3-(2,2-diphenylhydrazono)-1-methylindolin-2-one | 113258-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-diphenylhydrazono)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-methylisatin-3-diphenylhydrazone；3-(Diphenylhydrazinylidene)-1-methylindol-2-one
• CAS: 113258-79-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: GBHDVBKJGALDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-diphenylhydrazono)-1-methylindolin-2-one 、 3-溴丙烯 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到C₂₄H₂₃N₃O
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中铟促进亚氨基靛红的烯丙基化反应：合成季 3-氨基吲哚

  摘要：

  4 页，2 figuras，3 esquemas，2 tablas。-- El documento en word es el articulo post-print。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000141
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 N,N-二苯基肼 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-(2,2-diphenylhydrazono)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的铜（II）。1-甲基isatin-3-氯苯基hydr的乙酸铜（II）配合物与乙炔二羧酸二甲酯的VI 1反应

  摘要：

  1-甲基异丁-3-对氯苯基（2）的铜（II）络合物根据两个反应途径与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应。用Cu进行氧化++，得到1-甲基-3- carbenindolin -2-酮（12），通过DMAD捕集，得到的产品3-5，和对- chlorophenylradical（13）中，由任一DMAD捕集，得到6，或通过游离配体1，得到7或通过carbenindolinone和DMAD，得到8.第二途径涉及[2 + 2]环加成，接着电环开环和分子内环化，得到1-甲基-2-二氢吲哚-3-螺-5 '-1'-对氯苯基-3'，4'-二甲氧基羰基-2'-吡唑啉（9）的结构和构型通过独立合成证明。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86889-7

文献信息

• Copper(II) in organic synthesis. VI1 reaction of the copper(II) acetate complex of 1-methylisatin-3-chlorophenylhydrazone with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：A.Corsico Coda、G. Desimoni、A.Gamba Invernizzi、P. Quadrelli、P.P. Righetti、G. Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86889-7

  日期：1987.1

  accordance to two reaction pathways. Oxidation performed by Cu++ gave 1-methyl-3-carbenindolin-2-one (12), trapped by DMAD to give products 3—5, and p-chlorophenylradical (13), trapped either by DMAD to give 6, or by the free ligand 1 to give 7 or by carbenindolinone and DMAD to give 8. The second pathway involved a [2+2] cycloaddition followed by electrocyclic ring opening and intramolecular cyclization

  1-甲基异丁-3-对氯苯基（2）的铜（II）络合物根据两个反应途径与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应。用Cu进行氧化++，得到1-甲基-3- carbenindolin -2-酮（12），通过DMAD捕集，得到的产品3-5，和对- chlorophenylradical（13）中，由任一DMAD捕集，得到6，或通过游离配体1，得到7或通过carbenindolinone和DMAD，得到8.第二途径涉及[2 + 2]环加成，接着电环开环和分子内环化，得到1-甲基-2-二氢吲哚-3-螺-5 '-1'-对氯苯基-3'，4'-二甲氧基羰基-2'-吡唑啉（9）的结构和构型通过独立合成证明。讨论了反应机理。
• Indium-Promoted Allylation Reaction of Imino-Isatins in Aqueous Media: Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1002/ejoc.201000141

  日期：2010.5

  4 paginas, 2 figuras, 3 esquemas, 2 tablas.-- El documento en word es el articulo post-print.

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