1-amino-3-benzyloxycyclobutane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-3-benzyloxycyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Azaniumyl-3-phenylmethoxycyclobutane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QIBHSXMRVAAKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-benzyloxycyclobutane-1-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 88.17h， 生成 1-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-3-羟基环丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS SIMPLIFICATION FOR PRECURSOR COMPOUND
  [FR] SIMPLIFICATION DE PROCÉDÉ POUR COMPOSÉ PRÉCURSEUR

  摘要：

  本发明涉及一种制备放射性药物前体的方法，特别是用作生产放射性标记氨基酸的前体的受保护氨基酸衍生物，以用于体内成像程序，如正电子发射断层扫描（PET）。特别地，本发明涉及一种制备前体的方法，该前体有用于制备[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷羧酸（[18F]FACBC）PET示踪剂。

  公开号：

  WO2012084794A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5,7-diazaspiro[3.4]octane-6,8-dione 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1-amino-3-benzyloxycyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和生物学评价的顺式-1-氨基-3- [ 18 F]氟环-1-羧酸，为潜在的正电子发射断层脑肿瘤显像剂

  摘要：

  氨基酸顺-1-氨基-3-氟环丁基-1-羧酸（顺式FACBC）12，的异构体抗-FACBC，已经被选择性合成并[ 18 F] 52％衰变校正收率放射氟化使用无载体的[ 18 F]氟化物。合成所需异构体的关键步骤涉及使用烷基硼氢化锂/氯化锌进行立体选择性还原，从而将抗醇与合成醇的比例从17:83提高到97：3。syn -FACBC 12主要通过体外L型氨基酸转运进入大鼠9L胶质肉瘤细胞，每5×10摄取高剂量的16％注射剂量5格。在患有9L胶质肉瘤脑瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，注射后30分钟时，脑与脑的比例高达12：1。在此模型中，氨基酸syn- [ 18 F] FACBC 12是用于正电子发射断层扫描脑肿瘤成像的有前途的基于代谢的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.032

文献信息

• SUBSTITUTED BENZOXAZOLES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160108027A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to substituted benzoxazoles and to processes for their preparation and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular disorders, preferably of thrombotic or thromboembolic disorders.

  本发明涉及取代苯并恶唑及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，尤其是血栓性或血栓性栓塞疾病的药物的应用。
• [EN] SOLID-PHASE PREPARATION OF <18>F-LABELLED AMINO ACIDS<br/>[FR] PREPARATION EN PHASE SOLIDE D'ACIDES AMINES MARQUES AU <18>F
  申请人：AMERSHAM PLC

  公开号：WO2004056725A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A process for the production of an 18F-labelled tracer which comprises treatment of a solid support-bound precursor of formula (I): SOLID SUPPORT-LINKER-SO2-O -TRACER (I) with 18F- to produce the labelled tracer of formula (II).

  一种制备18F标记示踪剂的方法，包括将化学式（I）的固体支持结合前体：固体支持-连接剂-SO2-O-示踪剂（I）与18F-处理，以产生化学式（II）的标记示踪剂。
• Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging
  申请人：Goodman M. Mark

  公开号：US20060292073A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The radiolabeled non-natural amino acid 1-amino-3-cyclobutane-1-carboxylic acid (ACBC) and its analogs are candidate tumor imaging agents useful for positron emission tomography and single photon emission computed tomography due to their selective affinity for tumor cells. The present invention provides methods for stereo-selective synthesis of syn-ACBC analogs. The disclosed synthetic strategy is reliable and efficient and can be used to synthesize a gram quantity of various syn-isomers of the ACBC analogs, particularly, syn-[ 18 F]-1-amino-3-fluorocyclobutane-1-carboxylic acid (FACBC) and syn-[ 123 I]-1-amino-3-iodocyclobutane-1-carboxylic (IACBC) acid analogs.

  标记放射性非天然氨基酸1-氨基-3-环丁烷-1-羧酸（ACBC）及其类似物是候选的肿瘤成像试剂，适用于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描，因为它们具有对肿瘤细胞的选择性亲和力。本发明提供了一种立体选择性合成syn-ACBC类似物的方法。所披露的合成策略可靠高效，可用于合成各种ACBC类似物的克量，尤其是syn-[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸（FACBC）和syn-[123I]-1-氨基-3-碘环丁烷-1-羧酸（IACBC）类似物。
• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2021081272A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Provided herein are compounds of formula (I) that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin- associated disorders, such as Frontotemperal lobe dementia (FTLD).

  本文提供了化合物的公式(I)，这些化合物可以调节前蛋白颗粒素，并且可以用于治疗与前蛋白颗粒素相关的疾病，如额颞叶痴呆症（FTLD）。
• [EN] INDAZOLE AND PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS CCR1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE ET DE PYRAZOLOPYRIDINE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011049917A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Diclosed are CCRl receptor antagonists of the formula (I), wherein X is nitrogen or, C-R2; Ar1 is carbocycle, heteroaryl or heterocyclyl each optionally substituted by one to three Ra; Ar2 is carbocycle, heteroaryl or heterocyclyl, each optionally substituted by one to three Rb; Cyclic G is carbocycle, or heterocyclyl each optionally substituted by one to two R8; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl or C 1-6 alkoxyC1-6 alkyl. Also disclosed are compositions, methods of making and using compounds of the formula (I).

  已披露的CCRl受体拮抗剂的结构式（I），其中X为氮或C-R2；Ar1为碳环、杂环芳基或杂环烷基，每个都可以选择性地被一个到三个Ra取代；Ar2为碳环、杂环芳基或杂环烷基，每个都可以选择性地被一个到三个Rb取代；环G为碳环或杂环烷基，每个都可以选择性地被一个到两个R8取代；R1为氢、C1-6烷基或C1-6烷氧基C1-6烷基。还披露了结构式（I）化合物的组合物、制备方法和使用方法。