2,4-dibenzoyl-3,5-diphenyltetrahydrothiophene | 75731-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dibenzoyl-3,5-diphenyltetrahydrothiophene
• 英文别名: 2,4-dibenzoyl-3,5-bis(phenyl)thiolane；2,4-dibenzoyl-3,5-diphenylthiolane；2,4-Dibenzoyl-3,5-diphenylthiolan；(5-Benzoyl-2,4-diphenylthiolan-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 75731-99-6
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂S
• 分子量: 448.585
• InChiKey: ISAUQUZSNGLTSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  635.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibenzoyl-3,5-diphenyltetrahydrothiophene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以2.10 mmol的产率得到2,4-Dibenzoyl-3,5-diphenylthiophen
  参考文献：
  名称：

  通过使用亲核亲硫试剂形成硫氰酸和单硫代-β-二酮

  摘要：

  在无水乙醇中用无水多硫化钠处理查尔酮时，得到2,4-二苯甲酰基-3,5-二苯硫基噻吩，将其脱氢为相应的噻吩以确认结构，而在无水1,2-二甲氧基乙烷中的相同两个反应物则得到1， 3-二苯基-3-硫代丙烷-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c39820000401
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 sodium polysulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2,4-dibenzoyl-3,5-diphenyltetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  The Scope of the Synthesis of Tetrahydrothiophenes from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Sodium Polysulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30268

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Variable reaction pathways for the action of polysulfide on Michael acceptors
  作者：Robert T. LaLonde、Robert A. Florence、Benjamin A. Horenstein、Richard C. Fritz、Linda Silveira、Jon Clardy、Bala S. Krishnan

  DOI：10.1021/jo00201a017

  日期：1985.1
• Reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones with hydrogen sulfide. .gamma.-Oxo sulfides or tetrahydrothiopyranols?
  作者：Dario Del Mazza、Manfred G. Reinecke

  DOI：10.1021/jo00314a028

  日期：1981.1
• MAZZA D. DEL; REINECKE M. G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 128-134
  作者：MAZZA D. DEL、 REINECKE M. G.

  DOI：——

  日期：——
• LALONDE, R. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 7, 401-402
  作者：LALONDE, R. T.

  DOI：——

  日期：——