2-benzyl-10-chloro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine | 219537-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-10-chloro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 2-benzyl-10-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine；9-Chloro-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-azaacridine；2-benzyl-10-chloro-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine
• CAS: 219537-08-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂
• 分子量: 308.81
• InChiKey: BSBOXQXOZZHMDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-10-chloro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 10-chloro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  一类双位点抑制乙酰胆碱酯酶活性的氮杂吖啶 氨衍生物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类双位点抑制乙酰胆碱酯酶活性的氮杂吖啶氨衍生物、制备方法及其应用，所述氮杂吖啶氨衍生物的结构式如下所示：其中，n＝1或2。本发明的氮杂吖啶氨衍生物能够同时作用于催化活化位点(CAS)和外周阴离子位点(PAS)，有效抑制乙酰胆碱酯酶活性，且细胞毒作用小，这为阿尔海默茨病治疗药物的研发奠定了理论基础，也为治疗阿尔海默茨病提供了新的解决途径。实验表明，本发明氮杂吖啶氨衍生物对乙酰胆碱酯酶活性的抑制率最高可达93.19％。同时，本发明的原料来源易得，成本低，可用于规模化生产。

  公开号：

  CN104230927B
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以92 %的产率得到2-benzyl-10-chloro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并 [b][1,6] 萘啶衍生物的合成及其作为 MAO 抑制剂支架的潜力研究。

  摘要：

  在这项工作中，获得了 2-alkyl-10-chloro-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines 并研究了它们的反应性。三环支架的新型衍生物，包括 1-苯基乙炔基 (5)、1-吲哚-3-基 (8) 和偶氮并[4,5-b]喹啉 (10) 衍生物，在此首次合成和表征. 在新合成的衍生物中，5c-h 被证明是具有低微摩尔范围效力的 MAO B 抑制剂。特别是，1-(2-(4-氟苯基)乙炔基)类似物 5g 的 IC50 为 1.35 μM，该值接近众所周知的 MAO B 抑制剂帕吉林。

  DOI：

  10.3390/molecules28041662

文献信息

• Naphthyridine deratives or salts thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06294547B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(−)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种新的萘啶化合物，其一般公式为(1)：其中R1、R2和R3独立为氢原子、低级烷基团等，或者R1和R2或R2和R3一起形成一个环状基团；X和Y各为亚甲基或乙基亚甲基；Z为苯基、取代苯基等；A为氢原子、低级烷基团等；G为酰基团，对速激肽受体具有拮抗作用，并可用作预防或治疗被认为由速激肽受体负责的疾病的药物。这种化合物的具体例子是2-[（-）-4-(N-苯甲酰-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢-苯并[b][1,6]萘啶。
• NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20160152612A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  本发明提供了新型苯并萘啉衍生物和包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。本发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。本发明还提供了一种通过使用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物来治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0997462A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(-)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种通式（1）代表的新型萘啶化合物： 其中 R1、R2 和 R3 独立地为氢原子、低级烷基或类似基团，或 R1 和 R2 或 R2 和 R3 合在一起形成环状基团；X 和 Y 各为亚甲基或亚乙基；Z 为苯基、取代苯基或类似基团；A 是氢原子、低级烷基或类似基团；G 是酰基，显示出对速激肽受体的拮抗作用，可用作速激肽受体被认为是致病原因的疾病的预防或治疗剂。这种化合物的一个具体例子是 2-[(-)-4-(N-苯甲酰基-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶。
• Phosphodiesterase inhibitors and uses thereof
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US10899756B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  本发明提供了新型苯并萘啶衍生物和包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施方案中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。本发明进一步提供了抑制磷酸二酯酶的方法，包括使磷酸二酯酶与新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物接触。本发明进一步提供了用新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物治疗神经退行性疾病、增强记忆力或长期潜能的方法。在某些实施方案中，磷酸二酯酶是 PDE5。
• [EN] NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015009930A3

  公开（公告）日：2015-03-19