1,3,5-tris(4-phenylquinolin-2-yl)benzene | 1259319-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-phenylquinolin-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[3,5-bis(4-phenylquinolin-2-yl)phenyl]-4-phenylquinoline
• CAS: 1259319-68-0
• 化学式: C₅₁H₃₃N₃
• 分子量: 687.843
• InChiKey: YZCWKMLLWOUBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C(Solv: methanol (67-56-1); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙酰基苯 、 2-氨基二苯甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 120.0h， 以87%的产率得到1,3,5-tris(4-phenylquinolin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,6-蒽唑啉连接的π-共轭大环化合物和二维聚合物通过弗里德兰德合成。

  摘要：

  由于合成方法有限，π 共轭结晶二维 (2D) 聚合物的合成在很大程度上仍未得到探索。在此，我们报告了通过酸介导的 Friedländer 合成制备 1,6-蒽唑啉 (AZ) 连接的结晶二维聚合物 AZP。首先通过两个模型反应检查可行性，然后合成三个基于 AZ 的大环 MCn (n = 5-7)，其中六方 MC6 作为主要产物被分离出来。有利的大环形成很大程度上归因于 Friedländer 合成的动态特征，包括亚胺缩合和羟醛缩合。通过实验和模拟证实了AZP的结构和结晶度。大环和聚合物的骨架由全 sp2 杂化的 C/N 原子组成，因此是 π 共轭和电活性的。

  DOI：

  10.1002/anie.202112409

文献信息

• Environmentally Benign Synthesis of Symmetrically Substituted Oligoquinolines under Solvent-free Microwave Irradiation
  作者：Kwi-Jeon Park、Tae-Woo Kwon

  DOI：10.1002/bkcs.10041

  日期：2015.1

  diacetyl phenothiazine, diacetylcarbazole, and diacetyl biphenyl and di/triacetyl benzene under solvent‐free microwave irradiation in 12–98% yields. Symmetrically substituted oligoquinolines were predominantly formed within 12 min in the presence of 0.5 equiv of diphenylphosphate catalyst without any solvent.

  在无溶剂微波辐射下，氨基二苯甲酮与各种二乙酰基化合物（如二乙酰基吩噻嗪，二乙酰基咔唑，二乙酰基联苯和二/三乙酰基苯）之间的反应可合成共轭喹啉，产率为12–98％。在0.5当量的磷酸二苯酯催化剂不存在任何溶剂的情况下，对称取代的寡喹啉主要在12分钟内形成。
• SOLUTION-PROCESSABLE ELECTRON-TRANSPORT MATERIALS AND RELATED ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：through its Center for Commercialization University of Washington

  公开号：US20130285021A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Charge transport compounds are provided. The compounds are useful in optoelectronic devices that include the compounds incorporated as a charge-transport layer. Methods for forming films of the compounds are also provided. Additionally, methods are provided for forming films of a charge-transport layer on an active layer of an optoelectronic device. The films are formed from a solution with solubility orthogonal to the solubility of the active layer, such that the active layer is not solvated during deposition of the charge-transport layer.

  提供了电荷输运化合物。这些化合物在包含它们作为电荷输运层的光电子器件中非常有用。还提供了制备这些化合物薄膜的方法。此外，还提供了在光电子器件的活性层上形成电荷输运层薄膜的方法。这些薄膜是从与活性层溶解度正交的溶液中形成的，因此在沉积电荷输运层时，不会溶解活性层。
• Solution-processable electron-transport materials and related organic optoelectronic devices
  申请人：University of Washington through its Center for Commercialization

  公开号：US09172049B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Charge transport compounds are provided. The compounds are useful in optoelectronic devices that include the compounds incorporated as a charge-transport layer. Methods for forming films of the compounds are also provided. Additionally, methods are provided for forming films of a charge-transport layer on an active layer of an optoelectronic device. The films are formed from a solution with solubility orthogonal to the solubility of the active layer, such that the active layer is not solvated during deposition of the charge-transport layer.

  提供了电荷传输化合物。这些化合物在光电子器件中作为电荷传输层被应用。还提供了制备这些化合物薄膜的方法。此外，还提供了在光电子器件的活性层上形成电荷传输层薄膜的方法。这些薄膜是由溶解度与活性层相互正交的溶液形成的，因此在电荷传输层沉积过程中不会溶解活性层。
• [EN] SOLUTION-PROCESSABLE ELECTRON-TRANSPORT MATERIALS AND RELATED ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS POUVANT ÊTRE TRAITÉS EN SOLUTION, ET DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES ORGANIQUES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2012024132A3

  公开（公告）日：2012-08-09
• US9172049B2
  申请人：——

  公开号：US9172049B2

  公开（公告）日：2015-10-27