烟碱 N-甲碘化物 | 21446-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 烟碱 N-甲碘化物
• 中文别名: 烟碱N-甲碘化物
• 英文名称: (S)-1-methyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridinium iodide
• 英文别名: NMNI；N-Methylnicotinium iodide；(S)-1-Methylnicotinium Iodide；1-methyl-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-1-ium;iodide
• CAS: 21446-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂*I
• 分子量: 304.174
• InChiKey: DYAGPCQOMOCCFX-MERQFXBCSA-M

物化性质

• 熔点：
  165-165.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟碱 N-甲碘化物 在 氟硼酸钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-methyl-3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Chiral ionic liquids based on nicotine for the chiral recognition of carboxylic acids

  摘要：

  The synthesis of enantiopure ionic liquids based on (-)-nicotine is discussed. The desired compounds were prepared in good yields from (-)-nicotine via quaternization of the pyridine ring of (-)-nicotine with MeI and EtBr. After anion metathesis the ionic liquids were investigated as chiral solvating agents and showed a splitting of the signals of Mosher's acid and mandelic acid in the H-1 and F-19 NMR spectra. In addition to aprotic solvents it was also possible to use methanol in the experiments. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.021
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 、 碘甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以23%的产率得到烟碱 N-甲碘化物
  参考文献：
  名称：

  纳米孔检测金属超分子笼中的单分子结合。

  摘要：

  来宾封装是协调笼的基本属性。但是，缺乏能够量化来宾绑定过程的动力学的方法。在这里，我们展示了金属超分子笼子中单分子结合的纳米孔检测。实时监测流过跨膜α-溶血素纳米孔的离子电流，解决了不同来宾与两种笼型对映体的结合问题。这使客体结合的单分子动力学得以量化，而事件的顺序和持续时间与不涉及配体解离的客体交换机制相一致。除了为动态超分子过程的单分子询问提供新方法外，

  DOI：

  10.1002/chem.201800760

文献信息

• Inherently Chiral Upper-Rim-Bridged Calix[4]arenes Possessing a Seven Membered Ring
  作者：Martin Tlustý、Petr Slavík、Michal Kohout、Václav Eigner、Pavel Lhoták

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01170

  日期：2017.6.2

  mercuration of calix[4]arene immobilized in the cone conformation allowed the introduction of an amino group at the meta position of the basic skeleton. Acylation and subsequent intramolecular Bischler–Napieralski-type cyclization led to a novel type of bridged calixarene containing a seven-membered ring. These compounds with an enlarged and rigidified cavity represent a unique and inherently chiral system

  固定在视锥构象中的杯[4]芳烃的巯基化允许在基本骨架的间位引入氨基。酰化作用和随后的分子内Bischler-Napieralski型环化反应导致了一种新型的桥联杯形芳烃，其中含有七元环。这些具有增大的刚性腔的化合物代表了独特的和固有的手性体系，可能潜在地适用于手性受体的设计。通过使用手性HPLC拆分外消旋体而获得的一种对映异构体的绝对构型通过单晶结构测定来确定。
• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• Resolution of Chiral, Tetrahedral M₄L₆ Metal−Ligand Hosts¹
  作者：Anna V. Davis、Dorothea Fiedler、Marco Ziegler、Andreas Terpin、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja0764815

  日期：2007.12.1

  be proton dependent. From a methanol solution of M(acac)3, H(4)1, S-nicI, and KOH, the delta delta delta delta-KH3(S-nic)7[(S-nic) subset M(4)1(6)] complexes precipitate, and the lambda lambda lambda lambda-K6(S-nic)5[(S-nic) subset M(4)1(6)] complexes subsequently can be isolated from the supernatant. Ion exchange enables the isolation of the (NEt4(+))(12), (NMe4(+))(12), and K+(12) salts of the resolved

  M416 化学计量的超分子金属配体组件是手性的（M = GaIII、AlIII、InIII、FeIII、TiIV 或 GeIV，H41 = N,N'-双（2,3-二羟基苯甲酰基）-1,5-二氨基萘）。描述了手性阳离子 S-烟碱 (S-nic+) 对 Ga(III)、Al( III) 和 Fe(III) 组件，并且分辨率显示为质子依赖性。从 M(acac)3、H(4)1、S-nicI 和 KOH 的甲醇溶液中，delta delta delta-KH3(S-nic)7[(S-nic) 子集 M(4)1( 6)] 复合物沉淀，随后可以从上清液中分离出 lambda λ λ λ-K6(S-nic)5[(S-nic) 子集 M(4)1(6)] 复合物。离子交换能够分离解析结构的 (NEt4(+))(12)、(NMe4(+))(12) 和 K+(12) 盐，已通过 CD 和 NMR 光谱表征。分离也可以通过
• (S)-5-ethynyl-anabasine, derivatives thereof, and related compositions and methods of making and using
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10667515B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-anabasine 及其衍生物；包含该成分和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受虫害的方法；以及制造化合物和衍生物的方法。
• Compositions and methods for treating nasal and paranasal mucosa diseases with nicotinic acetylcholine receptor agonists
  申请人：Solis Herrera Arturo

  公开号：US10639300B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  Methods of treating and preventing conditions of a nasal or paranasal mucous membrane are described. The methods include administering a pharmaceutical composition including a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonist, such as (S)-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-pyridine, or a pharmaceutically acceptable salt, analog, precursor or derivative thereof. The methods can be used to treat a wide variety of conditions of the nasal or paranasal mucous membrane, such as nasal congestion and nose bleeds.

  本文描述了治疗和预防鼻腔或副鼻腔粘膜疾病的方法。这些方法包括施用药物组合物，其中包括烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）激动剂，如(S)-(1-甲基-2-吡咯烷基)-吡啶，或其药学上可接受的盐、类似物、前体或衍生物。这些方法可用于治疗鼻腔或副鼻黏膜的各种疾病，如鼻塞和鼻出血。