1-bromo-2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzene | 1332532-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-(3-fluorophenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-2-[2-(3-fluorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1332532-64-5
• 化学式: C₁₄H₈BrF
• 分子量: 275.12
• InChiKey: SFEKZLXQKYFNAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 2-(3-fluorophenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  胺与腈和碳-碳多重键的顺序加成：通往 7-氨基-5H-二苯并[c,e]氮杂的途径

  摘要：

  已经开发了一种稀土金属催化的 2-腈-2'-烯基（炔基）联苯与胺的分子间和分子内连续 C-N 键形成，这为获得一系列新的功能性二苯并提供了一种直接有效的途径。c , e ]氮杂。这代表了从不饱和腈和胺直接构建七元氮杂杂环的第一个例子。这种转化具有避免使用添加剂、原料易得、分步经济和高原子经济性、反应条件温和、选择性高的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02540

文献信息

• Sequential Addition of Amines to Nitrile and Carbon–Carbon Multiple Bond: A Route to 7-Amino-5<i>H</i>-dibenzo[<i>c,e</i>]azepines
  作者：Kun Hu、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02540

  日期：2021.9.3

  intramolecular C–N bond formation of 2-nitrile-2′-alkenyl(alkynyl)biphenyls with amines has been developed, which provides a straightforward and efficient access to a range of new functional dibenzo[c,e]azepines. This represents the first examples of direct construction of seven-membered azaheterocycle from unsaturated nitriles and amines. Such transformations have the advantages of avoiding the use of additives

  已经开发了一种稀土金属催化的 2-腈-2'-烯基（炔基）联苯与胺的分子间和分子内连续 C-N 键形成，这为获得一系列新的功能性二苯并提供了一种直接有效的途径。c , e ]氮杂。这代表了从不饱和腈和胺直接构建七元氮杂杂环的第一个例子。这种转化具有避免使用添加剂、原料易得、分步经济和高原子经济性、反应条件温和、选择性高的优点。
• A palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylbromobenzene with 2-(2-alkynyl)benzenesulfonamide
  作者：Qing Xiao、Yong Luo、Yujun Yan、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3ra40582f

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylbromobenzene with 2-(2-alkynyl)benzenesulfonamide has been developed, which gives rise to 6H-benzo[f]indeno[1,2-d][1,2]thiazepine 5,5-dioxides in good yields.

  在钯催化下，2-炔基溴苯与 2-(2-炔基)苯磺酰胺发生了反应，从而以良好的收率生成了 6H-苯并[f]茚并[1,2-d][1,2]硫氮杂卓 5,5- 二氧化物。
• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。
• Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Hydrosilylation to Access Silicon‐Stereogenic Center
  作者：Yan Zeng、Xiao‐Jun Fang、Ren‐He Tang、Jing‐Yu Xie、Feng‐Jiao Zhang、Zheng Xu、Yi‐Xue Nie、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.202214147

  日期：2022.12.19

  unprecedented (SiMOS-Phos) ligand-controlled Rh-catalyzed hydrosilylation of “silicon-centered” racemic hydrosilanes was developed for the highly efficient and enantioselective construction of silicon-stereogenic centers of benzosiloles (up to 96 : 4 er). This achievement was obtained by using an original synthetic strategy involving dynamic kinetic asymmetric transformations.

  开发了一种前所未有的 (SiMOS-Phos) 配体控制的 Rh 催化的“以硅为中心”的外消旋氢硅烷的氢化硅烷化反应，用于高效和对映选择性地构建苯并硅烷的硅立体异构中心（高达 96：4 er）。这一成就是通过使用涉及动态动力学不对称变换的原始合成策略获得的。