4-allyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-3-ol | 221132-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: 3-Ethenyl-4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-3-ol；3-ethenyl-4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 221132-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: RRXHJHASAQHDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3a-(2-bromobenzyloxy)-1,3a,6,6a-tetrahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  Sequential olefin metathesis — Intramolecular asymmetric Heck reactions in the synthesis of polycycles

  摘要：

  将对称双环二烯类化合物进行去对称化的研究中，成功应用分子内不对称Heck反应，该类化合物是通过选择性立体选择性双环闭合醚交换反应合成的。产率良好（约80%），对映选择性优异（最高达99% ee）。在单个去对称化反应中建立了三个相邻立体中心。在不对称Heck反应中，使用铊碳酸盐作为碱有利于13号双键迁移。在阳离子条件下，产物具有良好至优异的对映选择性，优于中性条件下的结果。关键词：不对称、Heck、多环化合物、醚交换、立体选择性、去对称化。

  DOI：

  10.1139/v03-196
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 cerium(III) chloride 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-allyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective double ring closing metathesis reactions as an approach to symmetrical bicyclodienes

  摘要：

  一种包含对称σ平面的新型双环二烯烃以立体选择性的方式通过环闭合烯烃交换反应高效制备。这些分子作为广泛有机目标的起始材料具有潜在价值。关键词：烯烃交换反应，催化，立体选择性，去氢蒎烷，非对称化。

  DOI：

  10.1139/v00-075

文献信息

• Diastereoselective double ring closing metathesis reactions as an approach to symmetrical bicyclodienes
  作者：Mark Lautens、Gregory Hughes、Valentin Zunic

  DOI：10.1139/v00-075

  日期：2000.6.1

  A new class of bicyclic dienes which contain a σ plane of symmetry are efficiently prepared in a diastereoselective fashion using ring closing metathesis reactions. These molecules have potential as starting materials for a wide range of organic targets.Key words: metathesis, catalysis, stereoselective, decalin, desymmetrization.

  一种包含对称σ平面的新型双环二烯烃以立体选择性的方式通过环闭合烯烃交换反应高效制备。这些分子作为广泛有机目标的起始材料具有潜在价值。关键词：烯烃交换反应，催化，立体选择性，去氢蒎烷，非对称化。
• Sequential olefin metathesis — Intramolecular asymmetric Heck reactions in the synthesis of polycycles
  作者：Mark Lautens、Valentin Zunic

  DOI：10.1139/v03-196

  日期：2004.2.1

  Application of the intramolecular asymmetric Heck reaction in the desymmetrization of a novel class of symmetrical bicyclodienes, synthesized through a diastereoselective double ring-closing metathesis (DSRCM) reaction, was achieved with good yields (approximately 80%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Three contiguous stereocenters are established in a single desymmetrization reaction. The use of thallium carbonate as base in the asymmetric Heck reaction favours double bond migration in 13. Cationic conditions delivered products with good to excellent enantioselectivities, surpassing the results under neutral conditions.Key words: asymmetric, Heck, polycycles, metathesis, stereoselective, desymmetrization.

  将对称双环二烯类化合物进行去对称化的研究中，成功应用分子内不对称Heck反应，该类化合物是通过选择性立体选择性双环闭合醚交换反应合成的。产率良好（约80%），对映选择性优异（最高达99% ee）。在单个去对称化反应中建立了三个相邻立体中心。在不对称Heck反应中，使用铊碳酸盐作为碱有利于13号双键迁移。在阳离子条件下，产物具有良好至优异的对映选择性，优于中性条件下的结果。关键词：不对称、Heck、多环化合物、醚交换、立体选择性、去对称化。