9-chloro-7-methylimidazo<4,5-f>quinoline | 55403-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-7-methylimidazo<4,5-f>quinoline
• 英文别名: 9-chloro-7-methyl-1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline；9-Chloro-7-methyl-1H-imidazo[4,5-f]quinoline；9-Chlor-7-methyl-1H-imidazo<4,5-f>chinolin；9-Chlor-7-methylimidazol<4,5-f>chinolin；9-chloro-7-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline
• CAS: 55403-05-9
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.658
• InChiKey: KQEPAIXDSKFVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  481.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-7-methylimidazo<4,5-f>quinoline 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列阿考唑和萘噻吩-氘代卟啉和金属卟啉的合成

  摘要：

  描述了几种杂化嵌入剂连接的卟啉及其相应的金属卟啉衍生物的设计和合成，这些衍生物被设计为细胞 DNA 靶向抗癌剂。9-氯-7-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉与乙二胺、1,4-苯二胺和2,5-甲苯二胺缩合得到化合物Ia-c。萘并[2,1-b]噻吩-4-羧酸与1,6-己二胺、1,10-癸二胺和1,12-十二烷二胺缩合得到化合物IIa-c和IIIa-c。化合物 Ia-c 和 IIa-c 与氘代卟啉单甲酯和氘代卟啉缩合得到化合物 IVa-j。化合物 IVa-h 与 DMF 中的 MnCl2 或 CoCl2 回流，得到金属卟啉 Va-j。化合物 Ia-c、IIa-c、IIIa-c、IVa-j 和 Va-j 通过 IR、NMR 和 MS (FAB) 光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.579
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline 、 氯 生成 9-chloro-7-methylimidazo<4,5-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  EBETINO, F. F., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationships of imidazo[4,5-f]quinoline partial structures and analogs. Discovery of pyrazolo[3,4-f]quinoline derivatives as potent immunostimulants
  作者：Mikel P. Moyer、Frederick H. Weber、Jonathan L. Gross

  DOI：10.1021/jm00102a013

  日期：1992.11

  Structure-activity studies have been carried out on a series of imidazo[4,5-f]quinoline derivatives reported to have potent in vivo immunostimulatory activity. This activity has been confirmed, and subtle structure-activity relationships have been uncovered which resulted in the identification of novel analogs (pyrazolo[3,4-f]quinoline derivatives, 7a,b) with potent in vivo effects in a mouse protection

  对一系列咪唑并[4,5-f]喹啉衍生物进行了结构活性研究，该衍生物据称具有有效的体内免疫刺激活性。这种活性已经得到证实，并且已经发现了微妙的结构-活性关系，从而确定了在小鼠保护模型中具有有效体内作用的新型类似物（吡唑并[3,4-f]喹啉衍生物，7a，b）。区域异构的吡唑并[4，3-f]喹啉衍生物（6a，b）被证明是无活性的。提出了支持体内活性是由免疫刺激机制介导的观念的数据。
• Imidazo[4,5-f]quinolines III: Antibacterial 7-Methyl-9-(substituted Arylamino)imidazo[4,5-f]quinolines
  作者：Harry R. Snyder、Claude F. Spencer、Raymond Freedman

  DOI：10.1002/jps.2600660842

  日期：1977.8

  A series of 7-methyl-9-(substituted arylamino)imidazo[4,5-f]quinolines was prepared and screened against four varieties of bacteria. The compounds possessed antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative organisms.

  制备了一系列的7-甲基-9-（取代的芳基氨基）咪唑并[4,5-f]喹啉，并针对四种细菌进行了筛选。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物均具有抗菌活性。
• SPENCER C. F; SNYDER H. R., JR.; ALAIMO R. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1975, 12, NO 6, 1319-1321
  作者：SPENCER C. F、 SNYDER H. R., JR.、 ALAIMO R. J.

  DOI：——

  日期：——
• US3947434A
  申请人：——

  公开号：US3947434A

  公开（公告）日：1976-03-30
• Synthesis of a Series of Acodazole and Naphthothiophene-Deuterioporphyrins and Metalloporphyrins
  作者：Sham M. Sondhi、Archana Magan、J. William Lown

  DOI：10.1246/bcsj.65.579

  日期：1992.2

  several hybrid intercalator-linked porphyrins and their corresponding metalloporphyrin derivatives designed as cellular DNA targetted anticancer agents is described. 9-Chloro-7-methylimidazo[4,5-f]quinoline was condensed with ethylenediamine, 1,4-phenylenediamine and 2,5-toluenediamine to give compounds Ia–c. Naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxylic acid was condensed with 1,6-hexanediamine, 1,10-decanediamine

  描述了几种杂化嵌入剂连接的卟啉及其相应的金属卟啉衍生物的设计和合成，这些衍生物被设计为细胞 DNA 靶向抗癌剂。9-氯-7-甲基咪唑并[4,5-f]喹啉与乙二胺、1,4-苯二胺和2,5-甲苯二胺缩合得到化合物Ia-c。萘并[2,1-b]噻吩-4-羧酸与1,6-己二胺、1,10-癸二胺和1,12-十二烷二胺缩合得到化合物IIa-c和IIIa-c。化合物 Ia-c 和 IIa-c 与氘代卟啉单甲酯和氘代卟啉缩合得到化合物 IVa-j。化合物 IVa-h 与 DMF 中的 MnCl2 或 CoCl2 回流，得到金属卟啉 Va-j。化合物 Ia-c、IIa-c、IIIa-c、IVa-j 和 Va-j 通过 IR、NMR 和 MS (FAB) 光谱数据进行表征。