2-(2-bromophenylsulfanyl)pyridine | 1210812-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-bromophenylsulfanyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(2-bromophenyl)thio]pyridine；2-(2-Bromophenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 1210812-23-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNS
• 分子量: 266.161
• InChiKey: DPQXMXXMDWSRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.208±22.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.561±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenylsulfanyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-[(2-bromophenyl)sulfinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基亚砜：PdII催化的直接C的通用且可移动的导向基团。芳烃的H烯烃化

  摘要：

  可移动的和多功能的：2-吡啶基亚硫组已被证明是在PD的有效定向基团II催化的芳基邻位Ç  ħ烯。这种催化剂系统使连续双烯给不对称二邻-功能化芳烃。亚硫酰基导向基团可以很容易地裂解，从而可以接近1,3-二取代的芳烃，或者可以转化为硫醇基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201003633
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 邻碘溴苯 在 Cu/Al₂O₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以95%的产率得到2-(2-bromophenylsulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硫醇与芳基卤化物的可循环异构负载的铜催化偶联：溴代碘代苯的碱控制的差分芳硫醇化

  摘要：

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900358

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Supported Copper-Catalyzed Coupling of Thiols with Aryl Halides: Base-Controlled Differential Arylthiolation of Bromoiodobenzenes
  作者：Sukalyan Bhadra、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.200900358

  日期：2009.10

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes the S-arylation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic thiols with aryl as well as heteroaryl halides under aerobic, ligand-free conditions. This protocol provides an easy access to a variety of thioethers as well as unsymmetrical bis-thioethers by base-controlled differential coupling of thiols with iodo- and bromo-substituents in an aromatic

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。
• Metal-Free <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of 2-Phenylthiopyridines Using BBr₃
  作者：Gaorong Wu、Binghan Pang、Yangyang Wang、Li Yan、Lu Chen、Tao Ma、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00520

  日期：2021.4.16

  2-phenylthiopyridines using BBr3 as the boron source under metal-free conditions has been reported. The reaction exhibited site exclusivity, and the synthesized aryl boronates were freely converted to various useful intermediates. Thus, this facile method would be beneficial to synthesize structurally diversified phenylthioethers derivatives and other materials containing boron-nitrogen coordination.

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。
• Platinum complex and light emitting device
  申请人：Itoh Hisanori

  公开号：US20070103060A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Provision of a novel platinum complex which is useful as a material for a light-emitting device of good light emission characteristic and light emission efficiency, and a novel light-emitting material that may be utilized in various fields. A platinum complex represented by the following general formula (1): (in which two rings of ring A, ring B, ring C, and ring D represent nitrogen-containing heterocyclic rings which may have a substituent and the remaining two rings of them represent aryl rings or hetero aryl rings which may have a substituent, the ring A and the ring B, the ring A and the ring C or/and the ring B and the rind D may form condensed rings. Two of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 represent nitrogen atoms coordination bonded to a platinum atom and the remaining two of them represent carbon atoms or nitrogen atoms. Q 1 , Q 2 , and Q 3 each represents a bond, oxygen atom, sulfur atom or bivalent group, two of Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 represent coordination bonds, and the remaining two of them represent covalent bonds, oxygen atoms or sulfur atoms), and a light-emitting device containing the platinum complex.

  提供了一种新型铂配合物，可用作具有良好发光特性和发光效率的发光器件材料，以及一种可用于各种领域的新型发光材料。该铂配合物由以下通式（1）表示：（其中环A、环B、环C和环D的两个环表示可能具有取代基的含氮杂环，其余两个环表示可能具有取代基的芳香环或杂芳香环，环A和环B、环A和环C或/和环B和环D可以形成融合环。X1、X2、X3和X4中的两个表示配位键结合到铂原子的氮原子，其余两个表示碳原子或氮原子。Q1、Q2和Q3各表示键合，氧原子，硫原子或二价基团，Z1、Z2、Z3和Z4中的两个表示配位键，其余两个表示共价键，氧原子或硫原子），以及含有该铂配合物的发光器件。
• Palladium-catalyzed direct C–H thiolation of 2-pyridyl sulfoxide with disulfides
  作者：Mamta Yadav、Bibek Sarma、Ram Singh Jat、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1039/d2nj01977a

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H thiolation of aryl 2-pyridyl sulfoxide with diaryl disulfides has been achieved. The reaction proceeds selectively at the ortho-position of masked thiophenol. The directing group 2-pyridyl sulfoxide can be further converted to various sulfur functionalities through conventional reduction/oxidation processes. Kinetic isotopic studies and radical quenching experiments were performed

  钯催化的芳基 2-吡啶基亚砜与二芳基二硫化物的 C-H 硫醇化已经实现。该反应选择性地在掩蔽苯硫酚的邻位进行。导向基团2-吡啶基亚砜可以通过常规的还原/氧化过程进一步转化为各种硫官能团。进行了动力学同位素研究和自由基猝灭实验以了解反应机理。
• Kundu, Debasish; Ranu, Brindaban C., Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1761 - 1765
  作者：Kundu, Debasish、Ranu, Brindaban C.

  DOI：——

  日期：——