4-(4-pyridyl)-3-buten-2-one | 10416-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-pyridyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-pyridin-4-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 10416-53-2
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: JCTPLVWHJQUYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-pyridyl)-3-buten-2-one 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  水中吡唑的简单有效合成

  摘要：

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.074
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-pyridyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  克服经典应付重排的动力学和热力学挑战

  摘要：

  对带有3,3-吸电子基团和4-甲基化的1,5-二烯的系统评价导致发现了Meldrum含酸底物的Cope重排，该底物具有出乎意料的动力学和热力学特征。由于从丰富的起始原料中进行了简洁，收敛的合成，因此该协议非常通用。此外，制备了具有包埋的Meldrum酸部分的产物，其又可以在中性条件下产生复杂的酰胺。我们现在已经扩大了还原型Cope重排的范围，该还原性Cope重排通过化学选择性还原，可以促进3,3-二氰基-1,5-二烯的热力学不利的[3,3]σ重排，从而形成还原的Cope重排产物。发现当使用手性的，非外消旋的1，3-二取代的烯丙基亲电试剂时，Cope重排具有立体特异性，并且可以产生对映体富集的结构单元。我们进一步扩展了Cope重排的用途，以合成用于复杂和类药物分子合成的极有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02690

文献信息

• One-pot synthesis of polysubstituted 3-acylpyrroles by cooperative catalysis
  作者：Hai-Lei Cui、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c4ob01019a

  日期：——

  polysubstituted 3-acylpyrroles from readily available unsaturated ketones and N-substituted propargylated amines have been developed. An aza-Michael/alkyne carbocyclization cascade, by cooperative catalysis using pyrrolidine and a copper salt, followed by oxidation in situ gave 3-acylpyrroles, which were also transformed further to functionalized, highly substituted 3-acylpyrroles.

  已经开发了从容易获得的不饱和酮和N-取代的炔丙基化胺一锅合成多取代的3-酰基吡咯。通过使用吡咯烷和铜盐的协同催化，然后原位氧化，再进行氮杂-迈克尔/炔碳环化级联反应，得到3-酰基吡咯，该3-酰基吡咯也被进一步转化为官能化的，高度取代的3-酰基吡咯。
• Synthesis of Polysubstituted Pyridines via a One-Pot Metal-Free Strategy
  作者：Hongbo Wei、Yun Li、Ke Xiao、Bin Cheng、Huifei Wang、Lin Hu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02903

  日期：2015.12.18

  An efficient strategy for the one-pot synthesis of polysubstituted pyridines via a cascade reaction from aldehydes, phosphorus ylides, and propargyl azide is reported. The reaction sequence involves a Wittig reaction, a Staudinger reaction, an aza-Wittig reaction, a 6 pi-3-azatriene electrocyclization, and a 1,3-H shift. This protocol provides quick access to the polysubstituted pyridines from readily available substrates in good to excellent yields.
• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• Overcoming Kinetic and Thermodynamic Challenges of Classic Cope Rearrangements
  作者：Ehsan Fereyduni、Ouidad Lahtigui、Jacob N. Sanders、Breanna M. Tomiczek、Michael D. Mannchen、Roland A. Yu、K. N. Houk、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02690

  日期：2021.2.5

  complex amides under neutral conditions. We have now expanded the scope of the reductive Cope rearrangement, which, via chemoselective reduction, can promote thermodynamically unfavorable [3,3] sigmatropic rearrangements of 3,3-dicyano-1,5-dienes to form reduced Cope rearrangement products. The Cope rearrangement is found to be stereospecific and can yield enantioenriched building blocks when chiral

  对带有3,3-吸电子基团和4-甲基化的1,5-二烯的系统评价导致发现了Meldrum含酸底物的Cope重排，该底物具有出乎意料的动力学和热力学特征。由于从丰富的起始原料中进行了简洁，收敛的合成，因此该协议非常通用。此外，制备了具有包埋的Meldrum酸部分的产物，其又可以在中性条件下产生复杂的酰胺。我们现在已经扩大了还原型Cope重排的范围，该还原性Cope重排通过化学选择性还原，可以促进3,3-二氰基-1,5-二烯的热力学不利的[3,3]σ重排，从而形成还原的Cope重排产物。发现当使用手性的，非外消旋的1，3-二取代的烯丙基亲电试剂时，Cope重排具有立体特异性，并且可以产生对映体富集的结构单元。我们进一步扩展了Cope重排的用途，以合成用于复杂和类药物分子合成的极有价值的构建基块。