4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline | 20364-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinolone；4-Phenyl-2-(2-pyridyl)-quinoline；4-phenyl-2-pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 20364-46-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: HGQOTLDWKRAIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.3-140.2 °C
• 沸点：
  457.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铼 (I) 有机金属化合物的单晶、DNA 相互作用和细胞毒性研究

  摘要：

  摘要 一系列七个铼 (I) 配合物 [(Re(CO)3L1−7)Cl]，其中 L = 2-(1-phenyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol -3-基)吡啶 (L1), 2-[5-(4-溴苯基)-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基]吡啶 (L2), 1-(6-溴吡啶-2-yl)ethan-1-one (L3), 1-(6-methoxypyridin-2-yl)ethan-1-one (L4), 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline (L5) )、6-氯-4-苯基-2-(吡啶-2-基)喹诺酮(L6)、6-氯-4-(2-氯苯基)-2-(吡啶-2-基)喹诺酮(L7)分别为通过光谱技术合成和表征。配合物 (V) 的几何形状通过单晶分析得到证实，这表明所有配合物的八面体几何形状扭曲，并由配合物的紫外-可见光谱补充。进行了复合物影响下

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127068
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联好氧氧化环化通过C（sp 3）/ C（sp 2）–H键官能化合成多取代喹啉

  摘要：

  一锅铜催化串联好氧氧化环化反应通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H键功能化由2-乙烯基苯胺/ 2-芳基苯胺和2-甲基喹啉合成喹啉。作为理想的氧化剂，已使用二氧进行该转化。带有各种官能团的底物在该过程中表现良好，并以中等至良好的产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01575

文献信息

• Phosphine free Mn-complex catalysed dehydrogenative C–C and C–heteroatom bond formation: a sustainable approach to synthesize quinoxaline, pyrazine, benzothiazole and quinoline derivatives
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8cc05877f

  日期：——

  Herein the first sustainable synthesis of quinoxalines, pyrazines and benzothiazoles catalysed by a phosphine free Mn(I) complex via acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) is reported. This method is also applied successfully to synthesize quinolines via the dehydrogenation (removal of H2) and condensation (removal of H2O) reaction between 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols.

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Quinolines via High Chemoselective Domino Condensation/Aza-Prins Cyclization/Retro-Aldol between 2-Alkenylanilines with β-Ketoesters
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Yuxin Zhang、Yun Yin、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02063

  日期：2020.11.6

  A highly chemoselective domino condensation/aza-Prins cyclization/retro-aldol between 2-alkenylanilines with β-dicarbonyl compounds under metal-free conditions was accomplished, giving a large category of valuable 2-substituted quinolines in good yields with excellent functional group toleration. This newly established process, adopting β-ketoesters as masked C1 synthons via C–C cleavage, could even

  在无金属条件下，实现了2-链烯基苯胺与β-二羰基化合物之间高度化学选择性的多米诺胺缩合/氮杂-普林斯环化/复古-醛醇，以高收率提供了一大类有价值的2-取代喹啉，且具有出色的官能团耐受性。这个新建立的过程，通过C–C裂解采用β-酮酸酯作为掩蔽的C1合成子，甚至可以简化为三组分[3 + 2 +1]多米诺骨牌，由价格非常低廉的商业原料组成。几种有趣的化学操作举例说明了产品的合成应用。
• Ruthenium derivatives attenuate LPS-induced inflammatory responses and liver injury via suppressing NF-κB signaling and free radical production
  作者：Thanasekaran Jayakumar、Hung-Chang Huang、Chih-Wei Hsia、Tsorng-Harn Fong、Themmila Khamrang、Marappan Velusamy、Manjunath Manubolu、Joen-Rong Sheu、Chih-Hsuan Hsia

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103639

  日期：2020.3

  However, the compounds TQ-1 and 2 had no effects in this study. TQ-4 also inhibited LPS-induced OH° production. This study reveals the protective effect of TQ-4 against LPS-induced acute liver injury, inflammation, and oxidative reaction by destructing JNK/NF-κB signaling pathways. The result of this study may infer that TQ-4 might be a promising ruthenium metal derivative and/or therapeutic agent for

