ethyl (1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)oxoacetate | 1235995-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoacetate；ethyl 2-(1-ethylpyrazol-4-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1235995-82-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD18889909
• 分子量: 196.206
• InChiKey: QVLCZGUYRLBNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)oxoacetate 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1R,3R)-3-(4-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-1-(1-ethyl-pyrazol-4-yl)-1-(3-methyl-1,3,4-oxadiazol-3H-2-one-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of MK-1421, a Potent, Selective sstr3 Antagonist, as a Development Candidate for Type 2 Diabetes

  摘要：

  The imidazolyl-tetrahydro-beta-carboline class of sstr3 antagonists have demonstrated efficacy in a murine model of glucose excursion and may have potential as a treatment for type 2 diabetes. The first candidate in this class caused unacceptable QTc interval prolongation in oral, telemetrized cardiovascular (CV) dogs. Herein, we describe our efforts to identify an acceptable candidate without CV effects. These efforts resulted in the identification of (1R,3R)-3-(4-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-1-(1-ethyl-pyrazol-4-yl)-1-(3-methyl-1,3,4-oxadiazol-3H-2-one-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline (17e, MK-1421).

  DOI：

  10.1021/ml500514w
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 1-乙基-吡唑 在 sodium hydroxide 、 Brine 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  OXADIAZOLE BETA CARBOLINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS

  摘要：

  结构式I的β-咔唑啉衍生物是生长抑素亚型受体3（SSTR3）的选择性拮抗剂，可用于治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的病症，包括高血糖、胰岛素抵抗、肥胖、脂质代谢异常和高血压。这些化合物也可用于治疗抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  US20100184799A1