2-methyl-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone | 1632297-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-Methyl-2-(2-oxochromen-3-yl)-1,3-dihydroquinazolin-4-one；2-methyl-2-(2-oxochromen-3-yl)-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1632297-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: IZFPXRILCOXNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 重水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalyzed Regioselective C(5)–H Functionalization of Quinazolinone-Coumarin Conjugates: Synthesis and Photophysical Studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00872
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-methyl-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalyzed Regioselective C(5)–H Functionalization of Quinazolinone-Coumarin Conjugates: Synthesis and Photophysical Studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00872

文献信息

• An Efficient Approach to the Synthesis of Coumarin-Bearing 2,3-Dihydro-4(1H)-Quinazolinone Derivatives Using a Piperidine and Molecular Iodine Dual-Catalyst System
  作者：Abdolali Alizadeh、Rashid Ghanbaripour、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1055/s-0033-1341202

  日期：——

  An efficient dual-catalyst system of piperidine and molecular iodine has been developed for the synthesis of 2-alkyl-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,3-dihydro-4(1H)quinazolinone derivatives by a four-component reaction of salicylaldehydes, β-keto esters, ammonium acetate, and isatoic anhydride. Good yields, mild reaction conditions, and easy purification are attractive features of the present method.

  已开发出一种高效的哌啶和分子碘双催化剂体系，用于合成 2-烷基-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2,3-dihydro-4(1H)quinazolinone 衍生物通过水杨醛、β-酮酯、乙酸铵和靛红酸酐的四组分反应。良好的收率、温和的反应条件和易于纯化是本方法的吸引人的特点。
• Ru(II)-Catalyzed Regioselective C(5)–H Functionalization of Quinazolinone-Coumarin Conjugates: Synthesis and Photophysical Studies
  作者：Dinesh Singla、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00872

  日期：2022.8.19