2-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one | 108621-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Chloro-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 108621-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: HKEHKYBVUYQZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2-(4-butoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  电介导光氧化还原催化膦酸醇选择性 C(sp3)–O 裂解为碳负离子

  摘要：

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202105895
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到2-chloro-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的α，β-环氧酮的转化利用[1,2]-磷酸-布鲁克重排合成具有四取代烯烃部分的烯丙醇。

  摘要：

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排，将α，β-环氧酮立体选择性转化为在β-碳上具有羟甲基的烯基磷酸酯。该反应包括通过[1,2]-磷-布鲁克重排和随后的环氧化物开环催化生成位于环氧化物部分的α-位的α-氧化的碳负离子。通过与格氏试剂的钯催化的交叉偶联反应进一步转化烯基磷酸酯，提供了具有立体定义的全碳四取代烯烃部分的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01765

文献信息

• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• Ring-Opening Diarylation of Siloxydifluorocyclopropanes by Ag(I) Catalysis: Stereoselective Construction of 2-Fluoroallylic Scaffold
  作者：Xiaoning Song、Cong Xu、Dongxu Du、Ziming Zhao、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03254

  日期：2017.12.15

  A silver-catalyzed, defluorination ring-opening diarylation of siloxy 2,2-difluorocyclopropanes, with two arenes, to directly prepare polysubstituted 2-fluoroallylic compounds, is described. This multicomponent reaction proceeds smoothly in good stereoselectivity, which is due to a chelation-controlled addition of arenes to α-fluorinated ketone intermediate.

  描述了银氧化的甲硅烷氧基2，2-二氟环丙烷与两个芳烃的脱氟开环二芳基化反应，以直接制备多取代的2-氟代烯丙基化合物。该多组分反应以良好的立体选择性顺利进行，这是由于芳烃向α-氟化酮中间体的螯合控制添加。
• Access to All-Carbon Quaternary Centers by Photocatalytic Fluoroalkylation of α-Halo Carbonyl Compounds
  作者：Gang Liu、Haigen Shen、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00041

  日期：2024.3.8

  agrochemical applications. In this study, we present a visible light-mediated photoredox neutral strategy for the fluoroalkylation of tertiary alkyl chlorides under transition-metal-free conditions. This method allows for the facile synthesis of fluoroalkylated all-carbon quaternary centers, exhibiting excellent functional group compatibility. Mechanistic studies reveal the involvement of two reactive

  全氟烷基在医药和农用化学品应用中变得非常重要。在这项研究中，我们提出了一种可见光介导的光氧化还原中性策略，用于在无过渡金属的条件下进行叔烷基氯的氟烷基化。该方法可以轻松合成氟烷基化的全碳四元中心，并表现出优异的官能团相容性。机理研究揭示了两种反应性自由基中间体的参与以及以自由基-极性交叉方式原位形成金属烯醇化物。该方法的多功能性通过基于羰基的合成转化得到证明，展示了其快速组装带有氟烷基全碳四元中心的多种有机分子的潜力。
• An expedient synthesis of poly-substituted pyrroles from γ-ketonitriles via indium-mediated Barbier reaction strategy
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Ka Young Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.140

  日期：2009.10

  We developed an efficient synthetic strategy of poly-substituted pyrroles via an indium-mediated Barbier type allylation from gamma-ketonitriles. Initial attack of allylindium species occurred at the nitrile group selectively to form the enamine intermediate, which reacted with the ketone group intramolecularly to furnish the pyrroles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.