N-(1,3-diphenylpropyl)acetamide | 19141-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylpropyl)acetamide
• CAS: 19141-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: HVORFMMUUVISPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 N-(1,3-diphenylpropyl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1,3-diphenylpropyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于亚胺还原酶的光酶催化模块化获得手性胺

  摘要：

  催化剂的开发是合成创新的基石，最近光酶的发现就是例证。然而，通过直接光激发重新利用以催化新的自然光生物转化的天然存在的酶目前仅限于黄素蛋白和酮还原酶。在此，我们揭示了亚胺还原酶（IRED）催化远程 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成，提供了以前难以捉摸的烯酰胺自由基加氢烷基化来获得手性胺（45 个例子，对映体比例高达 99%）过量的）。除了催化双电子还原胺化反应的天然功能外，在直接可见光激发或与合成光氧化还原催化剂协同作用下，IRED 还被重新用于调节非天然光诱导的单电子自由基过程。通过进行湿机械实验和计算模拟，我们揭示了工程 IRED 如何将自由基中间体引导至生产和对映选择性途径。这项工作代表了利用自然催化剂进行新的自然不对称转化的有前景的范例，而传统的化学催化方法仍然具有挑战性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03879
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 生成 N-(1,3-diphenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1074,1076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific Suzuki-Miyaura Coupling of Nonbenzylic α-(Acylamino)alkylboronic Acid Derivatives
  作者：Toshimichi Ohmura、Kyoko Miwa、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/asia.201800536

  日期：2018.9.4

  Suzuki–Miyaura coupling of nonbenzylic α‐(acylamino)alkylboron compounds with aryl halides is established. A Pd/PCy2Ph catalyst promotes the reaction efficiently at 145 °C. The reaction of enantioenriched α‐(acylamino)alkylboron compounds affords chiral 1‐arylalkylamides in high enantiospecificity and inversion of configuration.

  建立了非苄基α-（酰基氨基）烷基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联。Pd / PCy 2 Ph催化剂可在145°C的条件下有效地促进反应。富含对映体的α-（酰基氨基）烷基硼化合物的反应可提供高对映体特异性和构型反转的手性1-芳基烷基酰胺。
• Lettre; Fernholz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1943, vol. 278, p. 175,197
  作者：Lettre、Fernholz

  DOI：——

  日期：——
• US6399787B1
  申请人：——

  公开号：US6399787B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION, HYDROFORMYLATION, AND HYDROVINYLATION VIA TRANSITION METAL CATALYSTS WITH PHOSPHINES AND PHOSPHITES<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE, HYDROFORMULATION, ET HYDROVINYLATION VIA DES CATALYSEURS A METAUX DE TRANSITION AVEC PHOSPHINES ET PHOSPHITES
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999059721A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Novel transition metal catalysts with conformationally rigid chiral phosphines and phosphites are developed for asymmetric carbon-hydrogen and carbon-carbon bond formation. The invention emphasizes synthesis of chiral amines, $g(b)-amino acids and related compounds via catalytic asymmetric hydrogenation based on chiral monodentate and bidentate phosphines with cyclic ring structures. The ligands contain rigid ring structures.(FR) L'invention concerne l'élaboration de catalyseurs à métaux avec phosphines et phosphites de forme chirale à rigidité conformationnelle, pour la formation de liaisons asymétriques carbone-hydrogène et carbone-carbone. L'invention porte en particulier sur la synthèse d'amines chirales, de bêta-aminoacides et de composés connexes par hydrogénation catalytique asymétrique reposant sur des phosphines chirales monodentées et bidentées qui présentent des structures à noyau cyclique. Les ligands présentent des structures à noyau rigide.
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1074,1076
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——