methyl 6-(4-((2S,6S,8S)-8-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate | 1392104-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(4-((2S,6S,8S)-8-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
• 英文别名: methyl 6-[4-[(2S,6S,8S)-8-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]triazol-1-yl]hexanoate
• CAS: 1392104-46-9
• 化学式: C₁₉H₃₁N₃O₅
• 分子量: 381.472
• InChiKey: PBZVSOOLVAKTLX-IEZWGBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 sodium azide 、 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 四丁基碘化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl 6-(4-((2S,6S,8S)-8-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds

  摘要：

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06802h

文献信息

• Enantioselective synthesis of C-linked spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds
  作者：Jui Thiang Brian Kueh、Ka Wai Choi、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c2ob06802h

  日期：——

  The enantioselective synthesis of novel C-linked spiroacetal-triazoles 10 is reported. The key step involves reaction of acetylenic spiroacetal 11 with several azides by the Copper-Catalysed Azide–Alkyne Cycloaddition (CuAAC). The biologically privileged spiroacetal scaffold 11 was prepared from silyl-protected Weinreb amide 19 using several reliable Grignard additions and a highly diastereoselective enzymatic kinetic resolution.

  报道了新型C-连接的螺环醚-三唑10的对映选择性合成。关键步骤涉及乙炔基螺环醚11与几种叠氮化物通过铜催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）反应。生物学特权的螺环醚框架11是通过几个可靠的格林雅反应和高度的非对映选择性酶促动力学分辨率，将硅保护的魏纳布酰胺19制备而成。