1-(2-hydroxy-4-isopropoxyphenyl)ethanone | 73473-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-isopropoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 73473-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CFOTVXYGMNGCLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-isopropoxyphenyl)ethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-piperazin-1-yl-7-propan-2-yloxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素，色酮和4（3H）-嘧啶酮新型双环和三环衍生物作为抗血小板药：合成，生物学评估和比较分子场分析。

  摘要：

  作为我们在该领域化学和生物学研究的另一部分，我们描述了正确取代的2-（1-哌嗪基）色酮1b，4-（1-哌嗪基）香豆素5c-h及其线性苯并稠合的多步制备方法类似物4a，b和8a，b，6-（1-哌嗪基）嘧啶-4（3H）-one和4H-吡啶基的双环（15e-g）和三环（15h，i）稠合衍生物[1， 2-a]嘧啶衍生物9b，c。体外评估ADP，胶原蛋白或Ca（2+）离子载体A23187在富含血小板的血浆中诱导的对人血小板聚集的抑制特性显示化合物5d-g和15f，g，i的高活性依此顺序，香豆素5g和5d被证明是最有效的体外抗血小板药。因此，为了也考虑4-氨基香豆素的结构分类，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00307-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(2-hydroxy-4-isopropoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铊（III）对甲苯磺酸盐介导的氧化 2,3-芳基重排：制备 Ipriflavone 及其类似物的新途径

  摘要：

  摘要 描述了一种合成抗骨质疏松剂 ipriflavone 的新途径，它有四个步骤，从重苯乙酮 (2) 开始，产率为 60%。本方法的关键步骤是对甲苯磺酸铊 (III) 介导的黄烷酮氧化 2,3-芳基重排，以高效的方式生成 ipriflavone 的异黄酮环系统。

  DOI：

  10.1080/00397910802238734

文献信息

• Thallium(III)<i>p</i>-Tosylate Mediated Oxidative 2,3-Aryl Rearrangement: A New Useful Route to Ipriflavone and Its Analogs
  作者：M. Muthukrishnan、Om V. Singh

  DOI：10.1080/00397910802238734

  日期：2008.10.28

  Abstract A new route for the synthesis of ipriflavone, an antiosteoporotic agent, is described that has four steps and 60% yields starting from resacetophenone (2). The key step of the present methodology is thallium(III) p-tosylate mediated oxidative 2,3-aryl rearrangement of flavanone to generate the isoflavone ring system of ipriflavone in a highly efficient manner.

  摘要 描述了一种合成抗骨质疏松剂 ipriflavone 的新途径，它有四个步骤，从重苯乙酮 (2) 开始，产率为 60%。本方法的关键步骤是对甲苯磺酸铊 (III) 介导的黄烷酮氧化 2,3-芳基重排，以高效的方式生成 ipriflavone 的异黄酮环系统。
• Crystal structures, Hirshfeld surface analysis and PIXEL calculations of two chalcone derivatives, containing isopropoxy substituents: Importance of dispersion energy
  作者：Ligia R. Gomes、John N Low、James L. Wardell

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130354

  日期：2021.8

  The crystal structures, Hirshfeld surface analysis and PIXEL calculations are reported for (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-5-isoproproxyphenyl)prop-2-en-1-one, 1, and (E)-3-(3-methoxy-4-isopropoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-diisoproproxyphenyl)prop-2-en-1-one, 2. Different sets of C—H···O, C—H···π, off-set, face-to-face π ···π and/or C=O··· π intermolecular interactions are displayed by each compound

  报告了（E）-3-（4-甲氧基苯基）-1-（2-羟基-5-异丙氧基苯基）丙-2-烯-1-酮1和（E）-3-（3-甲氧基-4-异丙氧基苯基）-1-（2-羟基-4,6-二异丙氧基苯基）丙-2-烯-1-酮，2。每个化合物显示出不同的CHH··O，CHH··π，偏移的，面对面的π···π和/或C = O···π的分子间相互作用。由于异丙氧基单元的体积大以及在形成固态聚集体时产生的空间位阻，因此化合物1和2的平面间角度要比具有甲氧基单元的相应查耳酮大。晶体填料的总稳定能，通过PIXEL计算了以库仑（E coul），极化（E pol），色散（E disp）和斥力（E rep）分布的E tot。对于化合物1，六个基序（分子对），对于化合物2，在不对称单元中具有两个独立的分子，通过PIXEL计算确定了13个基序，它们的能量-E tot高于临界值10 kJ。 mol -1。对于每个这些图案，E tot值的最大贡献者是E
• BENZOPYRAN DERIVATIVE AND ANTIALLERGIC AGENT CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0598117A1

  公开（公告）日：1994-05-25

  An antiallergic agent with a low toxicity and an excellent efficacy, containing a benzopyran derivative represented by general formula (I) as the active ingredient, wherein R¹ and R² represent each hydrogen, acyl, C₁ to C₁₂ alkyl or C₂ to C₁₀ alkenyl; and R³ represents hydroxy, acyloxy, C₁ to C₁₀ alkoxy or C₂ to C₁₀ alkenyloxy.

  一种低毒、高效的抗过敏剂，含有通式(I)代表的苯并吡喃衍生物作为活性成分，其中R¹和R²分别代表氢、酰基、C₁至C₁₂烷基或C₂至C₁₀烯基；和 R³ 代表羟基、酰氧基、C₁至 C₁₀ 烷氧基或 C₂ 至 C₁₀ 烯氧基。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-(TETRAZOL-5-YL)-4-OXO-4H-BENZOPYRANS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0716088A1

  公开（公告）日：1996-06-12

  There is disclosed a process for producing a 2-(tetrazol-5-yl)-4-oxo-4H-benzopyran of general formula (1): which comprises reacting a hydroxyacetophenone of general formula (2): with a tetrazole compound of general formula (3): in the presence of a base in a solvent composed mainly of at least one selected from hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and alcohols, and then treating the reaction mixture under acidic conditions.

  本发明公开了一种通式（1）的 2-（四唑-5-基）-4-氧代-4H-苯并吡喃的生产工艺： 其中包括使通式(2)的羟基苯乙酮反应： 与通式（3）的四唑化合物反应： 在主要由碳氢化合物、卤代烃和醇中至少一种组成的溶剂中，在碱存在下与四唑化合物反应，然后在酸性条件下处理反应混合物。
• 一种依普黄酮的合成方法
  申请人：宜春学院

  公开号：CN117736169A

  公开（公告）日：2024-03-22

  本发明公开一种依普黄酮的合成方法，本发明通过2,4‑二羟基苯乙酮、2‑碘代丙烷在K2CO3、DMF下反应得到中间产物1；中间产物1、DMF‑DMA在Xylene下回流得到中间产物2；中间产物2、I2在EtOH下得到中间产物3；中间产物3、苯基硼酸在Pd(PPh3)4、Na2CO3和EtOH下反应合成依普黄酮；与现有技术相比，本发明采用2,4‑二羟基苯乙酮、2‑碘代丙烷、苯基硼酸等为原料合成依普黄酮，具有原料廉价易得、反应中间产物性质稳定、操作简便、反应溶剂绿色、产率高等优点。