benzyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-γ-glutamate α-amide | 18800-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-γ-glutamate α-amide
• 英文别名: Boc-L-Glu(OBn)-NH2；tert-Butyloxycarbonyl-L-isoglutamine benzyl ester；benzyl (4S)-5-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 18800-73-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: LMVZKASXYQOUSK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-γ-glutamate α-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 茴香硫醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester 在 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-γ-glutamate α-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of a novel class of Src SH2 inhibitors

  摘要：

  The structure-based design and synthesis of a novel class of 2,4-disubstituted thiazoles as Src SH2 inhibitors is described. Initial results are presented, including the X-ray and NMR analysis of one thiazole inhibitor bound to Lck and Src SH2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00388-1

文献信息

• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。
• Convenient Synthesis of<i>N</i>-Protected Amino Acid Amides
  作者：Sukekatsu Nozaki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.2647

  日期：1988.7

  Boc- or Z-amino acids were conveniently amidated at room temperature by a one-pot procedure employing ammonium hydrogencarbonate and N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline in yields of 81–96%. The benzyl ester-type protector for the side chains of aspartic acid and glutamic acid was not affected by the procedure.

  Boc-或Z-氨基酸通过采用碳酸氢铵和N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉的一锅法工艺，在室温下方便地进行酰胺化，产率为81-96%。该工艺不会影响天冬氨酸和谷氨酸侧链的苄酯型保护基。
• Synthesis of Boc-Amino Tetrazoles Derived from α-Amino Acids
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00397910802374133

  日期：2009.1.13

  Abstract A simple route for the synthesis of Boc-protected tetrazole analogs of amino acids starting from N α-Boc amino acids has been described. The [2 + 3] cycloaddition of Boc-α-amino nitrile and sodium azide in the presence of a catalytic amount of zinc bromide yielded the desired tetrazoles in good yields and purity. All the compounds obtained have been characterized by 1H and 13C-NMR and mass

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。
• A Peptide Stapling Strategy with Built‐In Fluorescence by Direct Late‐Stage C(sp ² )−H Olefination of Tryptophan
  作者：Jiang Liu、Xin Liu、Fangfang Zhang、Jiaojiao Qu、Hongyan Sun、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.202003548

  日期：2020.12.4

  through reactive functional groups, which may alter the physical properties and biological activities of peptides. Herein, a unique strategy is developed for synthesizing new stapled peptides with built‐in fluorescence. The stapled peptides were prepared through Rh‐catalyzed C(sp2)−H olefination in tryptophan (Trp) residues by using pyridine/pyrimidine as the directing groups under mild conditions. This

  荧光固定肽是检测细胞内分布，蛋白-蛋白相互作用和靶蛋白定位的重要化学工具。这些肽通常通过反应性官能团用庞大的荧光团标记，这可能会改变肽的物理性质和生物学活性。在本文中，开发了一种独特的策略来合成具有内置荧光的新固定肽。通过在温和条件下使用吡啶/嘧啶作为导向基团，通过色氨酸（Trp）残基中Rh催化的C（sp 2）-H烯化反应制备肽。该方法显示出良好的区域选择性和高效率。此外，作为其生物学应用的概念证明，无需附加荧光团的固定肽构建9a和9b用于细胞成像研究。通过细胞成像实验，这些肽对A549细胞中的整联蛋白αvβ3显示出强结合亲和力。值得注意的是，它们显示出比市售拮抗剂环状（RGDfK）更好的抗癌活性。该方法将为肽大环化领域提供强大的工具。
• CHEMICAL SYNTHESIS AND ANTI-TUMOR AND ANTI-METASTATIC EFFECTS OF DUAL FUNCTIONAL CONJUGATE
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20130143826A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention discloses chemical synthesis, anti-tumor and anti-metastatic effects of a dual functional conjugate as shown by formula I. Specifically, paclitaxel or docetaxol is linked with muramyl dipeptide derivative to form a conjugate, thus dual anti-tumor and anti-metastatic effects are achieved by combination of chemotherapy and immunotherapy. The present invention also discloses that paclitaxel or docetaxol and muramyl dipeptide derivative conjugate is synthesized by combination of solid-phase and solution-phase synthesis, and said conjugate can be used in manufacture of anti-tumor medicaments as proved by reliable bioassays.

  本发明揭示了一种双重功能共轭物的化学合成、抗肿瘤和抗转移效应，其公式如下所示。具体而言，紫杉醇或多西他赛与杆菌二肽衍生物结合形成共轭物，从而通过化疗和免疫疗法的结合实现双重抗肿瘤和抗转移效应。本发明还揭示了紫杉醇或多西他赛和杆菌二肽衍生物共轭物的合成方法，包括固相和溶液相合成的组合，所述共轭物可用于制造抗肿瘤药物，经可靠的生物测定证明。