benzo[b][1,10]phenanthrolin-7(12H)-one | 97376-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[b][1,10]phenanthrolin-7(12H)-one
• 英文别名: 12H-benzo(b)(1,10)-phenanthrol-7-one；12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-one；12H-Benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-on；Benzo<1.10>phenanthrolin-7<12H>on；12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-one
• CAS: 97376-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: YYUMAFHSBPYMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b][1,10]phenanthrolin-7(12H)-one 在 甲烷磺酸 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-氨水rine类似物及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了氨ac碱的吡啶基衍生物[4'-（9-ac啶基氨基）甲磺基-间-茴香胺]，并在L1210白血病系统中进行了评估。几乎所有的吡啶基类似物都比相应的氨ac碱化合物具有更紧密的DNA结合配体。由吡啶基-ac啶酮-7-酮产生的L1210的显着抑制作用表明苯胺基侧链对于活性不是必需的，尽管与氨苄青霉素相比，大多数化合物的活性都没有提高。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820309
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酸钾 在 硫酸 作用下， 生成 benzo[b][1,10]phenanthrolin-7(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  42.尝试寻找新的抗疟药。第二十三部分。3：4：2'：3'-吡啶并cr啶和1：2：2'：3'-吡啶并cr啶的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000150

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzophenanthroline and Benzophenanthrolinone Derivatives using Anthranils
  作者：Aniruddha Biswas、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201806373

  日期：——

  amination/annulation strategy was developed for the synthesis of benzophenanthroline derivatives using quinoline N‐oxides and anthranils. The method was further extended to the synthesis of nitrogen‐containing extended π‐conjugated benzophenanthrolinone derivatives. Late‐stage functionalizations of cinchonidine and cinchophen derivatives and synthesis of a bioactive quinolino‐indole were achieved.

  为使用喹啉N-氧化物和蒽基合成苯并菲咯啉衍生物，开发了一种有效的罐经济和步经济Rh III催化的位点选择性直接胺化/环化策略。该方法进一步扩展到合成含氮的扩展π共轭二苯并菲咯啉酮衍生物。辛可尼定和七氯酚衍生物的后期功能化以及生物活性喹啉代吲哚的合成得以实现。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Benzophenanthrolinone Analogues of Acronycine.
  作者：Jean-Bernard BONGUI、Abdelhakim ELOMRI、Elisabeth SEGUIN、Francois TILLEQUIN、Bruno PFEIFFER、Pierre RENARD、Alain PIERRE、Ghanem ATASSI

  DOI：10.1248/cpb.49.1077

  日期：——

  corresponding 12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-ones 14 and 15, and 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16-18. Compounds 14, 16, and 17 were subsequently N-methylated to 6-demethoxyacronycine and acronycine analogues 19-21, whereas reduction of the aromatic nitro group of 18 gave the amino derivative 22. Unsubstituted 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16, 17, 20, and 21 were devoid of significant

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，
• A Novel Palladium-Based Heterogeneous Catalyst for Tandem Annulation: A Strategy for Direct Synthesis of Acridones
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、M. Julia Castro、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0042-1751371

  日期：2023.2

  In order to develop an efficient, rapid, and modular cascade strategy for the direct synthesis of acridones, palladium supported on sulfated alumina and microwave activation are employed. Multifunctional heterogeneous palladium catalysts were prepared in order to carry out the sequential annulation via a Buchwald–Hartwig amination followed by an intramolecular annulation in a one-pot process. This

  为了开发用于直接合成吖啶酮的高效、快速和模块化级联策略，采用负载在硫酸化氧化铝上的钯和微波活化。制备了多功能非均相钯催化剂，以通过 Buchwald-Hartwig 胺化进行顺序环化，然后在一锅法中进行分子内环化。这一新协议代表了第一份关于在无配体条件下从市售起始材料催化串联合成吖啶酮衍生物的报告。本方法的范围扩展到生成功能化吖啶酮文库，显示出高官能团兼容性，产率适中至极好。
• Synthesis and Antitumor Activity of Pyrido-Amsacrine Analogues and Related Compounds
  作者：Emilio Llama、Carmen Del Campo、Miguel Capo、Maria Anadón®

  DOI：10.1002/jps.2600820309

  日期：1993.3

  evaluated in the L1210 leukemia system. Almost all the pyrido analogues were tighter DNA-binding ligands than the corresponding amsacrine compounds. The significant inhibition of L1210 produced by pyrido-acridan-7-ones demonstrates that the anilino side chain is not essential for activity, although most of the compounds did not have improved activity compared with amsacrine.

  制备了氨ac碱的吡啶基衍生物[4'-（9-ac啶基氨基）甲磺基-间-茴香胺]，并在L1210白血病系统中进行了评估。几乎所有的吡啶基类似物都比相应的氨ac碱化合物具有更紧密的DNA结合配体。由吡啶基-ac啶酮-7-酮产生的L1210的显着抑制作用表明苯胺基侧链对于活性不是必需的，尽管与氨苄青霉素相比，大多数化合物的活性都没有提高。
• 42. Attempts to find new antimalarials. Part XXIII. Derivatives of 3 : 4 : 2′ : 3′-pyridoacridine and 1 : 2 : 2′ : 3′-pyridoacridine
  作者：James Dobson、William O. Kermack

  DOI：10.1039/jr9460000150

  日期：——