谱以及1 H和13 C核磁弛豫数据的研究表明，在溶液中，甲酰基-1,4-苯醌的最佳构型是甲酰基和醌型基团共平面，甲酰基羰基对1-羰基抗的基团，而对乙酰基和新戊-1，4-苯醌的基团具有近似垂直于醌环的酰基。

  DOI：

  10.1039/p29800000860

文献信息

• Design and Synthesis of Angucyclinone 5-Aza Analogues
  作者：Jaime Valderrama、M. González、Pamela Colonelli、David Vásquez

  DOI：10.1055/s-2006-950254

  日期：2006.10

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of phenanthridine-1,7,10-triones from acylbenzoquinones and cyclic enaminones is reported. The cycloaddition reactions of these quinones with 1-trimethylsilyloxybutadiene followed by hydrolysis and oxidative processes provide entry to a variety of angucyclinone 5-aza analogues.

  报道了一种高效的一锅法合成菲啶-1,7,10-三酮的方法，该方法从酰基苯醌和环状烯胺酮出发。这些醌与1-三甲基硅氧基丁二烯的环加成反应，随后经过水解和氧化过程，提供了多种角环酮5-氮杂类似物的合成途径。
• Studies on quinones. Part 47. Synthesis of novel phenylaminophenanthridinequinones as potential antitumor agents
  作者：Jaime A. Valderrama、Andrea Ibacache、Jaime A. Rodriguez、Cristina Theoduloz、Julio Benites

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.003

  日期：2011.8

  prepared using a highly efficient sequence involving: a) solar photoacylation reactions of benzoquinone with arylaldehydes, b) one-pot procedure for the synthesis of 3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione intermediates from acylhydroquinones and c) highly regiocontrolled acid-induced amination reaction of phenanthridinequinones with phenylamines. The members of this series were in vitro evaluated

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。
• Synthesis of phenanthrenes from formylbenzoquinone
  作者：George A Kraus、Kim Hoover、Ning Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01026-2

  日期：2002.7

  Phenanthrenes are synthesized by condensation of formylbenzoquinone with a substituted toluene followed by O-methylation and cyclization using the phosphazine base P4-tBu.

  通过将甲酰基苯醌与取代的甲苯缩合，然后进行邻甲基化并使用磷嗪碱P 4 - t Bu进行环化反应来合成菲。
• Studies on quinones. Part 35: Access to antiprotozoal active euryfurylquinones and hydroquinones
  作者：Jaime A. Valderrama、Julio Benites、Manuel Cortés、David Pessoa-Mahana、Eric Prina、Alain Fournet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01186-3

  日期：2002.1

  (+)-Euryfuran adds regiospecifically to activated monosubstituted 1,4-benzoquinones under mild conditions to give the corresponding Michael adducts which, depending on the quinone substituent, undergo in situ redox reactions to the respective euryfuryl-benzoquinones. One of these Michael adducts undergoes a facile stereoselective cyclisation under oxidant conditions to afford a naphthofuro[4,3-c]benzopyran derivative. The in vitro activities of the obtained euryfurylquinones and hydroquinones against Leishmania amazonensis are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-欧诺吡喃在温和条件下与活化的单取代1,4-苯醌以区域选择性加成，生成相应的迈克尔加成物。这些加成物根据苯醌上的取代基，在原位发生氧化还原反应，转化生成相应的欧诺吡喃基苯醌。其中一种迈克尔加成物在氧化剂存在下通过简便的立体选择性环化反应，获得一种萘喃[4,3-c]苯并吡喃类衍生物。所得欧诺吡喃基苯醌及对甲酚类化合物针对利什曼原虫的体外活性研究结果亦予描述。 （C）2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Regiospecific Michael reaction of (+)-euryfuran with activated 1,4-benzoquinones
  作者：Jaime A Valderrama、Manuel Cortés、David Pessoa-Mahana、Marcelo Preite、Julio Benites

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00463-9

  日期：2000.5

  (+)-Euryfuran cycloadds regiospecifically to activated monosubstituted 1,4-benzoquinones under mild conditions to give the corresponding Michael adducts which, depending on the quinone substituent, undergo in situ redox reactions to the respective euryfurylbenzoquinones. One of the reported Michael adducts undergoes a facile stereoselective cyclisation under oxidant conditions to afford a naphthofuro[4,3-c]benzopyran derivative. The regiospecificity of the Michael and cyclisation reactions are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-白果榄香烯在温和条件下区域选择性地与活化过的单取代1,4-苯醌发生环加成反应，生成相应的迈克尔加成物。这些加成物根据苯醌上的取代基在原位发生氧化还原反应，转化为相应的白果榄香烯基苯醌。其中一种报告的迈克尔加成物在氧化条件下发生一个简单的立体选择性环化，生成一个萘氧杂环己烷[4,3-c]苯并吡喃衍生物。分别讨论了迈克尔加成和环化反应的区域选择性。(C) 2000 伊来克ipeCISION科学有限公司。所有权利保留。