6-methyl-3-phenyl-2-(phenylethynyl)quinoxaline | 1319039-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-2-(phenylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 6-methyl-2-(phenylethynyl)-3-phenylquinoxaline；6-Methyl-3-phenyl-2-(2-phenylethynyl)quinoxaline；6-methyl-3-phenyl-2-(2-phenylethynyl)quinoxaline
• CAS: 1319039-28-5
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: VHQYROVRXGHCIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 苯乙炔 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-methyl-3-phenyl-2-(phenylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cu-N-杂环卡宾催化邻苯二胺与末端炔烃的一锅串联反应合成2-芳基-3-（芳基乙炔基）喹喔啉

  摘要：

  由各种邻苯二胺设计并合成了一系列带有N，N'-苄基，2,4,6-三甲基苄基和2,4,6-三异丙基苄基取代基的新型苯并咪唑氯化物。随后，在反应介质中原位生成了相应的基于铜的N杂环卡宾（NHCs），这代表了NHC的新应用，它利用分子间环化反应级联的独特催化性能合成2-芳基-3-（芳基乙炔基）来自邻苯二胺和末端炔烃的喹喔啉。环化反应产物的结果取决于N，N苯并咪唑氯化物上存在'取代基。

  DOI：

  10.1002/aoc.5188

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed C-N Bond Formation: Synthesis of Quinoxalines via CuX (X = Cl, Br, I) Catalyzed Cyclotrimerization of Alkynes with o-Phenylendiamines
  作者：Ying Liang、Pei-Zhen Liu、Chan-Cui Wu、Qian Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18532

  日期：——

  An efficient one-pot cycloisomerization reaction has been developed for the synthesis of quinoxaline derivatives from alkynes and o-phenylendiamines using CuX (X = Cl, Br, I) as a catalyst. This method provides a flexible and rapid route to synthesize quinoxaline derivatives.

  已开发出一种高效的一锅法环异构化反应，用于从炔烃和邻苯二胺合成喹喔啉衍生物，以 CuX（X = Cl、Br、I）作为催化剂。该方法提供了一种灵活且快速的路径来合成喹喔啉衍生物。
• Coordinated assembly of a new 3D mesoporous Fe₃O₄@Cu₂O–graphene oxide framework as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of quinoxalines
  作者：Zhiyi Wang、Guowen Hu、Jian Liu、Weisheng Liu、Haoli Zhang、Baodui Wang

  DOI：10.1039/c5cc00250h

  日期：——

  A novel 3D mesoporous Fe₃O₄@Cu₂O–graphene oxide framework as a highly efficient and reusable catalyst was synthesized.

  一种新型的3D介孔Fe₃O₄@Cu₂O-氧化石墨烯框架作为高效可重复使用的催化剂被合成。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinoxalines with <i>o-</i>Phenylenediamine and Terminal Alkyne in the Presence of Bases
  作者：Wen Wang、Yongwen Shen、Xu Meng、Mingming Zhao、Yongxin Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol201664x

  日期：2011.9.2

  A novel way of synthesizing quinoxalines efficiently through cyclization of o-phenylenediamine and terminal alkyne by Cu(II) and bases is developed. This reaction proceeds smoothly to give the products in moderate to good yields.
• Cu–N‐heterocyclic carbene‐catalysed synthesis of 2‐aryl‐3‐(arylethynyl)quinoxalines from one‐pot tandem coupling of <i>o</i> ‐phenylenediamines and terminal alkynes
  作者：Venkata Krishna Reddy Motakatla、Anusha Gokanapalli、Vasu Govardhana Reddy Peddiahgari

  DOI：10.1002/aoc.5188

  日期：2019.11

  A series of new benzimidazolium chlorides bearing N,N′‐benzyl, 2,4,6‐trimethylbenzyl and 2,4,6‐triisopropylbenzyl substituents have been designed and synthesized from various o‐phenylenediamines. Subsequently, corresponding Cu‐based N‐heterocyclic carbenes (NHCs) were generated in situ in the reaction medium which represents a new application of NHCs exploiting distinct catalytic property towards intermolecular

  由各种邻苯二胺设计并合成了一系列带有N，N'-苄基，2,4,6-三甲基苄基和2,4,6-三异丙基苄基取代基的新型苯并咪唑氯化物。随后，在反应介质中原位生成了相应的基于铜的N杂环卡宾（NHCs），这代表了NHC的新应用，它利用分子间环化反应级联的独特催化性能合成2-芳基-3-（芳基乙炔基）来自邻苯二胺和末端炔烃的喹喔啉。环化反应产物的结果取决于N，N苯并咪唑氯化物上存在'取代基。