4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone | 135787-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)-2-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 135787-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: QBRWPPHCYXMELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone 在 sodium ethanolate 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到4-Hydroxy-3-iodo-2-trifluoromethyl-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-环己烯酮和1,3-环己二烯-1-胺与碘/​​醇钠的芳香化反应

  摘要：

  在4-位含有吸电子基团的2-环己烯酮和相应的N-烷基-1,3-环己二-1-胺进行区域选择性碘化和芳构化，分别得到2-碘酚和N-烷基-2-碘苯胺。与碘和醇钠反应后。相反，N，N-二烷基-1，3-环己二-1-胺衍生物在类似条件下经历非碘代芳构化为简单的N，N-二烷基苯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01171-6
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-2-(2,2,2-三氟乙酰基)己酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4-Carbethoxy-3-Trifluoro Methylcyclohex-2-Enone 和 4-Alkylated 衍生物的有效方法

  摘要：

  摘要 4-carbethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone 1a 是由三氟乙酰乙酸乙酯 (ETFAAE) 和甲基乙烯基酮以 90% 的一锅法制备的。该反应已扩展到烷基化的三氟乙酰乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1080/00397919208019256

文献信息

• Aromatization of cyclohexenones with iodine/sodium alkoxide. A regioselective synthesis of 2-iodophenols
  作者：Shridhar G. Hegde、Amude M. Kassim、April I. Ingrum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01835-6

  日期：1995.11

  Aromatizations of a wide variety of easily accessible 2-cyclohexenone-4-carboxylates with iodine and sodium ethoxide give the corresponding 2-iodophenols in good yield and high regioselectivity.

  各种易于获得的2-环己烯酮-4-羧酸盐与碘和乙醇钠的芳构化反应可产生相应的2-碘苯酚，并具有良好的收率和较高的区域选择性。
• Regioselective alkylation of the trifluoromethyl analog of Hagemann’s ester
  作者：Julien Legros、Thouraya Barhoumi-Slimi、Benoı̂t Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Moncef El Gaied、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00344-x

  日期：2001.3

  4-carbethoxy-3-trifluoromethyl-cyclohex-2-enone (1) toward electrophiles has been studied and compared with that of the parent Hagemann’s ester. Presence of the CF3 group could allow the selective introduction of substituents at three different sites. With alkyl halides the C-2 alkylation is completely favored. High selectivity is directed to the C-4 site with ethyl chloroformate, and only O-silylation occurred

  已经研究了4-碳乙氧基-3-三氟甲基-环己-2-烯酮（1）的烯醇盐对亲电试剂的反应性，并将其与母体哈格曼酯的反应性进行了比较。CF 3基团的存在可以允许在三个不同的位置选择性地引入取代基。对于卤代烷，C-2烷基化是完全有利的。用氯甲酸乙酯对C-4位点具有高选择性，并且用甲硅烷基化的氯化物仅发生O-甲硅烷基化。
• Trifluoromethylalkenes in cycloaddition reactions
  作者：Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué、Thierry Lequeux、Michèle Ourevitch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00885-c

  日期：1996.1

  CF3-Substituted alkenes have been described to be good partners in Diels-Alder reactions with the Danishefsky's diene and in 1,3-dipolar cycloadditions with nitrones and non-stabilized azomethine ylides. The influence of the CF3-group on both the activation of the double bond and the stereochemistry of the cycloaddition has been evaluated. New CF3-substituted mono- and polycyclic compounds 4 and 7, highly functionalized isoxazolidines 18, 19, 22 and 23 and pyrrolidines 12, 13 and 16 have been prepared.
• Lewis acid-induced ene carbocyclization to bicyclic compounds bearing a CF3 group
  作者：Ahmed Abouabdellah、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83788-4

  日期：1991.9
• Preparation of the 4-Carboethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone
  作者：Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1080/00397919108021042

  日期：1991.5

  The 4-carboethoxy-3-trifluoromethylcyclohex-2-enone was prepared in 2 steps from methylvinylketone and ethyl trifluoroacetoacetate.