4-phenyl-2-(m-tolyl)quinoline | 1227410-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(m-tolyl)quinoline
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1227410-87-8
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: IEHLRDGNZIDMEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(m-tolyl)quinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(-)-cis-4-phenyl-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 montmorillonite KSF 、 air 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-phenyl-2-(m-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  原位酸催化一锅法合成2-芳基喹啉

  摘要：

  报告了一种简单、有效且实用的方案，允许从 2-乙烯基苯胺和苄基卤化物中快速获取各种 2-芳基喹啉。该反应不含添加剂和金属催化剂，仅需要溶剂。初步的机理研究表明，驱动力来自原位释放的 HBr，它催化了随后的环化。目前的合成路线具有高官能团耐受性和简单的后处理。各种 2-芳基喹啉的收率高达 96%。

  DOI：

  10.1055/a-1889-9354

文献信息

• Synthesis of multi-functionalized quinolines and 1,2-dihydroquinolines through FeCl₃ -mediated reactions of carbonyl compounds with 2-vinylanilines
  作者：Sha Liu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1002/jccs.201800001

  日期：2018.7

  A facile and efficient approach toward the synthesis of functionalized quinolines and 1,2‐dihydroquinolines from carbonyl compounds and 2‐vinylanilines is described. The protocol utilizes the nonhazardous and less expensive FeCl3 as catalyst with wide functional group tolerance and avoiding heavy metal impurities in the products.

  描述了一种从羰基化合物和2-乙烯基苯胺合成官能化喹啉和1,2-二氢喹啉的简便有效方法。该方案使用无害且价格便宜的FeCl 3作为催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，并避免了产品中的重金属杂质。
• MOF-5 as a highly efficient and recyclable catalyst for one pot synthesis of 2,4-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Song-Tao Xiao、Cui-Ting Ma、Jia-Qi Di、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj01301c

  日期：——

  A MOF-5-catalyzed three-component coupling reaction was developed as an efficient approach for the synthesis of 2,4-disubstituted quinoline derivatives via a one pot three-component reaction of aromatic amines, aldehydes and alkynes with excellent yields. The easy recovery and reusability of the catalyst, broad substrate scope, short reaction time, high yields of products and solvent-free conditions

  作为一种有效的方法，MOF-5-催化的三组分偶联反应是通过芳香胺，醛和炔烃的一锅三组分反应以优异的收率合成2，4-二取代的喹啉衍生物的有效方法。催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围，较短的反应时间，高收率的产品和无溶剂的条件使该方案切实可行，对环境友好且在经济上具有吸引力。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinolines via in situ Acid Catalysis
  作者：Lei Feng、Chen Ma、Qiang Han、Shichen Li、Zepeng Cai、Chengcheng Ding

  DOI：10.1055/a-1889-9354

  日期：2022.11

  A simple, efficient, and practical protocol is reported, allowing quick access to diverse 2-arylquinolines from 2-vinylanilines and benzyl halides. This reaction is additive and metal catalyst-free with only solvent needed. A preliminary mechanistic investigation discloses the driving force comes from the in situ released HBr, which catalyzes the subsequent cyclization. The present synthetic route

  报告了一种简单、有效且实用的方案，允许从 2-乙烯基苯胺和苄基卤化物中快速获取各种 2-芳基喹啉。该反应不含添加剂和金属催化剂，仅需要溶剂。初步的机理研究表明，驱动力来自原位释放的 HBr，它催化了随后的环化。目前的合成路线具有高官能团耐受性和简单的后处理。各种 2-芳基喹啉的收率高达 96%。
• Metal-free reusable hollow-spherical triazine microporous organic polymer supported quinolines synthesis <i>via</i> hydrogen evolution
  作者：Debabrat Pathak、Bikash Kumar Kalita、Ashish Sarmah、Himanshu Sharma、Bidisha Bora、Tridib K. Goswami、Bipul Sarma

  DOI：10.1039/d3gc02172f

  日期：——

  A first-of-its-kind one-pot green and affordable gram-scale synthetic route to quinoline scaffolds is reported from readily available alcohols over metal-free N-rich hollow spherical porous organic polymer (MOP-TA) via H₂ evolution.

  本研究首次报道了通过 H2 演化，在无金属富含 N 的中空球形多孔有机聚合物 (MOP-TA) 上，以现成的醇为原料，一步法合成喹啉支架的绿色且经济的克级规模合成路线。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。