1,2,5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride | 3711-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2,5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: Naphtho[1,2-c:5,6-c']difuran-1,3,6,8-tetraone；[2]benzofuro[5,4-e][2]benzofuran-1,3,6,8-tetrone
• CAS: 3711-03-3
• 化学式: C₁₄H₄O₆
• 分子量: 268.182
• InChiKey: NCILSZDIXQXFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride 在 fuming sulphuric acid 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 反应 96.0h， 生成 5,10-Dibromo-[2]benzofuro[5,4-e][2]benzofuran-1,3,6,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过使用角形萘四羧酸二酰亚胺来调节n型共轭共聚物的前沿分子轨道能级，并将其用于具有高开路电压的全聚合物太阳能电池中

  摘要：

  设计并合成了角形萘四甲酸二酰亚胺（NDI），作为n型共轭聚合物的新构造单元以调节其能级。通过Stille偶联反应获得了三种以该角形NDI为受体部分的n型共聚物，其数均分子量为18.7–73.0 kDa。由这些聚合物与聚（3-己基噻吩）的混合物制成的全聚合物本体异质结太阳能电池的功率转换效率高达0.32％，并且由于其相对较高的特性而具有高达0.94 V的开路电压（V oc） -最低的未占用分子轨道能级。高V oc0.94 V的电压比基于线形含NDI的聚合物的太阳能电池（<0.6 V）高。结果表明，角形NDI是构建具有高开路电压的太阳能电池非富勒烯聚合物受体的有前途的构建基块。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26580
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 溴 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  在低温氩基质中生成 C10H4 物质：1,2;5,6-萘四甲酸二酐的连续光解

  摘要：

  1,2;5,6-萘四甲酸二酐在低温氩气基体中通过波长选择性辐照连续光解；dec-5-ene-1,3,7,9-tetrayne，它是第二种 C10H4 异构体，作为最终产物生成。

  DOI：

  10.1039/b002555k

文献信息

• 含有斜线型萘二酰亚胺单元的n-型有机半导体 材料
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN102516248B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供了含斜线型芳香萘二酰亚胺单元的n-型有机半导体材料，该材料可以用于有机薄膜场效应晶体管。该材料通过改变以往直线型萘二亚胺分子的将羧酸亚胺六元环接在萘环的1，8位和4，5的特点，改为接在萘环上的1，2位和5，6位，形成五元环和斜线型，可改变材料分子的电荷分布和电子能级。该结构有利于在萘环的3，7位引入可聚合基团从而合成含斜线型芳香萘二酰亚胺单元的聚合物。
• Generation of C10H4 species in a low-temperature argon matrix: consecutive photolysis of 1,2;5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride
  作者：Tadatake Sato、Hiroyuki Niino、Akira Yabe

  DOI：10.1039/b002555k

  日期：——

  1,2;5,6-Naphthalenetetracarboxylic dianhydride has been consecutively photolyzed in a low-temperature argon matrix by wavelength-selective irradiation; dec-5-ene-1,3,7,9-tetrayne, which is the second C10H4 isomer, was generated as the final product.

  1,2;5,6-萘四甲酸二酐在低温氩气基体中通过波长选择性辐照连续光解；dec-5-ene-1,3,7,9-tetrayne，它是第二种 C10H4 异构体，作为最终产物生成。
• Tuning the frontier molecular orbital energy levels of<i>n</i>-type conjugated copolymers by using angular-shaped naphthalene tetracarboxylic diimides, and their use in all-polymer solar cells with high open-circuit voltages
  作者：Shan-Ci Chen、Qingdong Zheng、Qikai Zhang、Dongdong Cai、Jinyun Wang、Zhigang Yin、Changquan Tang

  DOI：10.1002/pola.26580

  日期：2013.5.1

  open‐circuit voltage (Voc) up to 0.94 V due to their relative high‐lying lowest unoccupied molecular orbital energy levels. The high Voc of 0.94 V is higher than that of solar cells based on linear‐shaped NDI‐containing polymers (<0.6 V). The results indicate that the angular‐shaped NDI is a promising building block for constructing nonfullerene polymer acceptors for solar cells with high open‐circuit

  设计并合成了角形萘四甲酸二酰亚胺（NDI），作为n型共轭聚合物的新构造单元以调节其能级。通过Stille偶联反应获得了三种以该角形NDI为受体部分的n型共聚物，其数均分子量为18.7–73.0 kDa。由这些聚合物与聚（3-己基噻吩）的混合物制成的全聚合物本体异质结太阳能电池的功率转换效率高达0.32％，并且由于其相对较高的特性而具有高达0.94 V的开路电压（V oc） -最低的未占用分子轨道能级。高V oc0.94 V的电压比基于线形含NDI的聚合物的太阳能电池（<0.6 V）高。结果表明，角形NDI是构建具有高开路电压的太阳能电池非富勒烯聚合物受体的有前途的构建基块。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年
• Angular-shaped naphthalene tetracarboxylic diimides for n-channel organic transistor semiconductors
  作者：Shan-ci Chen、Qikai Zhang、Qingdong Zheng、Changquan Tang、Can-Zhong Lu

  DOI：10.1039/c2cc15733k

  日期：——

  compounds based on the angular-shaped naphthalene tetracarboxylic diimide core have been synthesized, characterized and used as active layers of organic field-effect transistors (OFETs). The fabricated OFET devices exhibit n-type semiconducting characteristics, demonstrating the first examples of semiconductors based on angular-shaped naphthalene tetracarboxylic diimides.

  已经合成了一系列基于角形萘四羧酸二酰亚胺核的化合物，对其进行了表征和用作有机场效应晶体管（OFET）的有源层。制成的OFET器件具有n型半导体特性，证明了基于角形萘四羧酸二酰亚胺的半导体的第一个示例。
• Synthesis of a 1,2,5,6-naphthalenediimide monomer
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US10174043B1

  公开（公告）日：2019-01-08

  A method comprising converting 2,6-naphthalene diol to produce wherein the method occurs at temperatures less than 250° C.

  一种方法包括将2,6-萘二酚转化为产物，其中该方法发生在低于250°C的温度下。

表征谱图