N-butyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole | 1088098-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• 英文别名: 9-butyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole；9-butyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1088098-11-6
• 化学式: C₂₈H₃₉B₂NO₄
• 分子量: 475.244
• InChiKey: WOCVLHAJFAJVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 N-butyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到2,7-bis(2-bromophenyl)-9-butyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 Scholl 反应实现咔唑稠合的多环芳烃

  摘要：

  通过 Scholl 反应合成了具有有趣几何形状和有用性质的咔唑稠合多环芳族化合物（见图），该反应能够以区域选择性方式氧化偶联咔唑单元。含氮芳香碗的特征在于 X 射线晶体学，新型 p 型有机半导体在溶液处理的薄膜晶体管中表现出高达 0.070 cm 2  V -1  s -1 的场效应迁移率。

  DOI：

  10.1002/anie.202107373
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴咔唑 在 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-butyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  [4]环-N-烷基-2,7-咔唑：烷基链长度对结构、电子和电荷传输特性的影响

  摘要：

  具有径向 π 轨道的大环经历了惊人的发展。然而，它们在有机电子器件中的结合仍然非常稀少。在这项工作中，我们的目标是通过报告基于纳米环系统的有机功能材料的第一个详细结构-性能-器件性能关系研究来弥合有机电子和纳米环之间的差距。三[4]环-N已经合成了在其氮原子上带有不同烷基链的-烷基-2,7-咔唑，并通过结合实验和理论方法进行了表征。这项研究包括电化学、光物理、热和结构固态测量以及电荷传输特性研究。Pt 方法的优化方案已被开发以高产率 (52-64%) 合成 [4] 环咔唑，这对纳米环的进一步发展，特别是在材料科学中具有重要意义。已经研究了[4]环咔唑和模型化合物[8]环对亚苯基( [8]CPP )的电荷传输特性。虽然没有记录到基准[8]CPP 的场效应 (FE) 迁移率，但大约 FE 迁移率值。10 –5厘米2 ·V –1 ·s –1记录为 [4] 环咔唑。记录的三个 [4] 环咔唑的特性（阈值电压V

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03240

文献信息

• Conjugated Ladder-Type Heteroacenes Bearing Pyrrole and Thiophene Ring Units: Facile Synthesis and Characterization
  作者：Peng Gao、Xinliang Feng、Xiaoyin Yang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jo801898g

  日期：2008.12.5

  Ladder-type heteroacenes containing pyrrole and thiophene rings, dibenzo[b,b']thieno[2,3-f:5,4-f']-carbazoles (DBTCZ, 1), and diindolo[3,2-b:2',3'-h]benzo[1,2-b:4,5-b']bis[1]benzothiophene (DIBBBT, 2), were facilely synthesized through proper precursors (7, 11, and 18) respectively. The key step is a triflic acid induced intramolecular electrophilic coupling reaction of corresponding aromatic methyl

  包含吡咯和噻吩环，二苯并[b，b']噻吩并[2,3-f：5,4-f']-咔唑（DBTCZ，1）和二吲哚[3,2-b：2 '，3'-h]苯并[1,2-b：4,5-b']双[1]苯并噻吩（DIBBBT，2）分别通过适当的前体（7、11和18）轻松合成。关键步骤是三氟甲磺酸引起的相应芳族甲基亚砜与活化的芳族结构单元的分子内亲电偶联反应，从而能够进行区域选择性的闭环。朝向DBTCZ的两种前体（7和11）均给出了对称产物，但具有以两种不同方式增溶的烷基链。DIBBBT也被合成为具有确定结构的扩展梯型杂并苯。这些获得的杂苯具有充分的特征（质谱，NMR，元素分析），
• Electronic and Charge Transport Properties in Bridged versus Unbridged Nanohoops: The Role of the Nanohoop Size.
  作者：Fabien Lucas、Clement Brouillac、Nemo Mcintosh、Samuele Giannini、Joëlle Rault-Berthelot、Chirstophe Lebreton、David Beljonne、Jérôme Cornil、Emmanuel Jacques、Cassandre Quinton、Cyril Poriel

