Boc-L-Pro-Thz-OMe | 347191-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Boc-L-Pro-Thz-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 347191-33-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 312.39
• InChiKey: WFIHLYQQBVKXOA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Pro-Thz-OMe 在 lithium diisopropyl amide 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 5-bromo-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机锂介导的肽噻唑的多样化。

  摘要：

  [反应：见正文]我们报道了通过噻唑环的直接锂化使肽噻唑多样化的一种单步，无消旋方法。该方法与N-Boc，N-三苯甲基，羧酸酯和羧酰胺保护基团兼容，并已用于直接官能化环肽天然产物的噻唑环。

  DOI：

  10.1021/ol047660j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 4 A molecular sieve manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-L-Pro-Thz-OMe
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的生物活性环状七肽ceratospongamide的全合成和构象研究

  摘要：

  X射线晶体证实了顺式，顺式-ceratospongamide（环[1-Pro-Ile-Me-恶唑啉-1-Phe-1-Pro-噻唑-1-Phe-]）的第一个全合成反应。分析。DMSO中顺式，顺式-ceratospongamide的加热将其转化为反式，反式异构体，而不是反式，反式-[d-allo-Ile] -ceratospongamide，这已通过全合成得到证实。它的溶液构象是利用ROE交叉峰通过动态模拟退火方法构建的，显示出一个圆扁的环结构，与顺式，顺式的细长结构紧密形成对比。异构体。结果表明，反式，反式-[d-allo-Ile]异构体是顺式，顺式-ceratospongamide的主要热产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00906-7

文献信息

• Total Synthesis of cis,cis-Ceratospongamide, a Bioactive Thiazole-Containing Cyclic Peptide from Marine Origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-2001-14641

  日期：——

  The first total synthesis of cis,cis-ceratospongamide (1a), isolated from marine source, was accomplished via thiazole synthesis using CMD methodology, DEPC-mediated peptide coupling, macrolactamization, and cyclodehydration. Comparison of the cyclization sites and coupling reagents in the macrolactamization step was also investigated.

  从海洋来源分离得到的顺式、顺式-脊海绵酰胺（1a）的首次全合成通过硫脲合成采用CMD方法、DEPC介导的肽偶联、大环内酰胺化和环脱水实现。还研究了在大环内酰胺化步骤中环化位置和偶联试剂的比较。
• One-Pot Enantiomeric Synthesis of Thiazole-Containing Amino Acids: Total Synthesis of Venturamides A and B
  作者：Yi Liu、Peng He、Yang Zhang、Xiangyu Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00244

  日期：2018.4.6

  thiazole-containing amino acid (TCAA) has been established via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig/oxidation reaction. Starting from the commercially available amino acid building blocks, a number of TCAAs were prepared in good yields and with excellent optical purities. This method bears features of mild reaction conditions, wide substrate adaptability

  通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/分子内斯托丁格还原/氮杂-维蒂希/氧化反应，已经建立了一种有效的一锅法，用于对映体合成含噻唑的氨基酸（TCAA）。从可商购的氨基酸构件开始，以高收率和优异的光学纯度制备了许多TCAA。该方法具有反应条件温和，底物适应性广，官能团耐受性好的特点。环状六肽Venturamides A和B的简明全合成也证明了该方法的强大功能。
• The first total synthesis of aeruginosamide
  作者：Zhiyong Chen、Tao Ye

  DOI：10.1039/b515571a

  日期：——

  Synthesis of aeruginosamide, a metabolite of the cyanobacterium Microcystis aeruginosa, required overcoming difficulties encountered in a convergent route and an interesting change in conformation of the product governed by the conditions for the final step.

  要合成铜绿微囊藻的代谢产物铜绿素酰胺，需要克服聚合路线中遇到的困难，以及受最后一步条件制约的产物构象的有趣变化。
• Synthetic Studies on Ceratospongamides, Cyclic Heptapeptides Containing Thiazole and Oxazoline Units: Total Synthesis of<i>cis</i>,<i>cis</i>-Ceratospongamide
  作者：Noriki Kutsumura、Noriko U. Sata、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.847

  日期：2002.4

  A total synthesis of cis,cis-ceratospongamide 1a, a cycloheptapeptide isolated from the Indonesian red alga Ceratodictyon spongiosum and the symbiotic sponge Sigmadocia symbiotica, was accomplished. The heptapeptide chain 8 was produced by a stepwise connection of the following segments: (L-Phe-L-Pro)-thiazole residue, L-Phe-L-Pro-OMe, and L-Ile-L-aThr-OMe. Macrolactamization of 8, followed by cyclization

  顺式，顺式-ceratospongamide 1a 的全合成完成，这是一种从印度尼西亚红藻 Ceratodictyon spongiosum 和共生海绵 Sigmadocia symbiotica 中分离出来的环七肽。七肽链 8 由以下部分的逐步连接产生：(L-Phe-L-Pro)-噻唑残基、L-Phe-L-Pro-OMe 和 L-Ile-L-aThr-OMe。8 的大环内酰胺化，然后环化为恶唑啉环，提供顺，顺-ceratospongamide 1a 及其非对映异构体 1c，这与报道的 trans，trans-ceratospongamide 1b 不同。成功实现了1c的结构测定及其向1a的转化。
• Total synthesis and conformational studies of ceratospongamide, a bioactive cyclic heptapeptide from marine origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Yasuko In、Katsuhiko Minoura、Toshimasa Ishida、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00906-7

  日期：2002.9

  The first total synthesis of cis,cis-ceratospongamide (cyclo[l-Pro-l-Ile-Me-oxazoline-l-Phe-l-Pro-thiazole-l-Phe-]) was accomplished and confirmed by X-ray crystal analysis. The heating of cis,cis-ceratospongamide in DMSO converted it not to the trans,trans isomer but to the trans,trans-[d-allo-Ile]-ceratospongamide, which was confirmed by total synthesis. Its solution conformation was constructed

  X射线晶体证实了顺式，顺式-ceratospongamide（环[1-Pro-Ile-Me-恶唑啉-1-Phe-1-Pro-噻唑-1-Phe-]）的第一个全合成反应。分析。DMSO中顺式，顺式-ceratospongamide的加热将其转化为反式，反式异构体，而不是反式，反式-[d-allo-Ile] -ceratospongamide，这已通过全合成得到证实。它的溶液构象是利用ROE交叉峰通过动态模拟退火方法构建的，显示出一个圆扁的环结构，与顺式，顺式的细长结构紧密形成对比。异构体。结果表明，反式，反式-[d-allo-Ile]异构体是顺式，顺式-ceratospongamide的主要热产物。