2-ethyl-1-(4-nitro)phenyl-1H-imidazole | 113953-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-1-(4-nitro)phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-ethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole；2-ethyl-1-(4-nitrophenyl)imidazole
• CAS: 113953-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: JQUFPCSSGFKPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(4-nitro)phenyl-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethyl-1-(4-hydroxy)phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-乙基-1-（4-取代）苯基-1H-咪唑衍生物的合成及抗菌评价，作为7-烷氧基-4,5-二氢咪唑并[1,2-a]喹啉的开链类似物

  摘要：

  设计，合成并测试了一系列新型的2-乙基-1-（4-取代）苯基-1H-咪唑衍生物，其对各种细菌菌株的抗菌活性。大多数合成的化合物在体外对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株均具有有效抑制作用，其最小抑制浓度（MIC）值在4-256 nmol mL范围内。化合物[2-乙基-1-（4-戊氧基）苯基-1H-咪唑]表现出最有效的抑制活性。发现该化合物对金黄色葡萄球菌的MIC为8 nmol mL，小于参考药物环丙沙星和阿莫西林的MIC。此外，该化合物在8-256 nmol mL的剂量范围内对几种细菌菌株表现出适度的活性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170190
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基咪唑 、 对氟硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到2-ethyl-1-(4-nitro)phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-取代苯基)-2-乙基咪唑凋亡诱导剂体外抗肿瘤活性的合成与评价

  摘要：

  新型咪唑衍生物的设计、制备和体外抗肿瘤活性评估。与阳性对照药物 5-FU 和 MTX 相比，大多数测试的衍生物显示出改善的抗增殖活性。其中，化合物 4f 对三种癌细胞系表现出出色的抗增殖活性，并且比 5-FU 和 MTX 更有效。特别是选择性指数表明，正常 L-02 细胞对 4f 的耐受性比肿瘤细胞高 23-46 倍。这种选择性明显高于阳性对照药物所表现出的选择性。此外，化合物 4f 通过以时间依赖性方式增加 Bax 的蛋白质表达水平并降低 Bcl-2 的蛋白质表达水平来诱导细胞凋亡。所以，

  DOI：

  10.3390/molecules25184293