N,N-diisopropyl-3,5-dimethylbenzamide | 52010-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3,5-dimethylbenzamide
• 英文别名: 3,5-dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 52010-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: BDRCYUTWQFVQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3,5-dimethylbenzamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 N,N-diisopropyl[2.2]metacylophane-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]甲基环已烯的首次不对称合成。

  摘要：

  描述了利用选择性的苄基和芳基金属化的平面手性[2.2]亚甲基环戊酸酯的一般三步不对称合成。最后的对映选择性步骤是使用（-）-天冬氨酸介导的芳基金属化完成的，随后亲电反应得到对映体比率（er）大于90:10的平面手性环烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc42275e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N-diisopropyl-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]甲基环已烯的首次不对称合成。

  摘要：

  描述了利用选择性的苄基和芳基金属化的平面手性[2.2]亚甲基环戊酸酯的一般三步不对称合成。最后的对映选择性步骤是使用（-）-天冬氨酸介导的芳基金属化完成的，随后亲电反应得到对映体比率（er）大于90:10的平面手性环烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc42275e

文献信息

• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc47852a

  日期：——

  [Ru3(CO)12] and AgO2C(1-Ad) enabled the first ruthenium-catalyzed intermolecular halogenations of arenes via C–H activation. Thereby, brominations and iodinations of electron-rich and electron-deficient benzamides were achieved in a highly selective fashion.

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。
• First asymmetric synthesis of planar chiral [2.2]metacyclophanes
  作者：Marco Blangetti、Helge Müller-Bunz、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1039/c3cc42275e

  日期：——

  A general three step asymmetric synthesis of planar chiral [2.2]metacyclophanes utilizing selective benzylic and aryl metalations is described. The final enantioselective step is achieved using a (-)-sparteine mediated aryl metalation, following which electrophile reaction gives planar chiral cyclophanes with enantiomeric ratios (er) above 90 : 10.

  描述了利用选择性的苄基和芳基金属化的平面手性[2.2]亚甲基环戊酸酯的一般三步不对称合成。最后的对映选择性步骤是使用（-）-天冬氨酸介导的芳基金属化完成的，随后亲电反应得到对映体比率（er）大于90:10的平面手性环烷。