烟碱-N-B-葡(萄)糖苷酸 | 153536-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烟碱-N-B-葡(萄)糖苷酸
• 英文名称: (+)-Nicotine N-glucuronide
• 英文别名: nicotine glucuronide；Nicotine N-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-1-ium-1-yl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 153536-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: SAWAIULJDYFLPD-CTTWBBHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸烟碱盐 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 pooled human liver microsomes 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 烟碱-N-B-葡(萄)糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Nicotine Glucuronidation and the Human UDP-Glucuronosyltransferase UGT2B10

  摘要：

  尼古丁生物转化会影响成瘾者的吸烟习惯，从而影响他们的健康风险。使用改进的分析方法，我们发现人 UDP-葡萄糖醛酸基转移酶 (UGT) 2B10 是一种以前未知的肝酶，可与尼古丁结合或对任何化合物表现出相当大的活​​性，通过与葡萄糖醛酸直接结合，在尼古丁失活中发挥着重要作用。芳香族氮原子。重组 UGT2B10 对尼古丁的 K m 值 (0.29 mM) 与人肝微粒体测定的 K m 值 (0.33 mM) 相似，而 UGT1A4 对尼古丁的 K m 值几乎高出 10 倍 (2.4 mM)。 UGT2B10 在可替宁（氧化尼古丁代谢物）的 N-葡萄糖醛酸化中也比 UGT1A4 更活跃，而 UGT2B7 仅表现出较低的尼古丁葡萄糖醛酸化活性，并且对可替宁基本上没有活性。 UGT1A9 不使尼古丁或可替宁葡萄糖醛酸化。定量逆转录聚合酶链反应表明，UGT2B10 mRNA 仅在人肝脏中表达，而 UGT 1A4 和 2B7 在肝脏和其他几种肝外组织（包括肾和肠）中的表达水平相当，尽管略低。 UGT2B10（但不包括 UGT1A4 和 UGT2B7）的这些发现与人体组织活动相一致，因为肠微粒体中的尼古丁和可替宁葡萄糖醛酸化率低于人肝微粒体中的 0.1%。这些新发现解决了两个看似独立的问题：哪种 UGT 主要负责人肝脏中的尼古丁葡萄糖醛酸化，以及 UGT2B10 催化哪些结合反应。

  DOI：

  10.1124/mol.107.037093