ethyl 6-methoxy-4-(p-tolyl)quinoline-2-carboxylate | 1174133-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-4-(p-tolyl)quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methoxy-4-(4-methylphenyl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1174133-23-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: NPJWJOFWXLYACA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 高氯酸 、 rhodamine 6G 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 6-methoxy-4-(p-tolyl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用有机光催化剂的甘氨酸衍生物的可见光好氧氧化 Csp3-H 功能化：获得取代的 2-喹啉羧酸盐

  摘要：

  已经开发了一种实用的可见光诱导的甘氨酸衍生物与烯烃的好氧氧化脱氢偶联反应，以有效合成 2-羧酸喹啉。这种无金属工艺在温和条件下顺利进行，并表现出良好的官能团耐受性。鉴于催化剂和原料材料的低成本、温和的反应条件和不存在危险副产物，该协议应在 quinoline-2-carboxylate 衍生物的合成中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01837f

文献信息

• Molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem synthesis of quinolines via three-component reaction of amines, aldehydes, and alkynes
  作者：Xuejian Li、Zhenjun Mao、Yanguang Wang、Weixiang Chen、Xufeng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.087

  日期：2011.5

  A one-pot synthesis of quinolines via molecular iodine-catalyzed and air-mediated tandem condensation/imino-Diels–Alder/isomerization/oxidation of simple readily available amines, aldehydes, and alkynes has been developed. This methodology was extended to synthesize quinazolines from two molecules of amines and two molecules of glyoxalates.

  已经开发了通过分子碘催化和空气介导的串联缩合/亚氨基-狄尔斯-阿尔德/异构化/简单易得的胺，醛和炔烃的氧化一锅合成喹啉的方法。该方法被扩展为由两个分子的胺和两个分子的乙二醛酸酯合成喹唑啉。
• Synthesis and anti-toxoplasmosis activity of 4-arylquinoline-2-carboxylate derivatives
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c3ob41539b

  日期：——

  A one-step synthesis of 4-arylquinoline-2-carboxylates along with their antiprotozoal activity against the pathogenic parasite Toxoplasma gondii is reported. Mechanistic insights into the role of Lewis acid (silver triflate) versus Bronsted acid (triflic acid) catalysis are revealed clarifying aspects of the mechanism of the quinoline synthesis.

  报道了一种一步合成4-芳基喹啉-2-羧酸酯及其对病原寄生虫弓形虫的抗原虫活性的方法。揭示了路易斯酸（三氟甲磺酸银）与布朗斯特酸（三氟甲磺酸）催化作用在喹啉合成机制中的作用，澄清了相关机制的方面。
• Synthesis, and the antioxidant, neuroprotective and P-glycoprotein induction activity of 4-arylquinoline-2-carboxylates
  作者：Jaideep B. Bharate、Abubakar Wani、Sadhana Sharma、Shahi Imam Reja、Manoj Kumar、Ram A. Vishwakarma、Ajay Kumar、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4ob00488d

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-arylquinoline-2-carboxylates and their antioxidant, neuroprotective and P-glycoprotein induction activity have been described.

  一种高效合成4-芳基喹啉-2-羧酸酯及其抗氧化、神经保护和P-糖蛋白诱导活性已被描述。
• Visible-light-enabled aerobic oxidative C_sp3–H functionalization of glycine derivatives using an organic photocatalyst: access to substituted quinoline-2-carboxylates
  作者：Jingxin Wang、Liqi Li、Ying Guo、Shengyu Li、Shutao Wang、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01837f

  日期：——

  A practical visible-light-induced aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction of glycine derivatives with olefins has been developed to efficiently synthesize quinoline-2-carboxylates. This metal-free process proceeds smoothly under mild conditions and exhibits good tolerance of functional groups. Given the low cost of the catalyst and feedstock materials, the mild reaction conditions and the

  已经开发了一种实用的可见光诱导的甘氨酸衍生物与烯烃的好氧氧化脱氢偶联反应，以有效合成 2-羧酸喹啉。这种无金属工艺在温和条件下顺利进行，并表现出良好的官能团耐受性。鉴于催化剂和原料材料的低成本、温和的反应条件和不存在危险副产物，该协议应在 quinoline-2-carboxylate 衍生物的合成中找到广泛的应用。
• Visible-light-induced C_sp³–H functionalization of glycine derivatives by cerium catalysis
  作者：Shutao Wang、Yanjie Ye、Yansong Hu、Xu Meng、Zhao Liu、Jiyu Liu、Kuan Chen、Zhengze Zhang、Yuan Zhang

  DOI：10.1039/d2cc07071e

  日期：——

  A Ce(III)-catalyzed, visible-light-induced aerobic oxidative dehydrogenative coupling/aromatization reaction between glycine derivatives and alkenes has been developed, which provides an efficient approach for the synthesis of quinoline derivatives and post-modification of oligopeptides containing glycine residues under mild conditions without the need for external photosensitizers.

  开发了Ce( III )催化、可见光诱导的甘氨酸衍生物与烯烃之间的有氧氧化脱氢偶联/芳构化反应，为喹啉衍生物的合成和含有甘氨酸残基的寡肽的后修饰提供了一种有效的途径。不需要外部光敏剂的温和条件。