  DOI：10.1002/chem.202300934

  日期：——

  Experimental/theoretical investigations link the size of a nanohoop to its charge transport properties, which are key in organic electronics. the first cyclocarbazole possessing five constituting building units was synthesized and studied. Comparison of the photophysical, electrochemical, morphological and charge transport properties with those of a shorter analogue highlights the key role played by

  实验/理论研究将纳米环的尺寸与其电荷传输特性联系起来，这是有机电子学的关键。合成并研究了第一个具有五个结构单元的环咔唑。与较短类似物的光物理、电化学、形态和电荷传输特性的比较突出了环尺寸所发挥的关键作用。还比较了相应的具有八个和十个苯基单元的环对亚苯基。值得注意的是，五单元环咔唑的饱和场效应迁移率是其较小类似物的四倍。
• [4]Cyclo-<i>N</i>-alkyl-2,7-carbazoles: Influence of the Alkyl Chain Length on the Structural, Electronic, and Charge Transport Properties
  作者：Fabien Lucas、Nemo McIntosh、Emmanuel Jacques、Christophe Lebreton、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Olivier Jeannin、Joëlle Rault-Berthelot、Cassandre Quinton、Jérôme Cornil、Cyril Poriel

  DOI：10.1021/jacs.1c03240

  日期：2021.6.16

  values of ca. 10–5 cm2·V–1·s–1 were recorded for the [4]cyclocarbazoles. The characteristics (threshold voltage VTH, subthreshold swing SS, trapping energy ΔE) recorded for the three [4]cyclocarbazoles appear to be modulated by the alkyl chain length borne by the nitrogen atoms. Remarkably, the space-charge-limited current mobilities measured for the [4]cyclocarbazoles are about 3 orders of magnitude higher

  具有径向 π 轨道的大环经历了惊人的发展。然而，它们在有机电子器件中的结合仍然非常稀少。在这项工作中，我们的目标是通过报告基于纳米环系统的有机功能材料的第一个详细结构-性能-器件性能关系研究来弥合有机电子和纳米环之间的差距。三[4]环-N已经合成了在其氮原子上带有不同烷基链的-烷基-2,7-咔唑，并通过结合实验和理论方法进行了表征。这项研究包括电化学、光物理、热和结构固态测量以及电荷传输特性研究。Pt 方法的优化方案已被开发以高产率 (52-64%) 合成 [4] 环咔唑，这对纳米环的进一步发展，特别是在材料科学中具有重要意义。已经研究了[4]环咔唑和模型化合物[8]环对亚苯基( [8]CPP )的电荷传输特性。虽然没有记录到基准[8]CPP 的场效应 (FE) 迁移率，但大约 FE 迁移率值。10 –5厘米2 ·V –1 ·s –1记录为 [4] 环咔唑。记录的三个 [4] 环咔唑的特性（阈值电压V
• Carbazole‐Fused Polycyclic Aromatics Enabled by Regioselective Scholl Reactions
  作者：Mengna Zhao、Sai Ho Pun、Qi Gong、Qian Miao

  DOI：10.1002/anie.202107373

  日期：2021.11.2

  Carbazole-fused polycyclic aromatic compounds with interesting geometry and useful properties (see picture) were synthesized by Scholl reactions, which enabled oxidative coupling of carbazole units in a regioselective manner. A nitrogen-containing aromatic bowl was characterized by X-ray crystallography, and new p-type organic semiconductors exhibited field effect mobility of up to 0.070 cm2 V−1 s−1

  通过 Scholl 反应合成了具有有趣几何形状和有用性质的咔唑稠合多环芳族化合物（见图），该反应能够以区域选择性方式氧化偶联咔唑单元。含氮芳香碗的特征在于 X 射线晶体学，新型 p 型有机半导体在溶液处理的薄膜晶体管中表现出高达 0.070 cm 2  V -1  s -1 的场效应迁移率。