  钌金属配合物已被证明具有多种化学和生物活性。合成了一系列三种新型钌衍生物（TQ 1、2和4），以评估脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞和小鼠肝损伤的抗炎和保肝活性。还评估了这些衍生物的羟基自由基（OH°）清除活性。结果表明，在所测试的化合物中，TQ-4可通过减少丙氨酸转氨酶（ALT）和天冬氨酸转氨酶（AST）来有效减轻LPS诱导的肝脏组织结构异常变化。该化合物对LPS诱导的小鼠肝脏组织中的炎性细胞因子（TNF-α和IL-1β），炎性酶（iNOS），NF-κB信号通路的成分（p65）和JNK磷酸化具有显着抑制作用。体外结果显示，TQ-4在LPS诱导的RAW 264.7细胞中对NO产生和iNOS表达具有最佳抑制作用。机制方法表明，TQ-4抑制了RAW 264.7细胞中LPS诱导的JNK磷酸化，IκBα降解，NF-κBp65磷酸化及其核易位以及羟基自由基（OH°）的产生。但是，化合物TQ-1和2在此
• Sustainable synthesis of quinolines (pyridines) catalyzed by a cheap metal Mn(I)‐NN complex catalyst
  作者：Huining Chai、Weiqiang Tan、Yuanyuan Lu、Guangyao Zhang、Jiping Ma

  DOI：10.1002/aoc.5685

  日期：2020.8

  example of a bidentate phosphine‐free manganese(I)‐NN complex catalyst for the synthesis of quinolines (pyridines) through acceptorless dehydrogenative condensation of various secondary alcohols with amino alcohols. The coupling reactions occurred at 3 mol% catalyst loading and 110°C, and tolerated diverse functional groups. Moderate to excellent yields ranging from 45% to 89% were achieved after 12

  这项研究代表了一种无二齿膦的锰（I）-NN络合物催化剂的第一个实例，该催化剂通过各种仲醇与氨基醇的无受体脱氢缩合反应合成喹啉（吡啶）。偶合反应发生在催化剂负载为3 mol％和110°C的条件下，并能耐受各种官能团。反应12小时后，中度至出色的收率在45％至89％之间。本协议提供了一种简明且环保的方法来构建杂环化合物。
• Biological assessment of substituted quinoline based heteroleptic organometallic compounds
  作者：Jugal V. Mehta、Sanjay B. Gajera、Dilip B. Raval、Vasudev R. Thakkar、Mohan N. Patel

  DOI：10.1039/c6md00251j

  日期：——

  substituted quinoline derivatives were synthesized via the Friedländer condensation reaction, using substituted 2-aminobenzophenone with 2-acetyl pyridine or 2-acetyl thiophene in the presence of sodium methoxide. The series of substituted quinoline based organometallic ruthenium complexes of the type [(Cp*)Ru(Ln)Cl]·Cl (where, Cp* = the pentamethylcyclopentadienyl ring, Ln = L1–7 = quinoline ligands)

  通过取代的2-氨基二苯甲酮与2-乙酰基吡啶或2-乙酰基噻吩在甲醇钠存在下，通过Friedländer缩合反应合成了一系列取代的喹啉衍生物。[（Cp *）Ru（L n）Cl]·Cl类型的取代喹啉基有机金属钌配合物系列（其中Cp * =五甲基环戊二烯基环，L n = L 1-7合成了喹啉配体并通过元素分析，电子光谱，电导测量，热重分析（TGA），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和质谱进行了表征。由于它们与钢琴凳的结构相似，它们被称为钢琴凳配合物，金属中心由五甲基环戊二烯基环，氯代配体和螯合喹啉配体协调。研究了所有化合物对五种不同细菌菌株的体外抗菌活性，以及​​它们与鲱鱼精子（HS）DNA的相互作用。吸收滴定（K b = 0.34–6.25×10 5 L mol -1）和粘度测量也进行了。从研究中，我们得出的结论是，复合物表现出经典的DNA结合插入模式。还使用分子对接研究从理论上检查了所有化合物的DNA结合特性，这证明了化合物与HS