4,4′-diphenyl-3,3′-dimethylene-2,2′-biquinoline | 5951-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4′-diphenyl-3,3′-dimethylene-2,2′-biquinoline
• 英文别名: 5,8-diphenyl-6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline；5,8-diphenyl-6,7-dihydro-dibenzo[b,j][1,10]phenanthroline；5,6-dihydro-4,7-diphenyl-dibenzo[b,j]-1,10-phenanthroline；3,3'-Dimethylen-4,4'-diphenyl-2,2'-dichinolyl；5,8-Diphenyl-6,7-dihydroquinolino[3,2-c]acridine
• CAS: 5951-01-9
• 化学式: C₃₂H₂₂N₂
• 分子量: 434.54
• InChiKey: IACAUTBCYLUUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-diphenyl-3,3′-dimethylene-2,2′-biquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 正十六烷 作用下， 反应 3.0h， 以18.6%的产率得到5,8-Diphenyldibenzo<1,10>phenanthrolin
  参考文献：
  名称：

  合成，合成和化学合成Verhalten von Ruthenium（II）-Komplexen mitzweizähnigenStickstoffliganden

  摘要：

  双齿配体钌（II）配合物的合成，光谱数据和电化学行为

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630637
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4,4′-diphenyl-3,3′-dimethylene-2,2′-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵是Friedländer和Friedländer-Borsche喹啉合成的出色的普通催化剂：非常有效地获得抗肿瘤生物碱类褪黑素A

  摘要：

  使用硝酸铈（IV）铵作为Friedländer反应的催化剂，可以以优异的收率合成多取代的喹啉衍生物，从而避免了传统的苛刻的碱性或酸性条件。与大多数其他先前已知的试剂不同，CAN允许双重缩合，并且还是Friedländer反应的Borsche变体的极佳催化剂，该反应已被用于非常有效地合成抗肿瘤生物碱褪黑素A。

  DOI：

  10.1021/jo900965f

文献信息

• Heteroleptic Cu(I) Bis-diimine Complexes of 6,6′-Dimesityl-2,2′-bipyridine: A Structural, Theoretical and Spectroscopic Study
  作者：Michael G. Fraser、Holly van der Salm、Scott A. Cameron、Allan G. Blackman、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/ic302393p

  日期：2013.3.18

  is used to examine the redox chemistry of the complexes. The most positive potentials for the oxidation process are observed for the complexes with bulky substituents ortho to the coordination nitrogens atoms, i.e., 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline and 6,6′-dibromo-2,2′-bipyridine. The Cu(I) MLCT transitions of the complexes are investigated by resonance Raman spectroscopy in concert with TD-DFT calculations

  研究了一系列含有6,6'-dimesityl-2,2'-联吡啶和基于菲咯啉，联吡啶和联喹啉的配体的杂铜（I）配合物。HETPHEN策略用于合成在溶液中稳定的杂配物。给出了配合物的X射线晶体结构。固态四配位的Cu（I）的几何形状是通过使用τ量化4范围。晶体结构的特征是在均三烯丙基环和二亚胺配体之间的分子内π-堆积。基于phen的复合物表现出phen配体与1个均三环之间的堆积，从而形成“ Pac-Man”基序。另一方面，基于bpy的配合物表现出不同类型的堆积相互作用，两个均三环均“钳位”在基于bpy的配体上以产生π堆积。循环伏安法用于检查配合物的氧化还原化学。对于配位氮原子邻位有大取代基的配合物，即2,9-二甲基-1,10-菲咯啉和6,6'-二溴-2,2'-联吡啶，观察到了氧化过程中最正的电位。 。通过共振拉曼光谱与TD-DFT计算相结合，研究了配合物的Cu（I）MLCT跃迁。2个乐队。这与配
• InCl3-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized/Annulated Quinolines: Scope and Limitations
  作者：Tanmoy Chanda、Rajiv Kumar Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/asia.201100872

  日期：2012.4

  methylenes/α‐oxoketene dithioacetals promoted by InCl3 in refluxing acetonitrile as well as under solvent‐free conditions in excellent yields. This transformation presumably proceeded through the hydroamination–hydroarylation of alkynes, and the Friedländer annulation of active methylene compounds and α‐oxoketene dithioacetals with 2‐aminoarylketones. In addition, simple reductive and oxidative cyclization of 2‐nitrobenzaldehyde

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。
• [EN] PHENANTHROLINE DERIVATIVE AND LIGHT EMITTING ELEMENT AND LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHÉNANTHROLINE ET ÉLÉMENT LUMINESCENT ET DISPOSITIF LUMINESCENT UTILISANT LEDIT DÉRIVÉ
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2006004138A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  It is an object of the present invention to provide a novel material that can be used for an electron injecting material. In addition, it is an object of the present invention to provide a light-emitting element that is able to broaden choices for an electrode material. An aspect of the present invention is an electron injecting material represented by a general formula (2). In the general formula (2), R6 is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, where the alkenyl group and the aryl group may have a substituent.

  本发明的目的是提供一种新型材料，可用作电子注入材料。此外，本发明的目的是提供一种能够扩大电极材料选择的发光元件。本发明的一个方面是由通式（2）表示的电子注入材料。在通式（2）中，R6选自具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烯基和具有6至10个碳原子的芳基的组，其中烯基和芳基可以具有取代基。
• Phenanthroline derivative and light emitting element and light emitting device using the same
  申请人：Nomura Ryoji

  公开号：US20070145353A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  It is an object of the present invention to provide a novel material that can be used for an electron injecting material. In addition, it is an object of the present invention to provide a light-emitting element that is able to broaden choices for an electrode material. An aspect of the present invention is an electron injecting material represented by a general formula (2). In the general formula (2), R 6 is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, where the alkenyl group and the aryl group may have a substituent.
• US7750159B2
  申请人：——

  公开号：US7750159B2

  公开（公告）日：2010-07-06