3-methyl-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline | 20364-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-2-(2-thienyl)quinoline；3-methyl-4-phenyl-2-thiophen-2-yl-quinoline；2-(2-Thienyl)-3-methyl-4-phenyl-chinolin；3-Methyl-4-phenyl-2-thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 20364-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: YTEAFUOBPWWJMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline 在 C₄₈H₅₀O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(+)-(cis,cis)-3-methyl-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代喹啉的顺式和高度对映选择性加氢

  摘要：

  使用从手性二烯就地生成的手性硼烷催化剂首次实现了2,3,4-三取代的喹啉的高度对映选择性的顺式氢化。以76–99％的产率和82–99％的ee获得了包含三个连续的立体异构中心的各种四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01240
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以73%的产率得到3-methyl-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代喹啉的顺式和高度对映选择性加氢

  摘要：

  使用从手性二烯就地生成的手性硼烷催化剂首次实现了2,3,4-三取代的喹啉的高度对映选择性的顺式氢化。以76–99％的产率和82–99％的ee获得了包含三个连续的立体异构中心的各种四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01240

文献信息

• 一种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104817496B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物及其制备方法。式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在HB(C6F5)2和苯乙烯的催化下，式II所示化合物与氢气经还原反应，即可得到式I所示化合物。具有光学活性的式I所示化合物的制备方法，包括如下步骤：在HB(C6F5)2与式III所示化合物的催化下，式II所示化合物与氢气经还原反应，即可得到具有光学活性的式I所示化合物。本发明以HB(C6F5)2与苯乙烯为催化剂，以不同结构的喹啉衍生物为底物，高产率的合成全顺式‑1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物，可控制产物的立体选择性；以HB(C6F5)2与手性双烯为催化剂，以不同结构的喹啉衍生物为底物，高产率的合成光学活性的1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物，可控制产物的对映选择性。
• Kempter,G.; Sarodnick,G., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 5, p. 179
  作者：Kempter,G.、Sarodnick,G.

  DOI：——

  日期：——
• Cis-Selective and Highly Enantioselective Hydrogenation of 2,3,4-Trisubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01240

  日期：2015.6.5

  A highly enantioselective cis-hydrogenation of 2,3,4-trisubstituted quinolines has been realized for the first time using chiral borane catalysts generated in situ from chiral dienes. A variety of tetrahydroquinoline derivatives containing three contiguous stereogenic centers were obtained in 76–99% yields with 82–99% ee’s.

  使用从手性二烯就地生成的手性硼烷催化剂首次实现了2,3,4-三取代的喹啉的高度对映选择性的顺式氢化。以76–99％的产率和82–99％的ee获得了包含三个连续的立体异构中心的各种四氢喹啉衍生物。