4-[N-allyl N-(tert-butyloxycarbonyl)]aminobutanal | 350036-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-allyl N-(tert-butyloxycarbonyl)]aminobutanal
• 英文别名: 4-[N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]aminobutanal；tert-butyl N-(4-oxobutyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 350036-87-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: OQQLRRANJRALAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-allyl N-(tert-butyloxycarbonyl)]aminobutanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1,1,2-endo-trimethylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  在还原条件下进行的用于形成稠合和桥连双环氮杂环和烯烃自由基阳离子中间体的串联极性/自由基交叉序列：范围和限制

  摘要：

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。

  DOI：

  10.1021/ja035639s
• 作为产物：
  描述：

  4-allylamino-1-butanol 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[N-allyl N-(tert-butyloxycarbonyl)]aminobutanal
  参考文献：
  名称：

  在非氧化条件下烯烃自由基阳离子的产生和反应：吡咯烷核的合成。

  摘要：

  [请参阅反应]。稳定的β-磷酸氧基硝基烷烃易于通过亨利反应和随后的磷酸化反应组装，在三苯锡或氢化三丁基氢化物和AIBN在苯中回流下处理时，可作为烯烃自由基阳离子的良好前体。当β-磷酸氧基硝基烷被亲核基团适当地官能化时，可以通过形成杂环来实现取代。当亲核试剂是烯丙胺时，会发生串联过程，从而产生吡咯并核苷。

  DOI：

  10.1021/ol015965h

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Generation and Reaction of Alkene Radical Cations under Nonoxidizing Conditions:  Synthesis of the Pyrrolizidine Nucleus
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Xianhai Huang

  DOI：10.1021/ol015965h

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. Stable beta-phosphatoxy nitroalkanes, readily assembled by the Henry reaction and subsequent phosphorylation, serve as good precursors to alkene radical cations on treatment with triphenyltin or tributyl hydride and AIBN in benzene at reflux. When the beta-phosphatoxy nitroalkane is suitably functionalized with nucleophilic groups, substitutions can be achieved with the formation of

  [请参阅反应]。稳定的β-磷酸氧基硝基烷烃易于通过亨利反应和随后的磷酸化反应组装，在三苯锡或氢化三丁基氢化物和AIBN在苯中回流下处理时，可作为烯烃自由基阳离子的良好前体。当β-磷酸氧基硝基烷被亲核基团适当地官能化时，可以通过形成杂环来实现取代。当亲核试剂是烯丙胺时，会发生串联过程，从而产生吡咯并核苷。
• Tandem Polar/Radical Crossover Sequences for the Formation of Fused and Bridged Bicyclic Nitrogen Heterocycles Involving Radical Ionic Chain Reactions, and Alkene Radical Cation Intermediates, Performed under Reducing Conditions:  Scope and Limitations
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Santhosh Neelamkavil、Xianhai Huang

  DOI：10.1021/ja035639s

  日期：2003.7.1

  anion contact ion pairs which are trapped intramolecularly in a tandem polar/radical crossover sequence involving radical ionic chain reactions by allylic and propargylic amines. The substitution pattern of the alkene radical cation dictates the cyclization mode, and this may be engineered to form fused ring systems by an initial exo-mode nucleophilic cyclization or bridged bicyclic systems when the nucleophilic

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。