4-bromo-9(10)acridinone | 91692-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-9(10)acridinone
• 英文别名: 4-bromoacridin-9(10H)-one；4‑bromo‑9(10H)‑acridinone；4-bromo-9-acridanone；9(10H)-Acridinone, 4-bromo-；4-bromo-10H-acridin-9-one
• CAS: 91692-50-1
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: YXEHRKNYAONOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-9(10)acridinone 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到4-bromo-10H-acridine-9-thione
  参考文献：
  名称：

  Poulallion, Pierre; Galy, Jean-Pierre; Vincent, Emile-Jean, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1141 - 1149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 草酰氯 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 4-bromo-9(10)acridinone
  参考文献：
  名称：

  一种多环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种多环芳香族化合物及其应用。所述化合物具有下式I所示的结构。当将本发明化合物作为有机电致发光器件中的发光层材料时，可以有效提高器件的发光效率、提高器件的光谱色纯度，以及获得器件发光半峰宽窄的最佳技术效果。

  公开号：

  CN112079859B

文献信息

• The rate of cyclization of 2′- and 4′-substituted diphenylamine-2-carboxylic acids in sulfuric acid as a function of the electronic properties of substituents
  作者：N. A. Pelevin、Yu. D. Markovich、G. V. Nazarov、S. E. Galan、T. N. Kudryavtseva、M. I. Brylev

  DOI：10.1007/s11172-011-0092-0

  日期：2011.3

  The kinetic regularities of cyclization of 2′- and 4′-substituted diphenylamine-2-carboxylic acids in sulfuric acid were determined. The rate of cyclization of diphenylamine-2-carboxylic acids is linearly dependent on the nature of substituents in the meta-position relative to the reaction site in accordance with the two-parameter Hammett equation.

  在硫酸中，研究了2′-和4′-取代二苯胺-2-羧酸的环化动力学规律。二苯胺-2-羧酸的环化速率与相对于反应位点的间位取代基的性质呈线性关系，符合双参数汉密尔顿方程。
• Transition-Metal-Free Approach to Acridone Derivatives by TBHP-Promoted Oxidative Annulation of Isatins with Arynes
  作者：Min Luo、Nana Dong、Mengyao Zhu、Yongfeng Wang、Cheng Xu、Guodong Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00250

  日期：2023.7.7

  isatins with 2-(trimethylsilyl)aryl triflates for the convenient synthesis of acridone derivatives has been established. Mechanistic investigation suggested that the reaction may proceed via consecutive Baeyer–Villiger-type rearrangement followed by an intermolecular cyclization. This synthetic approach offers several advantages, including broad substrate scope, good functional group tolerance, and

  建立了叔丁基过氧化氢促进的靛红与2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯的氧化成环反应，以方便合成吖啶酮衍生物。机理研究表明该反应可能通过连续的Baeyer-Villiger型重排和随后的分子间环化进行。这种合成方法具有多种优点，包括广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和操作简单。此外，还成功地对所得化合物进行了后期修饰，扩大了该方法在有机合成中的应用潜力。
• Exploring tricycle acridines as prospective urease inhibitors: synthesis via microwave assistance, in vitro evaluation, kinetic profiling, and molecular docking investigations
  作者：Mehwish Manzoor、Mehwish Solangi、Shahnaz Perveen、Uzma Salar、Fouzia Naz、Jamshed Iqbal、Zahid Hussain、Aqeel Imran、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1007/s13738-024-02990-3

  日期：2024.4

  deals with the microwave-assisted green synthesis of two acridine-based libraries and in vitro urease inhibitory activities. The first library is based on 9-phenyl acridine 1–13 derivatives, while the second is based on 10H-acridin-9-one 14–33 derivatives. All compounds were characterized using FTIR, EI-MS, 1H-NMR, and CHNX techniques. As a result of in vitro evaluation of the synthesized derivatives

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。
• Nadaraj; Kalaivani; Selvi, S. Thamarai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1958 - 1960
  作者：Nadaraj、Kalaivani、Selvi, S. Thamarai

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Potential Anticancer Agents:  Alkylcarbamates of 3-(9-Acridinylamino)-5-hydroxymethylaniline
  作者：Tsann-Long Su、Ching-Huang Chen、Lin-Fei Huang、Chao-Hao Chen、Manas K. Basu、Xiu-Guo Zhang、Ting-Chao Chou

  DOI：10.1021/jm9901226

  日期：1999.11.1

  A series of potential 9-anilinoacridine antitumor agents, 3-(9-acridinylamino)-5-hydroxymethylaniline (AHMA) derivatives with monosubstituent at C4' and disubstituents at C4' and C5' of the acridine ring and their alkylcarbamates, were synthesized for evaluation of their antitumor activity. A structure-activity relationship (SAR) study showed that the AHMA-alkylcarbamates were more potent than their corresponding parent AHMA compounds. In addition, the cytotoxicity of the AHMA-alkylcarbamate decreased with increasing length and size of the alkyl function. Among these compounds, AHMA-ethylcarbamate (18) and 4'-methyl-5'-dimethylaminoethylcarboxamido-AHMA-ethylcarbamate (34) possess potent cytotoxicity on the inhibition of human leukemic HL-60 cell growth in culture. Further in vivo studies of these compounds displayed significant anticancer therapeutic effects in mice bearing sarcoma 180, Lewis lung carcinoma, and P388 leukemia.