4(5)-acetyl-2-ethyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(5)-acetyl-2-ethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-ethyl-1H-imidazol-5-yl)ethanone
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: NVFXGSOFYVCEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基咪唑 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4(5)-acetyl-2-ethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-5-acetyl-2-alkylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a035

文献信息

• Process and intermediates for 4-acetylimidazoles
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0156644A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  This invention provides a two-step process for the preparation of 4-acetylimidazoles. In the first step, a 4-acylamino-5-methylisoxazole is subjected to catalytic hydrogenolysis to give a 4-amino-3-acyl-amino-3-buten-2-one. In the second step, the intermediate 3-buten-2-one compound is cyclized to a 4-acetylimidazole by treatment with a basic agent. The 4-acetylimidazoles are chemical intermediates for preparing known antisecretory agents and histamine H2 antagonists, useful for the treatment of gastric hyperacidity and peptic ulcers.

  本发明提供了一种分两步制备 4-乙酰基咪唑的工艺。第一步，将 4-乙酰氨基-5-甲基异噁唑进行催化氢解，得到 4-氨基-3-乙酰氨基-3-丁烯-2-酮。在第二步中，中间体 3-丁烯-2-酮化合物通过碱性物质环化为 4-乙酰基咪唑。4- 乙酰基咪唑是制备已知抗分泌剂和组胺 H2 拮抗剂的化学中间体，可用于治疗胃酸过多和消化性溃疡。
• Synthesis of 4(5)-acyl-, 1-substituted 5-acyl- and 1-substituted 4-acyl-1H-imidazoles from 4-aminoisoxazoles
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1021/jo00389a015

  日期：1987.6
• A general synthesis of 4(5)-acylimidazoles from 4-acylaminoisoxazoles.
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98654-4

  日期：1985.1
• LAMATTINA, J. L.;SULESKE, R. T.;TAYLOR, R. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 6, 897-898
  作者：LAMATTINA, J. L.、SULESKE, R. T.、TAYLOR, R. L.

  DOI：——

  日期：——
• REITER, L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3423-3426
  作者：REITER, L.

  DOI：——

  日期：——