1,3-bis(2-bromobenzyloxy)benzene | 1037051-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(2-bromobenzyloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis[(2-bromophenyl)methoxy]benzene；1,3-bis[(2-bromophenyl)methoxy]benzene
• CAS: 1037051-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 448.154
• InChiKey: AGBYKOOJUNEXPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-bromobenzyloxy)benzene 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到11,15-Dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),2,4,6,8,12,17,19,21-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Palladium mediated bis- and tris-biaryl Heck coupling for the synthesis of heterocycles

  摘要：

  A simple and straightforward palladium mediated ligand free bis- and tris-biaryl coupling on an unactivated phenylbenzyl ether system to produce hitherto unreported heterocyclic compound is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.118
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到1,3-bis(2-bromobenzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium mediated bis- and tris-biaryl Heck coupling for the synthesis of heterocycles

  摘要：

  A simple and straightforward palladium mediated ligand free bis- and tris-biaryl coupling on an unactivated phenylbenzyl ether system to produce hitherto unreported heterocyclic compound is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.118

文献信息

• Direct Transition-Metal-Free Intramolecular Arylation of Phenols
  作者：Gan B. Bajracharya、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol801897m

  日期：2008.10.16

  base-mediated intramolecular arylation of phenols with aryl halides has been developed. In the presence of 2.5 equiv of t-BuOK in dioxane at 140 degrees C, the intramolecular cyclization of 3-(2-halobenzyloxy)phenols affords 6H-benzo[c]chromenes in high yields. This reaction proceeds by an initial formation of a benzyne intermediate followed by an aromatic sp(2) C-H functionalization (a formal C-H activation)

  已开发出酚类与芳基卤化物的直接无过渡金属、碱介导的分子内芳基化。在 140 摄氏度的二恶烷中存在 2.5 当量的 t-BuOK 时，3-(2-卤代苄氧基) 苯酚的分子内环化以高产率提供 6H-苯并 [c] 色烯。该反应首先形成苄基中间体，然后进行芳香 sp(2) CH 官能化（正式的 CH 活化）以形成碳-碳键。
• Palladium mediated bis- and tris-biaryl Heck coupling for the synthesis of heterocycles
  作者：K.C. Majumdar、S. Chakravorty、N. De

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.118

  日期：2008.5

  A simple and straightforward palladium mediated ligand free bis- and tris-biaryl coupling on an unactivated phenylbenzyl ether system to produce hitherto unreported heterocyclic compound is described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.