5-(2-bromophenyl)-4-oxo-pentanoic acid | 1108168-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-4-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: 5-(2-Bromophenyl)-4-oxopentanoic acid
• CAS: 1108168-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: FGYQPPDIRSCLCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-4-oxo-pentanoic acid 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到5-(2-bromophenyl)-4-oxo-pentanoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Delineating ligand effects in intramolecular aryl amidation reactions: formation of a novel spiro-heterocycle by a tandem cyclisation process

  摘要：

  Ligand effects for intramolecular Pd-catalysed aryl amidation reaction were examined for the synthesis of seven-membered benzolactam rings. In an attempt to produce an eight-membered ring, tandem C-N/C-O bond forming reactions occurred to give a novel spiro-benzofuran-lactam structure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.098
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-溴溴苄 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以66%的产率得到5-(2-bromophenyl)-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Delineating ligand effects in intramolecular aryl amidation reactions: formation of a novel spiro-heterocycle by a tandem cyclisation process

  摘要：

  Ligand effects for intramolecular Pd-catalysed aryl amidation reaction were examined for the synthesis of seven-membered benzolactam rings. In an attempt to produce an eight-membered ring, tandem C-N/C-O bond forming reactions occurred to give a novel spiro-benzofuran-lactam structure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.098