2-amino-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)benzamide | 537696-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)benzamide
• CAS: 537696-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD18824509
• 分子量: 247.254
• InChiKey: BXYYCADYTWTGMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-amino-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)benzamide 以77.43 %的产率得到ethyl (2-((2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamoyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉类沙利度胺类似物的免疫调节和抗癌评价：设计、合成、对接和动态模拟

  摘要：

  合成了一系列新的沙利度胺类似物，并针对 HepG-2、HCT-116、PC3 和 MCF-7 进行了评估。与沙利度胺相比，化合物的 IC50 值范围为 2.41 至 14.78 μM（IC50 = 32.12 - 76.91 μM）），对所有检查的细胞系均表现出显着的效力。使用沙利度胺作为阳性对照，进一步评估了最具活性的化合物在 MCF-7 细胞中的免疫调节活性 IL6、TNF-α 和人 caspase-3。与沙利度胺（分别为 45.11% 和 41.39）相比，化合物 和 的 IL6（80.65%）和 TNF-α（76.14%）显着降低。此外，与沙利度胺 (349.55 pg/mL) 相比，化合物的 caspase-3 水平 (409.33 pg/mL) 显着升高。此外，还检查了最活性化合物的 COX-I、COX-II、VEGFR 抑制活性。化合物是针对COX-I最活跃的成员(0.80μ

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139082
• 作为产物：
  描述：

  3-N-苄氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-amino-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂生物碱金嘌呤的合成研究

  摘要：

  已经研究了合成金嘌呤的不同方法。3- [2-（4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl）-3,4-dihydro-1H-benzo [e] [1,4] -diazepine-2,5的完整合成-二酮，一种鸟嘌呤的前体，用乙酸乙酯中的50％丙基膦酸酸酐溶液和DMA脱水后，得到一种鸟嘌呤的C-乙酰基衍生物。另外，关于合成稠合喹唑啉酮的研究产生了C-乙酰化的吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮或丁酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400103

文献信息

• [EN] COMPOUNDS MODULATING PROTEIN RECRUITMENT AND/OR DEGRADATION<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE RECRUTEMENT ET/OU LA DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：ORIONIS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021126973A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention provides cereblon binders for the degradation of proteins by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications.

  这项发明提供了用于通过泛素蛋白酶体途径降解蛋白质的 cereblon 结合物，用于治疗应用。
• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• NOVEL PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20200062730A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to a novel piperidine-2,6-dione derivative and a use thereof and, more specifically, to a piperidine-2,6-dione derivative compound having a structure of a thalidomide analog. A compound of chemical formula 1 according to the present disclosure specifically binds with CRBN protein, and is involved in functions thereof. Therefore, the compound of the present disclosure can be favorably used in the prevention or treatment of leprosy, chronic graft versus host disease, an inflammatory disease, or cancer, which are caused by actions of CRBN protein.

  本公开涉及一种新颖的哌啶二酮衍生物及其用途，更具体地说，涉及一种具有沙利度胺类似物结构的哌啶二酮衍生物化合物。根据本公开的化学式1的化合物特异地与CRBN蛋白结合，并参与其功能。因此，本公开的化合物可有利地用于预防或治疗由CRBN蛋白作用引起的麻风病、慢性移植物抗宿主病、炎症性疾病或癌症。
• [EN] INDAZOLE BASED COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS A BASE D'INDAZOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021194879A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2), are described herein. In particular, the hetero-bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds LRRK2, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The hetero-bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了作为亮氨酸富含重复激酶2（LRRK2）调节剂的双功能化合物。具体来说，本公开的异双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的基团，另一端含有结合到LRRK2的基团，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开的异双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由于靶蛋白异常调节而导致的疾病或障碍。
• [EN] RAPIDLY ACCELERATING FIBROSARCOMA PROTEIN DEGRADING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE DE FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2022047145A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (Raf, such as c-Raf, A-Raf, and/or B-Raf), are described herein. In particular, the hetero-bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Raf, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The hetero-bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了作为快速加速纤维肉瘤（Raf，如c-Raf、A-Raf和/或B-Raf）调节剂的双功能化合物。具体来说，本公开的异双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的部分，另一端含有结合Raf的部分，使目标蛋白质靠近泛素连接酶以实现目标蛋白质的降解（和抑制）。本公开的异双功能化合物表现出与目标蛋白质的降解/抑制相关的广泛的药理活性。由于目标蛋白质异常调节导致的疾病或疾病可以通过本公开的化合物和组合物进行治疗或预防。