4-(phenylmethane)sulfonylmorpholine | 19158-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(phenylmethane)sulfonylmorpholine
• 英文别名: 1-(benzylsulfonyl)pyrrolidine；1-(benzylsulphonyl)morpholine；4-(benzylsulfonyl)morpholine；4-morpholinyl benzyl sulfone；N-(benzylsulfonyl)morpholine；4-phenylmethanesulfonyl-morpholine；4-Benzylsulfonylmorpholine
• CAS: 19158-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00090542
• 分子量: 241.311
• InChiKey: AKEVUEIPRSYBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylmethane)sulfonylmorpholine 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl(morpholinosulfonyl)sulfine
  参考文献：
  名称：

  Porskamp, P. A. T. W.; Leij, M. van der; Lammerink, B. H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 400 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(phenylmethane)sulfonylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑亚磺酸盐：无氧化条件下的亚磺酸转移试剂

  摘要：

  亚磺酸是天然产物合成和药物化学中常见的中间体。然而，由于高反应性，不稳定性和苛刻的反应条件，它们难以合成。本文中，我们开发了一种使用2-亚磺酰基苯并噻唑（BTS）的无氧化方法来生产亚磺酸和亚磺酸盐。我们还通过开发一锅合成砜和磺酰胺证明了合成的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01693

文献信息

• Amino-oxetanes as amide isosteres by an alternative defluorosulfonylative coupling of sulfonyl fluorides
  作者：Juan J. Rojas、Rosemary A. Croft、Alistair J. Sterling、Edward L. Briggs、Daniele Antermite、Daniel C. Schmitt、Luka Blagojevic、Peter Haycock、Andrew J. P. White、Fernanda Duarte、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1038/s41557-021-00856-2

  日期：2022.2

  This disconnection, comparable to a typical amidation, will allow the application of vast existing amine libraries. The reaction is tolerant to a wide range of polar functionalities and is suitable for array formats. Ten oxetane analogues of bioactive benzamides and marketed drugs are prepared. Kinetic and computational studies support the formation of an oxetane carbocation as the rate-determining

  生物等排体提供了有价值的设计元素，药物化学家可以使用这些元素将生物活性化合物的结构和药代动力学特征调整为可行的候选药物。芳基氧杂环丁胺作为苯甲酰胺（非常常见的药效团）的生物等排体具有令人兴奋的潜力，但由于缺乏可用的合成方法而很少被检查。在这里，我们描述了磺酰氟通过已建立的 SuFEx（磺酰氟交换）点击反应性的替代途径形成氨基氧杂环丁烷的一类反应。脱氟磺酰化仅在加热时形成平面氧杂环丁烷碳正离子。这种断开与典型的酰胺化相当，将允许应用大量现有的胺库。该反应对多种极性官能团具有耐受性，适用于阵列形式。制备了十种具有生物活性的苯甲酰胺和已上市药物的氧杂环丁烷类似物。动力学和计算研究支持氧杂环丁烷碳正离子的形成作为速率决定步骤，然后是化学选择性亲核偶联步骤。
• Catalytic sp³-sp³Functionalisation of Sulfonamides: Late-Stage Modification of Drug-Like Molecules
  作者：Othman Abdulla、Adam D. Clayton、Robert A. Faulkner、Duncan M. Gill、Craig R. Rice、Scarlett M. Walton、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1002/chem.201605464

  日期：2017.1.31

  range of branched sp3‐functionalised sulfonamides, a compound class for which few reported methods exist. By reacting benzyl sulfonamides with allylic acetates in the presence of Pd0 catalysts and base at room temperature, direct allylation was efficiently performed, yielding products that are analogues of structural motifs seen in biologically active small molecules. The reaction was performed under

  据报道，Pd催化的烯丙基化的新应用使得能够合成一系列支链的sp 3官能化的磺酰胺，这是报道的方法很少的化合物类别。在室温下，在Pd 0催化剂和碱的存在下，通过使苄基磺酰胺与烯丙基乙酸酯反应，可以有效地进行直接烯丙基化，生成的产物与具有生物活性的小分子中的结构图案类似。该反应在温和的条件下进行，可应用于纳摩尔的sigma-受体粘合剂，因此可实现后期功能化并有效扩展类药物的化学空间。
• A Useful Pd-Catalyzed Negishi Coupling Approach to Benzylic Sulfonamide Derivatives
  作者：Gang Zhou、Pauline Ting、Robert Aslanian、John J. Piwinski

  DOI：10.1021/ol800785g

  日期：2008.6.1

  mild catalytic system to access diversely functionalized benzylic sulfonamides has been developed. Palladium-catalyzed alpha-arylation by Negishi cross-coupling of sulfonamide-stabilized anions and a wide range of aryl iodides, bromides, and triflates constitutes a practical strategy for the synthesis of various benzylic sulfonamides.

  已经开发出一种温和的催化体系，可以接触到各种官能化的苄基磺酰胺。Negishi交叉偶联磺酰胺稳定的阴离子与各种芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯进行钯催化的α-芳基化反应，是合成各种苄基磺酰胺的实用策略。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Methyl Sulfonamides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Minyan Li、Gui Gao、Yuying He、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600090

  日期：2016.6.30

  A palladium‐catalyzed α‐arylation of sulfonamides with aryl chlorides is presented. A Buchwald‐type pre‐catalyst formed with Kwong’s indole‐based ligand enabled this transformation to be compatible with a large variety of methyl sulfonamides and aryl chlorides in good to excellent yields. Importantly, under the optimized reaction conditions, only mono‐arylated products were observed. This method has

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。
• Process for the Synthesis of Sulfones and Sulfonamides
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170166542A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A one pot single step process is described for the synthesis of a compound, including a labeled compound, containing a sulfonyl functional group comprising the step of mixing together a silane, an SO 2 source, an electrophilic compound, an activating compound and optionally a metal catalyst. A process for producing tracers from a labeled sulfonyl containing compound prepared by the described process is also included.

  描述了一种一锅单步法合成化合物的过程，包括含有磺酰基的标记化合物，该过程包括将硅烷、SO2源、亲电性化合物、活化化合物和可选的金属催化剂混合在一起的步骤。还包括一种从通过所述过程制备的含有标记磺酰基的化合物生产示踪剂的过程。