6-methyl-3-phenyl-2-(phenylethynyl)quinoxaline | 1319039-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-2-(phenylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 6-methyl-2-(phenylethynyl)-3-phenylquinoxaline；6-Methyl-3-phenyl-2-(2-phenylethynyl)quinoxaline；6-methyl-3-phenyl-2-(2-phenylethynyl)quinoxaline
• CAS: 1319039-28-5
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: VHQYROVRXGHCIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 苯乙炔 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-methyl-3-phenyl-2-(phenylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cu-N-杂环卡宾催化邻苯二胺与末端炔烃的一锅串联反应合成2-芳基-3-（芳基乙炔基）喹喔啉

  摘要：

  由各种邻苯二胺设计并合成了一系列带有N，N'-苄基，2,4,6-三甲基苄基和2,4,6-三异丙基苄基取代基的新型苯并咪唑氯化物。随后，在反应介质中原位生成了相应的基于铜的N杂环卡宾（NHCs），这代表了NHC的新应用，它利用分子间环化反应级联的独特催化性能合成2-芳基-3-（芳基乙炔基）来自邻苯二胺和末端炔烃的喹喔啉。环化反应产物的结果取决于N，N苯并咪唑氯化物上存在'取代基。

  DOI：

  10.1002/aoc.5188

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed C-N Bond Formation: Synthesis of Quinoxalines via CuX (X = Cl, Br, I) Catalyzed Cyclotrimerization of Alkynes with o-Phenylendiamines
  作者：Ying Liang、Pei-Zhen Liu、Chan-Cui Wu、Qian Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18532

  日期：——

  An efficient one-pot cycloisomerization reaction has been developed for the synthesis of quinoxaline derivatives from alkynes and o-phenylendiamines using CuX (X = Cl, Br, I) as a catalyst. This method provides a flexible and rapid route to synthesize quinoxaline derivatives.

  已开发出一种高效的一锅法环异构化反应，用于从炔烃和邻苯二胺合成喹喔啉衍生物，以 CuX（X = Cl、Br、I）作为催化剂。该方法提供了一种灵活且快速的路径来合成喹喔啉衍生物。
• Coordinated assembly of a new 3D mesoporous Fe₃O₄@Cu₂O–graphene oxide framework as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of quinoxalines
  作者：Zhiyi Wang、Guowen Hu、Jian Liu、Weisheng Liu、Haoli Zhang、Baodui Wang

  DOI：10.1039/c5cc00250h

  日期：——

  A novel 3D mesoporous Fe₃O₄@Cu₂O–graphene oxide framework as a highly efficient and reusable catalyst was synthesized.

  一种新型的3D介孔Fe₃O₄@Cu₂O-氧化石墨烯框架作为高效可重复使用的催化剂被合成。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinoxalines with <i>o-</i>Phenylenediamine and Terminal Alkyne in the Presence of Bases
  作者：Wen Wang、Yongwen Shen、Xu Meng、Mingming Zhao、Yongxin Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol201664x

  日期：2011.9.2

  A novel way of synthesizing quinoxalines efficiently through cyclization of o-phenylenediamine and terminal alkyne by Cu(II) and bases is developed. This reaction proceeds smoothly to give the products in moderate to good yields.