(6-(dimethylamino)quinolin-2-yl)methanol | 1267895-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-(dimethylamino)quinolin-2-yl)methanol
• 英文别名: (6-(Dimethylamino)quinolin-2-yl)methanol；[6-(dimethylamino)quinolin-2-yl]methanol
• CAS: 1267895-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: PPSQCPSXRSBNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(dimethylamino)quinolin-2-yl)methanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到6-DMAQ-OAc
  参考文献：
  名称：

  取代对DMAQ“笼型”基团的单光子和双光子灵敏度的影响

  摘要：

  对“笼形”基团的系统SAR研究显示，供体二甲基氨基基团的位置对DMAQ（2-羟基亚甲基-（N，N-二甲基氨基）喹啉）笼蔽乙酸酯在一个光子下的光解效率有很大影响。近紫外或双光子近红外激发。的光致升的最高效的8 DMAQ衍生物-谷氨酸强烈而有效地激活谷氨酸受体，产生大的，快速上升的响应类似于由谷氨酸从广泛使用的MNI-笼谷氨酸photoreleased引出。

  DOI：

  10.1021/ol3031704
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-(dimethylamino)quinolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  取代对DMAQ“笼型”基团的单光子和双光子灵敏度的影响

  摘要：

  对“笼形”基团的系统SAR研究显示，供体二甲基氨基基团的位置对DMAQ（2-羟基亚甲基-（N，N-二甲基氨基）喹啉）笼蔽乙酸酯在一个光子下的光解效率有很大影响。近紫外或双光子近红外激发。的光致升的最高效的8 DMAQ衍生物-谷氨酸强烈而有效地激活谷氨酸受体，产生大的，快速上升的响应类似于由谷氨酸从广泛使用的MNI-笼谷氨酸photoreleased引出。

  DOI：

  10.1021/ol3031704

文献信息

• [EN] MICROCAPSULES CONTAINING A GAS-RELEASING PHOTOLABILE COMPOUND AND USES THEREOF<br/>[FR] MICROCAPSULES CONTENANT UN COMPOSE PHOTOLABILE DE LIBÉRATION DE GAZ, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014187874A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to water-dispersible microcapsules comprising an oil phase, e.g. a perfume, containing a photolabile compound capable of generating a gas upon exposure to light. The gas is able to cause an extension or the breaking of the microcapsule allowing the release of the oil phase and thus increasing the long-lastingness of the odor perception. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant molecules.

  本发明涉及水分散微胶囊，包括油相，例如香水，其中含有能够在光照作用下产生气体的光敏化合物。该气体能够引起微胶囊的延展或破裂，从而释放油相，从而增加气味感知的持久性。本发明还涉及在香水中使用所述微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香水组合物或香水制品，以提供芳香分子的持续释放。
• MICROCAPSULES CONTAINING A GAS-RELEASING PHOTOLABILE COMPOUND AND USES THEREOF
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20160120773A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to water-dispersible microcapsules that include an oil phase, e.g. a perfume, containing a photolabile compound capable of generating a gas upon exposure to light. The gas is able to cause an extension or the breaking of the microcapsule allowing the release of the oil phase and thus increasing the long-lastingness of the odor perception. The present invention concerns also the use of such microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles that include such microcapsules therein to provide a prolonged release of fragrant molecules.

  本发明涉及一种水分散微囊，其中包含一种油相，例如香水，其中含有一种光敏化合物，能够在光照下产生气体。该气体能够引起微囊的扩展或破裂，释放油相，从而增加气味感知的持久性。本发明还涉及在香水中使用这种微囊的方法，以及包含这种微囊的香料组合物或香味物品，以提供香气分子的持久释放。
• Microcapsules containing a gas-releasing photolabile compound and uses thereof
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US10646416B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention relates to water-dispersible microcapsules that include an oil phase, e.g. a perfume, containing a photolabile compound capable of generating a gas upon exposure to light. The gas is able to cause an extension or the breaking of the microcapsule allowing the release of the oil phase and thus increasing the long-lastingness of the odor perception. The present invention concerns also the use of such microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles that include such microcapsules therein to provide a prolonged release of fragrant molecules.

  本发明涉及一种水分散型微胶囊，它包括油相，例如香水，其中含有一种在光照下能产生气体的光敏化合物。这种气体能使微胶囊扩展或破裂，使油相释放出来，从而增加气味感知的持久性。本发明还涉及在香水中使用这种微胶囊，以及包括这种微胶囊的香水组合物或香水制品，以提供香味分子的长期释放。
• Substitution Effect on the One- and Two-photon Sensitivity of DMAQ “Caging” Groups
  作者：Morgane Petit、Christine Tran、Thomas Roger、Thibault Gallavardin、Hamid Dhimane、Francisco Palma-Cerda、Mireille Blanchard-Desce、Francine C. Acher、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1021/ol3031704

  日期：2012.12.21

  systematic SAR study of a “caging” group showed a strong influence of the position of the donor dimethylamino group on the efficiency of photolysis of the DMAQ (2-hydroxymethylene-(N,N-dimethylamino)quinoline) caged acetate under one-photon near-UV or two-photon near-IR excitation. Photorelease of l-glutamate by the most efficient 8-DMAQ derivative strongly and efficiently activated glutamate receptors

  对“笼形”基团的系统SAR研究显示，供体二甲基氨基基团的位置对DMAQ（2-羟基亚甲基-（N，N-二甲基氨基）喹啉）笼蔽乙酸酯在一个光子下的光解效率有很大影响。近紫外或双光子近红外激发。的光致升的最高效的8 DMAQ衍生物-谷氨酸强烈而有效地激活谷氨酸受体，产生大的，快速上升的响应类似于由谷氨酸从广泛使用的MNI-笼谷氨酸photoreleased引出。