7-bromo-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 252009-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 252009-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: RFTPVQQOUNODOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 1-dimethylamino-4-methyl-1,4,7,8,9,10-hexahydropyrido[2,3-b]acridine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶[2,3- b ] ac啶和吡啶[3,2- b ] ac啶环体系的四氢衍生物的简明合成

  摘要：

  通过环己酮和2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛或2-氨基-3,6-二甲氧基苯乙酮之间的弗里德兰德反应，容易地制备5,6,7,8-四氢-1,4-ac啶醌，然后进行氧化脱甲基。他们与1-二甲基氨基-1-氮杂二烯的Diels-Alder反应以区域选择性方式产生了吡啶并[3,2- b ] ac啶。环加成反应的区域化学反应可通过在C-5位置引入溴原子来逆转，得到吡啶并[2,3- b ] ac啶。后者的环系统是一些具有抗肿瘤特性的多环海洋天然产物（包括阿西地敏，艾替丁和比麦那丁）共有的结构片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00738-3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-amino-5-bromo-3,6-dimethoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到7-bromo-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶[2,3- b ] ac啶和吡啶[3,2- b ] ac啶环体系的四氢衍生物的简明合成

  摘要：

  通过环己酮和2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛或2-氨基-3,6-二甲氧基苯乙酮之间的弗里德兰德反应，容易地制备5,6,7,8-四氢-1,4-ac啶醌，然后进行氧化脱甲基。他们与1-二甲基氨基-1-氮杂二烯的Diels-Alder反应以区域选择性方式产生了吡啶并[3,2- b ] ac啶。环加成反应的区域化学反应可通过在C-5位置引入溴原子来逆转，得到吡啶并[2,3- b ] ac啶。后者的环系统是一些具有抗肿瘤特性的多环海洋天然产物（包括阿西地敏，艾替丁和比麦那丁）共有的结构片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00738-3